头孢呋辛_百度百科
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头孢呋辛是属于二代头孢菌素。它通过与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细胞分裂和生长，最后使细菌溶解和死亡。头孢呋辛具有广谱抗菌作用，适应范围广，可用于敏感菌所致的呼吸道感染、耳、鼻、喉科感染、泌尿道感染、皮肤和软组织感染、骨和关节感染、淋病、包括败血症及脑膜等其他感染[1]
头孢呋辛化合物简介
头孢呋辛基本信息
中文名称：头孢呋辛
中文别名：头孢呋肟; 头孢呋新; 呋肟霉素; 头孢呋辛钠
英文名称 ：Cefuroxim
英文别名：CEFUROXIME,FREE ACID; Cefuroxime A C (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[furan-2-yl(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2- (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2- 1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
EINECS：259-560-1
分子式：C16H16N4O8S
分子量：424.39
精确质量：424.06900
PSA：199.06000
LogP：0.49310
头孢呋辛物化性质
外观与性状：白色结晶，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
密度：1.76
熔点：171.5-173°C
折射率：1.665
头孢呋辛安全信息
危险类别码：R42/43
安全说明：S22; S24; S37; S45
RTECS号：XI0329000
危险品标志：Xn
头孢呋辛生产方法
方法1:以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料,用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应,对羧基和醇进行保护,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理,使7位侧链断裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液,再用强酸水解,脱去保护基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用,可得头孢呋辛钠。 其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-10℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰在0继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。 75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,-10℃和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴,让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下,把该反应液慢慢加入100ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的PH值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%[2]
头孢呋辛用途
用于生产头孢呋辛非无菌原料药。
头孢呋辛药物说明
头孢呋辛药物毒理
头孢呋辛是一种非经胃肠给药的半合成广谱头孢素菌类抗生素。该品为（6R，7R）-3-氨基甲酰氧甲基-7-[Z-2-甲氧基亚氨基-2-（呋喃-2-基）乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羟酸钠。每克活性头孢呋辛约含54.2mg（2.4MEQ）钠。该品为无菌结晶，每小瓶含相当于750mg头孢呋辛钠。其溶液颜色为淡黄色或琥珀色，其浓度和稀释度而定。新鲜配置液的PH通常为6-8.5[1]
头孢呋辛药代动力学
头孢呋辛是峰浓度可在肌肉注射后30至45分钟出现。肌肉注射或静脉注射后的血清半衰期约为70分钟，若同时给予丙磺舒，则可延长其排泄时间，并使血清浓度升高。在给药24小时内，几乎所有的头孢呋辛以原型从尿中排出，大部分是在前6小时内排出的。其中大约有50%是通过肾小管分泌。骨髓、滑液和眼房水中明可欣的浓度可超过大多数常见病原菌的最低抑菌浓度。当脑膜有炎症时，头孢呋辛可通过血脑屏障[1]
头孢呋辛适应症
适用于对该品敏感的，产或不产内酰氨酶的病原菌所致的中重度感染下呼吸道感染，肺炎慢性支气管炎急性发作，急性支气管炎，肺脓肿和其他肺部感染；泌尿系统感染，急性肾孟肾炎，慢性肾孟肾炎急性发作，复杂性尿路感染，腹腔感染，腹膜炎，胆囊炎，胆管炎和其他腹腔内感染，盆腔感染，盆腔炎等其他感染。败血症，脑膜炎，皮肤和软组织感染。
头孢呋辛用法用量
每天三次，每次0.75克或每天二次，每次1.5克，肌肉注射或静脉注射，较严重的感染则应增至每天三次，每次1.5克。若有必要，肌注或静注的频度可增至每6小时一次。每天总约量可达3-6克。婴儿和儿童：每天每公斤体重30-100毫克，分三至四次给药。每天每公斤体重60毫克的剂量适用于大部分感染。新生儿：每天每公斤体重30-100毫克，分二至三次给药。出生后第一周，头孢呋肟的血清半衰期为成人的三至五倍。
其他推荐剂量
淋病：单次剂量应为1.5克，可分别于不同部位（即双侧臀部）
各注射750毫克。脑膜炎：对头孢呋肟敏感的菌株所致的细菌性脑膜炎，单独使用本药即可有效，建议用以下剂量： 200-240mg/Kg体重/日，分三至四次剂量时行静脉，治疗三天后如有临床改善，剂量减至100mg/Kg体重/日。新生儿： 剂量应为100mg/Kg体重/日，静脉注射，对鞘内注射无足够资料推荐剂量。老年人： 参见成人剂量，对鞘内注射无足够资料推荐剂量。
一般剂量为静脉注射1.5g，随麻醉剂的引入而用于腹部，骨盆和矫形外科手术，附加剂量为8小时和16小时后再经予两次750mg剂量肌肉注射，在心脏、肺、食管和血管手术中，随麻醉剂的引入，一般静脉注射1.5g，以后的24至48小时内，再继续每日三次750mg剂量的肌肉注射，在全关节置换手术中，可先将1.5g头孢呋辛粉末与一袋异丁烯酸甲酯粘固粉进行干混，然后才加入液体单体。序贯疗法： 肺炎：每日两次1.5g静脉或肌肉注射48至72小时。
头孢呋辛不良反应
明可欣的不良反应不常发生，即使发生，也较温和且短暂。曾报道有过敏反应，这包括皮疹（斑丘疹和荨麻疹），药物热和十分罕见的过敏性反应。与其他抗生素一样，长期使用可导致念珠菌等非敏感性细菌的过度生长，胃肠失调，包括在治疗中或治疗后出现的罕见的伪膜性结肠炎症状，某些病人发生血液学参数的变化，主要为血红蛋白浓度减少，嗜酸细胞增多，白细胞和中性粒细胞减少。头孢菌素具有被红胞细胞膜吸附倾向，并可同该药的抗体反应,产生阳性库姆斯氏试验结果（此现象可干扰交叉配血试验）及非常罕见的溶血性贫血. 虽然有时它会使血清肝酶或胆红素暂时升高，特别是对患有肝病的病人，但无损害肝脏的证据。
头孢呋辛注意事项
虽曾有交叉反应的报导，头孢菌素类抗生素一般均可安全用于对青霉素过敏的患者，但对有青霉素过敏史的病人应加以特别注意。另外与肾功能相关的生化实验结果会发生改变，但并不具有临床意义，但对于肾功能已有损害的患者，作为预防，应对其肾功能进行监测。
【孕妇及哺乳期妇女用药】 没有实验证据表明明可欣可能会引起胚胎致病或胎儿畸形，但是正如所有药物一样，妊娠初期应谨慎使用，头孢呋辛可从乳汗中分泌，所以哺乳母亲应用明可欣应加小心[1]
头孢呋辛禁忌症
对头孢呋辛或其他头孢菌素类药过敏者。
头孢呋辛药物相互作用
对于合并用强效利尿剂如呋喃糖苷类抗生素进行治疗的病人，给予大剂量头孢菌素类抗生素时应特别注意，因为曾有合并治疗引起肾功能损害的报告，临床经验表明，在推荐剂量范围内用药，不会产生上述问题。明可欣并不干扰糖尿的酶基试验，对铜还原法（本尼迪特氏试验，费林试验及尿糖制剂片试验）可有轻微的干扰，不过它不会象其他头孢菌素那样造成假阳性结果. 建议用葡萄糖氧化酶方法及已糖激酶方法检验使用明可欣病人的血液/血浆中葡萄糖浓度，此药不影响碱性苦味酸盐方法测定肌酐.[1]
头孢呋辛药物过量
服用过多剂量的头孢菌素会导致大脑受刺激及引起惊厥，可用血液透析法或腹膜透析法降低头孢呋辛的血清浓度。
头孢呋辛中毒
头孢呋辛（头孢呋肟、西力欣、明可欣、力复劳）属第二代头孢菌素类抗生素。对β内酰胺酶稳定，对革兰阳性菌有较第一代强的抗菌活性，对某些革兰阴性菌也有较好的抗菌活性。适用于敏感细菌所致的呼吸道、腹腔、尿路、骨和关节感染，皮肤软组织感染和败血症。本药的血浆蛋白结合率达31%～41%，半衰期为1.1～1.4h，严重肾功能减退时可延长至15～22h。青霉素过敏者对本药过敏反应的发生率约5%。肌肉注射或静脉滴注。成人常用量750～1500mg，3/d;严重感染时可用到100mg/kg，分3～4次给予。
1.不良反应轻而短暂。皮疹的发生率约5%；约5%的患者出现血清转氨酶升高；偶有嗜伊红细胞增多、血红蛋白降低或Coomb's试验阳性发生。
2.肌肉注射引起局部疼痛较常见，罕见发生血栓性静脉炎。
头孢呋辛中毒的治疗要点为：
1.对青霉素过敏或头孢菌素类过敏者禁用本药。
2.血液透析可将肾功能减退者的药物半衰期缩短至3.3～3.75h[3]
头孢呋辛国家基本药物
此品种为国家基本药物目录品种，包括片剂和注射剂型。
头孢呋辛专家点评
头孢呋辛为第二代广谱半合成头孢菌素，对头孢噻吩和头孢噻啶敏感的全部菌株几乎都有较强的抗菌作用，且对广泛的革兰阴性杆菌包括肠杆菌、吲哚阳性变形杆菌均有效。头孢呋辛临床治疗呼吸道、五官、骨、软组织感染及脑膜炎、单纯性尿路感染的临床及细菌学有效率达70%～100%，预防外伤术后感染也有满意疗效。头孢呋辛治疗淋球菌感染所致的急性淋病和尿道感染十分有效。某医院对169例淋病患者，肌内注射头孢呋辛单剂量1.5g，160例于肌内注射1～5天疱状消失，治愈率97.7%，头孢呋辛的短期和长期细菌学治愈率为55%和48%[4]
．互动百科[引用日期]
．摩贝化合物百科[引用日期]
张彧主编.急性中毒[M].西安：第四军医大学出版社，5.
．医学百科[引用日期]
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怀孕14周感冒了，医生开了西力欣的头孢呋辛脂片，这个药孕妇能吃么
宝宝年龄：宝宝4岁半
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如果感冒不严重的话，我建议你最好不要乱吃药物，这个多喝点热姜汤水，注意休息，多吃水果，一般一个星期左右会好的，严重的话可以在医生的建议下进行用药的
12-01 09:55
共有9个答案
静静麻麻825
宝宝年龄：宝宝4岁
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静静麻麻825
这个如果是医生给你开的应该是可以吃的吧你也不用太紧张了！医生知道你怀孕了不敢乱给你开药的呢！
12-01 10:03
这个如果是医生给你开的应该是可以吃的吧你也不用太紧张了！医生知道你怀孕了不敢乱给你开药的呢！
那一抹的微笑i
宝宝年龄：宝宝3岁
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那一抹的微笑i
你好一般在怀孕期间是不能乱吃药的，如果吃药的话可以吃宝宝吃的药。别的不要乱吃。
12-01 10:02
你好一般在怀孕期间是不能乱吃药的，如果吃药的话可以吃宝宝吃的药。别的不要乱吃。
宝宝年龄：宝宝3岁
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怀孕期间感冒的话，一般医生开的药对宝宝都是没有影响的，可以放心使用平时多注意下休息就行。
12-01 09:57
怀孕期间感冒的话，一般医生开的药对宝宝都是没有影响的，可以放心使用平时多注意下休息就行。
俊俊妈咪1314
宝宝年龄：宝宝3岁半
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俊俊妈咪1314
一般要是医生给你开的话，他都是有注意的，不要担心的，只要你跟他说过你是孕妇
12-01 09:56
一般要是医生给你开的话，他都是有注意的，不要担心的，只要你跟他说过你是孕妇
宝宝年龄：宝宝2岁10个月
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宝宝2岁10个月
你好怀孕14周感冒了，如果不严重多喝开水可以喝点红糖姜茶进行缓解，严重的话可以听医生的建议吃点药。
12-01 09:56
你好怀孕14周感冒了，如果不严重多喝开水可以喝点红糖姜茶进行缓解，严重的话可以听医生的建议吃点药。
宝宝年龄：6岁以上
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头孢属于抗生素孕妇最好不要吃，严重的是会导致胎儿畸形的，你应该跟医生说明你现在怀孕的情况。
12-01 09:55
头孢属于抗生素孕妇最好不要吃，严重的是会导致胎儿畸形的，你应该跟医生说明你现在怀孕的情况。
宝宝年龄：宝宝1岁9个月
所有回答：89499
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宝宝1岁9个月
你好，我想问一下医生知道你怀孕了吗？如果医生知道你怀孕的给你开的药，这个对宝宝伤害就不大
12-01 09:54
你好，我想问一下医生知道你怀孕了吗？如果医生知道你怀孕的给你开的药，这个对宝宝伤害就不大
宝宝年龄：宝宝5个月
所有回答：7566
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头孢孕妇应该不能吃吧！你没有告诉医生你怀孕了吗
12-01 09:54
头孢孕妇应该不能吃吧！你没有告诉医生你怀孕了吗
宝宝年龄：宝宝2岁10个月
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宝宝2岁10个月
你好，怀孕14周的时候感冒，可以适当的服用消炎的药物，一般是不会影响到胎儿的。
12-01 09:54
你好，怀孕14周的时候感冒，可以适当的服用消炎的药物，一般是不会影响到胎儿的。
宋征kk 2人回答
jean83223 4人回答
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deng0125 5人回答
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【药品名称】
& &通用名称：头孢呋辛酯片
& &商品名称：头孢呋辛酯片(西力欣)
& &英文名称：Cefuroxime Axetil Tablets
& &拼音全码：TouBaoFuXinZhiPian(XiLiXin)
【主要成份】本品主要成份为：头孢呋辛酯。化学名称：(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸，1-乙酰氧基乙酯。
& &分子式：C20H22N4O10S
& &分子量：510.48
【性 状】本品为薄膜衣片，除去包衣后显类白色。
【适应症/功能主治】适用于溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林株除外）等肠杆菌科细菌敏感菌株所致成人急性咽炎或扁桃体炎、急性中耳炎、上颌窦炎、皮肤软组织感染及无并发症淋病奈瑟菌性尿道炎等，儿童咽炎及脓疱病等。
【规格型号】0.25g*6片
【用法用量】口服。成人 一般 一日0.5g；下呼吸道感染患者一日1g；单纯性下尿路感染患者一日0.25g。均分2次服用。单纯性淋球菌尿道炎单剂疗法剂量为1g 。 5～12岁小儿 急性咽炎或急性扁桃体炎按体重一日20mg/kg，分2次服用，一日不超过0.5g；急性中耳炎、脓疱病按体重一日30mg/kg，分2次服用，一日不超过1g。
【不良反应】
1.常见腹泻、恶心和呕吐等胃肠反应。
2.少见皮疹、药物热等过敏反应。
3.偶见假膜性肠炎、嗜酸粒细胞增多、血胆红素升高、血红蛋白降低、肾功能改变、 Coombs试验阳性和一过性肝酶升高。
1.对本品及其他头孢菌素类过敏者、有青霉素过敏性休克或即刻反应史者及胃肠道吸收障碍者禁用。
2.5岁以下小儿禁用。
【注意事项】
1.本品与青霉素类或头霉素类（cephamycins）有交叉过敏反应，因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素类过敏者慎用。
2.肾功能减退及肝功能损害者慎用。
3.有胃肠道疾病史者，特别是溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗生素相关性结肠炎者慎用。
4.长期服用本品可致菌群失调，引发继发性感染。如发生轻度假膜性肠炎，停药即可，但对于中、重度假膜性肠炎患者，须对症处理并给予抗艰难梭菌的抗菌药物。
5.本品应于餐后服用，以增加吸收，提高血药浓度，并减少胃肠道反应。
6.本品应吞服，不可嚼碎。
7.对实验室检查指标的干扰抗球蛋白（Coombs）试验可出现阳性；硫酸铜尿糖试验可呈假阳性，但葡萄糖酶试验法不受影响；高铁氰化物血糖试验可呈假阴性，但葡萄糖酶试验法和抗坏血酸氧化酶试验法不受影响；血清丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶和血尿素氮可升高；采用Jaffe 反应进行血清和尿肌酐值测定时可有假性增高。
【儿童用药】5岁以下小儿禁用本品，宜服用头孢呋辛酯混悬液。
【老年患者用药】老年（平均年龄84岁）患者的血消除半衰期（t1/2）可延长至约3.5小时，因此应在医生指导下根据肾功能情况调整用药剂量或用药间期。
【孕妇及哺乳期妇女用药】 1．动物试验中未发现对胎儿的有害证据，但在人类研究中缺乏足够的资料，因此仅在有明确指征时，孕妇方可慎用本品。 2．本品可经乳汁排出，故哺乳期妇女应慎用或暂停哺乳。
【药物相互作用】 1.呋塞米、依他尼酸、布美他尼等强利尿药，卡氮芥、链佐星等抗肿瘤药及氨基糖苷类抗生素等肾毒性药物与本品合用有增加肾毒性的可能。 2.克拉维酸可增强本品对某些因产生&内酰胺酶而对本品耐药的革兰阴性杆菌的抗菌活性。 3.本品与丙磺舒合用可使本品的药-时曲线下面积值（AUC值）增加约50%。 4.本品与抗酸药合用可减少本品的吸收。
【药物过量】尚未明确。
【药理毒理】本品为第二代头孢菌素类抗生素。口服经胃肠道吸收后，在酯酶作用下迅速水解为头孢呋辛而发挥抗菌作用。对革兰阳性球菌的活性与第一代头孢菌素相似或略差，但对葡萄球菌和革兰阴性杆菌产生的b内酰胺酶显得相当稳定。除耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌属和李斯特菌属外，其他阳性球菌（包括厌氧球菌）对本品均敏感。本品对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较头孢唑啉差，1～2mg/L的本品可分别抑制对青霉素敏感和耐药的全部金黄色葡萄球菌。对流感嗜血杆菌有较强抗菌活性，大肠埃希菌、奇异变形杆菌等对本品敏感；吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸菌属和不动杆菌属对本品的敏感性差，沙雷菌属多数耐药，铜绿假单胞菌、弯曲杆菌属和脆弱拟杆菌对本品耐药。本品的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。
【药代动力学】本品脂溶性强，口服吸收良好，吸收后迅速在肠粘膜和门脉循环中被非特异性酯酶水解为头孢呋辛，分布至全身细胞外液；血清蛋白结合率约为50%。餐后口服本品250mg和500mg后，血药峰浓度(Cmax)于2.5～3小时到达，分别为4.1mg/L和7.0mg/L。食物可促进本品吸收，空腹和餐后口服本品的绝对生物利用度分别为37%和52%。饮用牛奶可使本品的药-时曲线下面积值（AUC值）增高，增高幅度在儿童组较成人组更为显著。本品的血消除半衰期（t1/2&）为1.2～1.6小时，较头孢克洛、头孢氨苄和头孢拉定略长；新生儿和肾功能减退患者的t1/2&延长；老年（平均年龄84岁）患者的血清t1/2&可延长至约3.5小时。空腹和餐后口服本品500mg后，24小时尿中排泄量分别为给药量的32%和48%。血液透析可降低本品的血药浓度。
【贮 藏】遮光，密封。
【包 装】铝箔板包装，6片/盒。
【有 效 期】36 &月
【批准文号】H
【生产企业】Glaxo Operations UK Limited(英国)
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其他：各种疾病常用药、医疗用品、部分医疗器械等。
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