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大学有机化学推断结构试题（A）及答案解析（可编辑）
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3秒自动关闭窗口已知有机化合物 A、B、C、D、E存在如图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E_百度知道
提问者采纳
E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则分子中N（C）==5，N（H）==10，故N（O）==2，故E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，则E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，则羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3COOCH2CH2CH3，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为，（1）由上述分析可知，E的分子式为C5H10O2，故答案为：C5H10O2；（2）B中含有羧基、羟基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为，故答案为：；（3）C为CH3COOH，核磁共振氢谱中有2个峰；D（CH3CH2CH2OH）也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为：CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX，故答案为：2；CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX；&（4）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；（5）B有多种同分异构体，同时符合下列四个条件的结构简式：a．能够发生水解，含有酯基，b．能发生银镜反应，含有醛基，c．能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d．苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，故答案为：．
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＞＞＞有机物A、B、C分子式均为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：..
有机物A、B、C分子式均为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯．已知：CH3-CH=CH-RNBSCH2Br-CH=CH-R请完成下列问题：（1）写出I中所含官能团的结构简式______．G中所含官能团的名称______．（2）B的结构简式为______．（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示），并注明反应类型D→C______；（______反应）E→F（只写①条件下的反应）______．（______反应）
题型：问答题难度：中档来源：合肥二模
1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，同时可得I为HOOC（CH2）3COOH，然后推断B的结构简式，B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构，结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH，由此可以确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3-CH（OH）-CH2-CH2COOH，可得B的结构简式为，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，（1）由上述分析可知，I是HOOC（CH2）3COOH，含有羧基-COOH，G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH，含有羧基、羟基，故答案为：-COOH；羧基、羟基；（2）由上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为：；（3）D→C是CH3-CH（OH）-CH2-CH2COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH2COOH，反应方程式为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH浓硫酸△CH3CH=CHCH2COOH+H2O（消去反应），E→F（只写①条件下的反应）是CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH2-CH=CH-CH2COONa，反应方程式为：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH水△HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O （取代反应），故答案为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH浓硫酸△CH3CH=CHCH2COOH+H2O（消去反应）；BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH水△HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O （取代反应）．
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据魔方格专家权威分析，试题“有机物A、B、C分子式均为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：（1）（2）芳香化合物之间的相互转化关系
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