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2013年高二化学名师导学探究课件：3-2《醛》（新人教版选修5）
新考题·随堂自测
新思维·名师讲堂 路漫漫其修远兮 吾将上下而求索 人教版 · 选修5 (有机化学基础)
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新考题·随堂自测
新情境·激趣入题 新知识·导学探究 第三章
烃的含氧衍生物第三章
第二节　醛
动物标本通常被浸泡在福尔马林(其中甲醛的质量分数为0.1%～0.5%)中。这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂。
长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复，引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降。在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大。据统计人类有70%的病症与室内环境有关，我国每年有12万人死于室内污染。90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的。那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害？
●新知导学
(1)醛—通式中的R是烃基，也可以是H原子。
(3)醛的分类
2．乙醛的化学性质
(1)氧化反应
①银镜反应
现象 向A中滴加氨水，现象为：________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层________
程式 A中：________，________C中：____________________
②与新制Cu(OH)2反应
实验现象 A中溶液出现________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有________产生
有关方程式 A中：____________________C中：____________________
③催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：________________。
氧化规律：—CHO—COOH
④燃烧反应方程式：________________________。
(2)加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为___________________。
由________与两个烃基相连的化合物。
(2)官能团：羰基(________)。
(3)通式：。
丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_______________________________________________。
丙酮不能被________、新制的________等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
自我校对：
1．(1)醛基　—CHO　CnH2n＋1CHO(n≥0)　升高
(2)HCHO　CH3CHO　气态　液态
(3)CH3CHO OCH—CHO
CH2===CH—CHOCH3CHO
2．(1)①先出现白色沉淀后变澄清　光亮的银镜
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
②蓝色絮状沉淀　红色沉淀
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③2CH3CHO＋O22CH3COOH
④2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
●自主探究
1．甲醛为什么可用来消毒、杀菌？装修房屋后，房中存在一定甲醛气体，如何处置？
提示：细菌、病毒都是蛋白质，分子中都含—NH2。甲醛能与—NH2发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而变性。蛋白质变性后失去了生理活性，即死亡。这就是甲醛能消毒、杀菌的原因。装修房屋后，在一定时间内打开门窗，进行通风，使甲醛跑掉，否则影响人体健康。
2．醛类为什么没有位置异构？
提示：醛基—CHO中的碳原子已经形成三个共价键，只有一个未成对电子，所以醛基只能在链端，醛类没有位置异构，还要注意下列图示中醛基和羟基的区别：
3．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？
提示：能。因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
●教材点拨
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，又有氧化性，其氧化还原关系如下：
醛基的性质和检验2．检验
(1)银镜反应
醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH3)2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。
实验时应注意以下几点：
①试管必须洁净。
②配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量。
③水浴加热，不能直接加热煮沸。
④加热时不可振荡或摇动试管。
⑤必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：
①所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜溶液，NaOH溶液必须明显过量。
②加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。
③加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
提示：做完银镜反应后内壁附有银的试管，用稀HNO3浸泡后清洗。
3．醛基与醛的关系
(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。醛基不能写成—COH。
(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。
4．能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
提示：(1)能够发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。
(2)醛被弱氧化剂氧化的实验中，银氨溶液呈碱性，氢氧化铜悬浊液呈碱性，反应后产物写成羧酸铵或羧酸钠。
(3)直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。
●典例透析
(2013·海淀区月考)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)
A．在一定条件下能与溴发生取代反应
B．在一定条件下能发生氧化反应
C．在一定条件下能生成高分子化合物
D．1 mol茉莉醛最多能与4 mol H2发生加成反应
【解析】　茉莉醛分子中含有、—CH2(CH2)3CH3，可在一定条件下与溴等发生取代反应；茉莉醛分子中含有碳碳双键和醛基，可被酸性KMnO4溶液氧化，同时醛基还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化；其分子中的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应生成高分子化合物；茉莉醛分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基，故1 mol茉莉醛最多能与5 mol H2发生加成反应。
【答案】　D
●变式训练
1．(2013·经典习题选萃)某醛的结构简式为
(1)检验分子中醛基的方法是__________________。
化学方程式是_____________________________。
(2)已知溴水能氧化醛基，若要证明上述醛分子中含有碳碳双键，其方法是________________________________。
答案：(1)取少量加入银氨溶液中并水浴加热，有银镜出现，表明含有醛基(—CHO)
点拨：(1)可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来检验醛基的存在。(2)因溴水能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基(使之变成羧基)。再将氧化后的碱性溶液酸化后用溴水检验双键的存在或用KMnO4酸性溶液检验碳碳双键的存在。
●教材点拨
1．醛既有氧化性又有还原性，可表示为
醇、醛、羟酸的衍变关系及相关定量计算2．醛在反应中官能团转化的基本规律
RCH2OHRCHO
3．有机物的氧化、还原反应
(1)氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
(2)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
4．相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
提示：(1)利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和碳碳键干扰外，羟基、苯环上的侧链也有可能干扰，进行实验时要注意排除干扰。
(2)进行有关醛类银镜反应的计算时，要注意分析有没有甲醛。
●典例透析
(2013·南京高三调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物共0.3 mol，其质量为16.5 g，取4.08 g该混合物与足量银氨溶液共热，可析出21.6 g银，通过计算推断混合物的可能组成及物质的量。
【解析】　4.08 g混合物的物质的量为4.08 g×＝0.08 mol，
由RCHO～2Ag可求得生成Ag的物质的量为0.16 mol，而实际生成Ag的物质的量为0.20 mol，这表明混合物中必含有甲醛，设甲醛的物质的量为x，另一种醛的物质的量为y，则有：
联立解得x＝0.02 mol，y＝0.06 mol。
则另一种醛的摩尔质量为＝58 g·mol－1。
由CnH2nO的相对分子质量为58，可求得n＝3，故另一种醛是丙醛。
【答案】　甲醛0.02 mol，丙醛0.06 mol
●变式训练
2．某饱和一元醛和一元醇的混合物共3 g，与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2 g银。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式为________。
答案：HCHO
点拨：由题意知，n(Ag)＝＝0.15 mol，由通常每1 mol醛可失去2 mol电子，与银氨溶液反应生成2 mol Ag，故醛的物质的量为＝0.075 mol，则若混合物中全是醛，其平均摩尔质量应为＝40 g·mol－1，因其中含醇，故一元醛的摩尔质量应小于40 g·mol－1。而饱和一元醛中，乙醛的相对分子质量为44>40，故该醛一定是甲醛。
1．下列物质不属于醛类的是(　　)
点拨：①属于醛；②属于酯类；③属于醛；④中含有Cl元素。
2.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　)
点拨：A是醛类，含有醛基；B的结构简式为，也含有醛基；C的结构简式为，也含有醛基；D中不含醛基。
3．(2013·徐州师大附中月考)橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO，下列说法中正确的是(　　)
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
点拨：橙花醛分子中含有，能与溴发生加成反应；含有—CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因、—CHO都能与H2加成，因此1 mol橙花醛最多能与3 mol H2发生加成反应。
4．(2013·西安市高三质检一)分子式为C4H10O并能发生酯化反应的有机物同分异构体有x种(不包括立体异构，下同)，分子式为C5H10O并能发生银镜反应的有机物的同分异构体有y种，则x和y的关系为(　　)
D．无法确定
点拨：本题考查同分异构体，考查考生运用知识分析问题的能力。难度中等。
分子式为C4H10O且能发生酯化反应，说明该物质是饱和一元醇，可以看成C4H10的一元取代物共4种；分子式为C5H10O且能发生银镜反应说明是饱和一元醛，也可以看成C4H10的一元取代物共4种，故x＝y。
5．下列说法中正确的是(　　)
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
点拨：掌握各类物质的结构和性质，如有醛基的物质，均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类；羟基所连的C原子上没有H时，不能发生氧化反应。
6．今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃，则可能的结构简式为：______________________________________________、
_______________________________________________。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为：
_______________________________________________。
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag，则该有机物的结构简式为_____________________。
(4)若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能是：____________。(注：羟基连在双键上的有机物极不稳定)
答案：(1)CH3CH2CH2CH3　CH3CH(CH3)2
(2)CH3CH2CHO
(3)OHC—CHO
(4)CH2===CH—CH2OH
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第十一章醛和酮
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第十一章有机化学醛和酮(陈青)
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