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生物碱(5)习题
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第九章生物碱.ppt
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Chapter 9 Alkaloids 目
生物碱的生物合成 3.3
生物碱的分类、生源关系及分布 3.4
生物碱的理化性质 3.5
生物碱的提取和分离 3.6
生物碱的结构签定与测定 练习题 3.1
概述 Definition:
1、生物碱是天然产的含氮有机化合物。但不包括：低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、氨基酸、氨基糖、肽类（除肽类生物碱如麦角克碱ergocristine等）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类（porphyrines）和维生素等。
Question: 何谓生物碱？ 2、生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。但不包括小分子的环状胺类。 负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)化合物，但排除含硝基(+3)和亚硝基(+1)的化合物，如马兜铃酸(aristolochic acid)等。 绝大多数生物碱的英文名称均以-ine结尾。 Notes: 1、生物有机体是从实用考虑将其局限于植物、动物和其它生物有机体，而排除上述定义中所限制的所有化合物。 2、生物碱包括经典定义中例外的某些化合物，如秋水仙碱、胡椒碱(piperine)、苯丙胺类(如麻黄碱)和嘌呤类（如咖啡因）等。 3.2
生物碱的生物合成
生物合成的研究表明存在于植物界的上万种生物碱，仅来源于有限的前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。与生物碱生物合成有关的主要氨基酸有鸟氨酸、脯氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸和烟酸等。
生物碱的生物合成涉及环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。
生物碱骨架类型的形成与转化的生物化学本质是生物体在其本身存在的酶的参与下所发生的C-C键、C-N键、C-O键的形成与裂解。 3.3
生物碱的分类、生源关系及分布
生物碱的分类 3.3.2
生物碱的生源关系 3.3.3
生物碱的分布 3.3.1
生物碱的分类 生物碱的分类主要有3种方法： （1）根据来源分类 （2）根据化学结构类别分类 （3）根据生源关系结合化学结构类别分类
生物碱的生源关系 3.3.2.1
来源于鸟氨酸的生物碱 主要包括吡咯类（A）、托品类（B）和吡咯里西丁类（C） 托品类: 吡咯里西丁类: 3.3.2.2
来源于赖氨酸的生物碱 主要包括哌啶类(A)、吲哚里西丁类(B)和喹诺里西丁类（C） A
哌啶类(piperidines)生物碱 B
吲哚里西丁类(indolizidines)生物碱 C
喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱 3.3.2.3
来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 3.3.2.4
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 A
苯丙胺类(phenylalkylamines)生物碱 B
四氢异喹啉类(tetrahydroisoquinolines)生物碱 C
苄基四氢异喹啉类生物碱
(benzyltetrahydroisoquinolines) 生源关系：苄基四氢异喹啉（A）类是最重要的生源前体物。A经次级环合、C-N键和C-C键裂解等反应，可直接形成其它类生物碱。此外，原绿刺酮碱类也是一个重要分支点。 D
苯乙基四氢异喹啉类
（phenethyltetrahydroisoquinolines）生物碱 3.3.2.5
来源于色氨酸的生物碱 本类生物碱又称吲哚类（indoles）生物碱，约占已知生物碱的1/4. A.
simple indoles alkaloids: B.
simple β-carbolines alkaloids C.
semiterprenoid indoles alkaloids：又称麦角
碱类生物碱，如ergometrine, ergotamine等。本类主要分布于麦角菌类。 D.
monoterpenoid indoles alkaloids: 本类是最重要的来源于色氨酸的生物碱，已发现1100多种。 单萜吲哚类生物碱如: reserpine （注意编号！）
（2）bisindole alkaloids: 如长春碱(vinblstine, VLB）、长春新碱(vincristine,VCR）等： （3）与单萜吲哚类有关的生物碱，如喜树碱类(camptothecines), 金鸡宁类(cinchonines)生物碱 3.3.2.6
来源于萜类的生物碱 A.
monoterpenoid alkaloids B.
sesqueterpenoid alkaloids: 如dendrobine等。
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第六章生物碱
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练 习 题 一、选择判断题 ◆季铵型生物碱分离常用(
A. 水蒸汽蒸馏法
B. 雷氏铵盐法
D. 聚酰胺色谱法 一、选择判断题 一、选择判断题 一、选择判断题 一、选择判断题 ◆pH梯度萃取法分离生物碱时，生物碱在酸水层，应顺次调pH（
）用氯仿萃取。
D.pH=7~1 二、是非判断题 自然界所发现的生物碱都是氨基酸的代谢产物。 季铵型生物碱可溶于水，它是各类生物碱中碱性最强的一类生物碱。 阴离子交换树脂适用于分离生物碱类物质。 生物碱一般是以游离碱的状态存在于植物体内。 二、是非判断题 某一中药的粗浸液，用生物碱沉淀试剂检查结果为阳性，可说明该中药中肯定含有生物碱。 生物碱都能被生物碱沉淀试剂所沉淀。 三、化学方法鉴别下列各组化合物 三、化学方法鉴别下列各组化合物 四、比较下列各组化合物的碱性 五、提取分离 某中药材中主要含有生物碱类成分，且已知在其总碱中含有如下成分： 季铵碱、酚性叔胺碱、非酚性叔胺碱、水溶性杂质、脂溶性杂质 现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。 （二）生物碱的UV与PH的关系： 1. 若碱性氮原子参与生色团或直接相连时，则酸性与中性液中测定的UV不同，属于这种情况的有喹啉碱、吲哚碱、丫定酮类等 。 例：喹啉UV
中性：227（4.56）、280（3.56）、
酸性：233（4.5）、236（4.45）、
307（3.76）、313（3.79） 2. 若非碱性氮原子与生色团直接相连时，则酸性液中不影响其UV光谱。 若氮原子不与生色团直接相连时，则虽与酸成盐，也不影响UV吸收。 例
那可丁UV： 中性：209（4.86）、291（3.60）、309~310（3.69） 酸性：211（4.76）、291（3.40）、313（3.54） 4. 若生色团中含有羟基取代苯类结构，则遇碱成酚氧负离子，使吸收峰发生红移。 第六节
生物碱的生物活性 生物碱具有多种多样的生理活性。药用生物碱的主要生理活性有： 抗菌（如小檗碱等） 抗疟（如奎宁碱等） 中枢兴奋（如咯贝林） 镇疼（如吗啡等） 局麻（如可卡因） 拟胆碱（加兰他敏等） 强心（去甲乌药碱等） 降压（利血平等） 抗癌（长春碱等） ◆某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为(
D.叔胺 ◆生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在(
)条件下，与某些沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。
A. 酸性水溶液
B. 碱性水溶液
C. 中性水溶液
D. 亲脂性有机溶剂 ◆将混合生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次萃取，可依次萃取出(
A.碱性由强→弱的生物碱
B.碱性由弱→强的生物碱
C.极性由弱→强的生物碱
D.极性由强→弱的生物碱 ◆生物碱的碱性强弱可与下列(
)情况有关。
A.生物碱中N原子具有各种杂化状态
B.生物碱中N原子处于不同的化学环境
C.以上两者均有关
D.以上两者均无关 ◆对生物碱进行分离常用的吸附剂为(
C.葡聚糖凝胶
D.碱性氧化铝 （二）离子交换树脂法： 原理：将生物碱的酸水液与阳离子交换树脂进行交换，以与非生物碱成分分离。 离子交换树脂提取法的优点：
有机溶剂用量少，离子交换树脂再生后可反复使用。
酸水通过树脂后，生物碱被选择性吸附而得到浓缩。
所得总碱纯度较高。 （三）沉淀法： 原理： 因水溶性生物碱、季胺碱易溶于水溶液，难于用一般溶剂提出，常采用沉淀剂将水溶性生物碱、季胺碱自水溶液中沉淀析出。滤出沉淀，再用适当试剂分解即可分离出生物碱。 常用沉淀剂：
雷氏铵盐（硫氰酸铬铵）、磷钼酸、硅钨酸、苦味酸。
B=季胺生物碱阳离子
2. 反应过程： 季铵碱的水溶液 水溶液 沉淀(雷氏复盐) 雷氏铵盐沉淀 沉
(B2SO4) 硫酸钡沉淀 季铵碱的盐酸盐 加酸水调至弱酸性 加新配制的雷氏铵盐饱和/H2O 溶丙酮（乙醇）中 加Ag2SO4饱和水溶液 加入氯化钡（BaCl2） 二、生物碱的分离与纯化 生物碱的分离 系统分离 特定分离 多用于基础研究 侧重于生产实用
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