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沸水促进的N-Boc保护基脱除反应和联萘酚骨架的手性磷酸的合成及应用研究.pdf163页
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硕士学位论文
沸水促进的N-Boc保护基脱除反应和联萘酚骨架的手性磷酸的合
成及应用研究
姓名：王嘉
申请学位级别：硕士
专业：化学；有机化学
指导教师：渠瑾
本论文分为两部分。
在第一部分工作中，我们发展了在沸水中，对杂环上的N原子，脂肪胺，
以及芳香胺类化合物的N-Boc保护基进行脱除的反应体系。大多数在水中溶解
性较好的胺类化合物的N-Boc保护基都能在我们的这一体系中得到有效地脱除。
对组胺，色胺这样的具有两种不同类型的氨基的化合物来说，可以选择性地实
现只脱除反应活性更高的杂环N原子上的N-Boc保护基。我们认为水在N-Boo
保护基的脱除反应中起到了酸碱共催化剂的作用，N-Boc底物的分解最终产物为
对应的胺类化合物和叔丁醇。和已报道的其他的N-Boc脱除反应体系相比，我
们的反应体系更加绿色环保。
在第二部分工作中，我们以手性BINOL为骨架，合成了一系列3，3’位具有
不同取代基团的手性磷酸催化剂，并对吲哚与2，2，2．三氟苯丙酮之间的F．C反应，
￡．半胱氨酸与硝基苯乙烯之间的Mich卵l加成反应以及3，5．二羟基苯酚与亚胺之
间的F．C反应这三个不对称催化反应进行了初步的探索。
关键词g沸水，胺类化合物，Boc保护基，酸碱共催化，BINOL，手性磷酸，
不对称催化
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