Alkine是什么意思 《德语助手在线翻译》德汉

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炔烃(英语:alkyne)是一类,属于。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n为非1正整数。简单的炔烃化合物有(),()等。炔烃原来也被叫做气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
炔字是新造字,,左边的火取自“”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比更加缺少,意味着炔是(完整)和(稀少)的。「炔」的读音同「缺」。
乙炔的分子模型
炔键(碳-碳三键)里的碳原子采取sp:每个碳原子拥有2个p轨道和2个sp杂化轨道。两个来自不同碳原子的sp轨道重叠形成一个 sp-sp 。一个原子的两个p轨道分别于另外一个原子的两个p轨道重叠,形成两个,这样一共就有3个键。剩下每一个原子的sp轨道可以与其他原子形成,例如,都与氢原子结合就形成了。两个sp轨道分别在原子的两侧,互相对称:在乙炔中,H-C-C 的是180°。因为共有六个参与成键,所以三键的键能很高,有837千焦/摩。其中σ键贡献369千焦/摩,第一个π键贡献268千焦/摩,第二个π键稍弱,只有202千焦/摩。三键中两个碳的距离仅121,对比为134皮米,有153皮米。
与不同,炔烃不稳定并且非常活跃。因此乙炔燃烧发出大量的热,乙炔焰常被用来焊接。
最简单的炔烃是。
末端炔烃和内部炔烃
末端炔烃至少有一个连接在经过sp杂化的碳上(即连接在三键碳上,一个例子就是)。
非末端炔烃中,是除了氢以外的其它原子或官能团连接在经过sp杂化的碳上,通常是另外一个碳原子,但也可能是一个杂原子。一个很好的例子是戊-2-炔,其中一个连接在三键一端,三键另外一端则是连接的一个。
末端炔烃可以和络合物或者(亚)铜氨络合物反应生成白色的端炔银和暗红色的端炔铜(1价),这两者都不溶于水。此反应可以用于鉴定末端炔烃。
金属炔化合物
一个末端炔烃和一个(例如:,,正丁基锂或)反应,生成末端炔烃的(一个金属炔化合物)。乙炔呈酸性。 为25,介于(35)和(16)之间。有这样的酸性和电子所在的轨道中s所占的比重较大有关,在中的更倾向于靠近带正电的原子核因此能量较低,故带负电的炔阴离子比较稳定。
炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱作用,也可以通过金属炔化合物与一级卤化烷反应制得。在中,炔烃又溴化起始制得。
炔烃也可以由通过制得,亦可以通过制得。
乙炔的制备
可由碳化钙和水反应制备:先将加热产生和二氧化碳,再将氧化钙和碳加热至摄氏3000度,产生碳化钙(电石)和一氧化碳,最后将碳化钙加水混和便产生乙炔和氢氧化钙。
炔烃能参与很多的有机反应。
加得到相应的或
加得到乙烯基卤化物或烷基卤化物
加得到乙烯基卤化物或烷基卤化物
加水生成化合物(经过式中间体)
,和2-吡喃酮经过消去后合成化合物
Azide alkyne Huisgen环加成,生成()
Bergman环加成,与烯炔化合物生成芳香化合物
炔的三分子缩合,生成芳香化合物
不规则炔经过炔换位生成新的炔烃化合物
Pauson–Khand反应中,炔烃、和发生[2+2+1]环加成
金属炔化合物的
与烷基卤化物形成新的碳碳键
金属炔化合物的
与化合物生成中间产物,然后酸化生成炔
硼氢化氧化反应,炔烃和有机硼化合物生成乙烯基硼烷
然后由过氧化氢氧化生成相应的或
被氧化分解,生成羰基酸
由强导致的炔键在长链上的移动
炔烃的命名
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