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二、环烃 苯及芳烃(第二周4节课)
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资源描述：《有机化学》课程教学大纲 课程编号 ： 41020 课程名称： 有机化学 （上、下） 英文名称 ： Organic Chemistry 课程类型 : 必修课 课程性质：专业基础课 总 学 时： 112 学时 讲课学时： 112 学时 实验 （实践） 学时： 0 学时 学 分： 7 学分 适用对象 : 应用化学专业 (本科生 ) 化学专业 (本科生 ) 高分子材料与工程专业 (本科生 ) 先修课程： 无机化学 一、编写说明 （一）制定大纲的依据 根据中华人民 共和国高等教育法对本科生培养目标的要求，结合 化学专业 ，应用化学专业，高分子材料与工程专业培养方案的要求制订。 （二）课程简介 本课程对碳氢化合物及其 衍生物 的化学做一整体的阐述和研讨。一方面系统地讲授有机化学的基础知识， 以官能团分类， 阐明有机化合物 的结构、命名 、 物理性质和有机化学基本反应的类型及规律、合成以及与此相关的理论问题 ，另一方面讲授有机化学在工程技术中的应用，并介绍一些现代有机化学领域的新成就。 （三）课程的地位与作用 本课程是以化学为主体的各专业的主干课。它对当今日趋显要的生物化学、绿色化学、环境化 学起先导作用 ,并为材料化学、高分子、油田化学等各课程奠定理论基础。 作为未来有关工程技术或研究人员，必须通过这门课程的学习，获得必不可少的 有机化学 方面的修养和素质。 （四） 课程性质、目的和任务 有机化学课程是应用化学 、 化学、高分子 专业必修的一门化学基础课程。 它 是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的学习，使学生对大纲范围 内 的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。 引导 学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习 后继 专业课 ， 培养造就应用化学 、化学、高分子 专业人才打好基础。 （五）与其它课程的联系 以无机化学为基础，辅以部分分析化学、仪器分析的原理。有机化学是有机合成、有机分析、材料化学、催化原理、生物化学的 基础课，为学习生命科学、地球科学、石油开采等相关课程奠定必备的理论基础。 （六）对先修课的要求 化学键的类型 ， 共价健的本质：键长、键角、键能和极性。 σ 键和 π 键，电子云的概念，碳原子 的结构，电负性，化学反应速率，碰撞理论，过渡态，活化能，杂化轨道，分子轨道，电子分布及近似能级图，化学平衡，酸碱理论，电离常数，分子间力与氢键，光的本质，光的传播和折射，光的偏振，旋光。 二、 大纲内容 第一章 绪论 （一）教学目的和任务 通过本章的教学，让学生对 有机化学课概貌有初步的了解。 （二）教学基本要求 1.了解 有机化合物和有机化学。 2.掌握有机化合物的特点。 3.了解 有机化合物分子式的表示方法。 4.理解 共价键的键参数和酸碱概念。 5.了解学习有机化学的目的、要求。有机化学发展方向及其未 来。 6.了解分子轨道理论。 7.理解经验式和分子式的确定。 （三）教学重点和难点 重点： 共价键的键参数，可极化性。 难点： 可极化性与极性的区别 , 分子轨道理论。 （四）教学建议与说明 以统计数据举证有 机化合物数量极多。 （五）教学内容 有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化合物分子式的表示方法，共价键的键参数，酸碱概念，学习有机化学的目的、要求，有机化学发展方向及其未来，分子轨道理论，经验式和分子式的确定 。 第二章 烷烃 （一）教学目的和任务 掌握烷基的命名法 ,理解烷烃的结构 ,了解烷烃的 物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。 （二）教学基本要求 1.掌握常见烷基的中英文名称。 2.掌握命名法 (IUPAC)。 3.掌握次序规则。 4.理解烷烃分子的成键方式。掌握透视式和投影式的表示方法。 5.了解沸点、熔点、相对密度和溶解度的一般规律。 6.掌握卤代反应的机理。 7.知道 硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解等反应。 8.了解 烷烃同分异构体燃烧热值和结构之间的关系。 （三）教学重点和难点 重点：系统命名 法， 透视式和投影式的表示方法。 难点： 复杂烷烃的空间形象。 （四）教学建议 与说明 烷烃的化学性质做一般介绍即可。 （五）教学内容 常见烷基的中英文名称，命名法 (IUPAC)，烷烃分子的成键方式，透视式和纽曼投影式的表示方法，沸点、熔点、相对密度和溶解 度， 卤代反应的机理，硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解反 应。 第三章 环烷烃 （一）教学目的和任务 理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。 （二）教学基本要求 1.了解环烷烃的定义。 2.掌握双环化合物的命名。 3.了解取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应。 4.知道 Baeyer 张力学说。 5.掌 握环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法。 6.了解环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。 （三）教学重点和难点 重点：双环化合物的命名，环己烷椅式构象的表示方法。 难点：复杂环己烷取代物的构象。 （四）教学建议与说明 详细讲解螺环烃和桥环烃命名的要点和主要区别。 （五）教学内容 环烷烃的定义，顺反异构现象，双环化合物的命名，取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应， Baeyer 张力学说，环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法，环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定 构象的确定。 第四章 对映异构 （一）教学目的和任务 本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生 用 对称元素来判断分子有无手性 。 （二）教学基本要求 1.了解分子的手性，对映体。 2.了解分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴。 3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋体和内消旋体的涵义。 4.掌握费歇尔投影式的投影原则和 R/S 标记法。 5.了解非对映体、差向异构体的概念。 6.了解甲烷及其衍生物的对称性 。 7.了 解对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。 8.了 解环状化合物的立体异构。 9.了解不含手性碳 原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。 （三）教学重点和难点 重点：分子的手性、对映体、分子的四种对称因素，手性碳原子的 R/S 标记，内消旋体和外消旋体的区别。 难点：有机化合物分子有无手性的初步判断，对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。 （四）教学建议与说明 更叠对称轴提前学， 外消旋体的拆分改作自学。 （五）教学内容 同分异构现象的分类法，分 子的手性，对映体，分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋体和内消旋体，费歇尔投影式的投影原则， R/S 标记法，非对映体、差向异构体的概念，甲烷及其衍生物的对称性，对映异构体的性质，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。 第五章 卤代烃 （一）教学目的和任务 学习以卤代烃为桥樑，制取其它有机化合物的一般规律。 （二）教学基本要求 1.了解卤代烃的普通命名法，掌握系统命名法。 2.熟悉卤代烃的分 类和制法。 3.了解 p~π 共轭。 4.理解 β －消去的区域选择性。 5.理解 SN1 和 SN2 两种历程的影响因素。 6.知道常用金属有机化合物的制法和性质。 7.了解试剂亲核性和碱性的区别。 8.知道氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。 （三）教学重点和难点 重点： 卤代烃的命名，亲 核取代反应， SN1 和 SN2 的对比。 难点：亲核性和碱性的区别， p~π 共轭， 多数 SN1 实验中构型转化产物的量大于构型保持产物。 （四）教学建议与说明 亲核取代是卤烃的典型性质，在其它化学性质之前首先提出，其反应历程 则放在后面展开。 （五）教学内容 卤代烃的普通命名法，系统命名法，卤代烃的分类和制法，乙烯式卤烃和卤苯分子中的p~π 共轭，溶剂解反应和 β －消去的区域选择性， SN1 和 SN2 两种历程的影响因素，有机钠、有机锂、有机镁的制法和性质，有机锌的性质，试剂亲核性和碱性的区别，氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。 第六章 烯烃 （一）教学目的和任务 通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。 使学生具有开阔的视野，在创造性思维、发现和解决问题的能力方面获得初步的训练。 （二）教学基本要求 1.了解烯 烃的结构和 π 键的特点。 2.掌握顺反命名法， Z/E 标记法。 3.知道环己烯的半椅式构象。 4.了解由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性。 5.理解消去反应历程： E2 和 E1。 6.了解 E2 反应的区域选择性。掌握 E2 反应的立体化学。 7.理解烯烃的亲电加成反应。 8 相关资源
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遵义师范学院教案
2006生物本科
2007.2——2007.7
一、计划学时：2学时
二、教学准备：有关参考书的查阅
三、教学目的：
1、要求学生明确有机化学的研究对象、内容及意义，了解有机化合物的研究方法。
2、要求学生理解化学键理论。
3、要求学生了解有机反应的基本类型和有机化合物的分类方法。
化学键、反应基本类型。
讲授、板书与讨论相结合的启发式教学法。
六、教学过程
（一）讲授新课
一、有机化学的研究对象与任务
1．有机化合物（简称有机物）
有机化合物是含碳的化合物，但要除去CO、CO2、碳酸盐和氰化物（如KCN），这几种化合物虽然也含有碳元素，但它们的性质与无机物相同，所以我们仍然把它们划分为无机物。
目前，天然或者合成的有机物已经一千万种，并且还在以每年10万种以上的速度在增加。
2．有机物的组成元素
有机物都含有C，大多数有机物还含有H，另外一些有机物还含有O、N、P、S、X等，因此有机物有时又叫碳氢化合物。
3．有机化学的定义
有机化学是研究有机物的化学，也就是研究碳化合物的化学。
4．有机化学的任务
（1）分离、提纯天然有机物，测定其结构和性质，供人类利用。
（2）研究有机物结构与性质的关系、反应经历的途径（我们叫反应机理）以及影响反应的因素。
（3）以石油、天然气、煤等天然原料合成人类生产、生活所需要的有机物。
二、化学键与分子结构
1．化学键的类型
化学键包括离子键和共价键。
离子键：是成键的原子通过得失电子后形成阴阳离子，然后离子间通过静电引力形成离子键。（以NaCl的形成为例）
共价键：是成键原子间通过共用电子对形成的化学键，以CH4的形成为例，有机物中主要存在的是共价键。
2．共价键的特性
（1）饱和性
大量的实验证明，一般情况原子核外有几个未成对的电子，原子就可能形成几根共价键。如O： 有两个未成对电子，因此它可以与其它原子形成两根共价键，如它可以与两个H原子形成H2O：H:O:H 。O原子在与两个H原子形成共键价后，就没有未成对电子了，就不能再与其它原子形成共价键，因此共价键具有饱和性。
（2）方向性
共价键形成的根本原因是成键原子的电子云发生了重叠，重叠程度越大，形成的共价键就越牢固，化合物就越稳定，因此原子的电子云在重叠时，总是沿着重叠最大的方向进行，这样就使得形成的共价键具有方向性。如：
3．共价键与分子结构的关系
共价键的饱和性决定了一个有机物分子必然由一定数目的原子组成，同时原子在形成共价键时又具有方向性，这就决定了形成的分子在空间具有一定的立体形状，我们叫立体结构，分子的立体结构决定了分子的物理性质和化学性质。
4．共价键的极性
同种原子形成的共价键，由于原子吸引电子的能力相同，因此形成的共价键没有极性；不同种原子形成的共价键，由于原子间吸引电子的能力不同，共用电子对偏向于电负性较大的元素的原子，从而使电负性大的原子带上部分负电荷，电负性小的原子带上部分正电荷，使得形成的共价键产生了极性。如：
三、共价键的参数
1．键长：形成共价键的两个原子，原子核之间的距离，单位nm（10-9m）。
同一种共价键在不同化合物中，其键长基本相同，差别很小。如：
C-C键长0.154nm
C-C键长0.153nm
2．键角：分子中一个原子与其它两个原子形成的两根共价键的夹角。如：
从上面三个分子中H—C—H的键角我们可以看出，由同样原子形成的键角，在不同的化合物中，不一定是完全相同的。键角的大小主要是由中心原子的杂化类型决定，同时分子中原子、基团的相互影响也会对键角的大小产生影响。
键长、键角的大小就决定了分子的空间结构。
我们以A原子和B原子形成化学键A—B为例。
将1mol气态的AB拆开成气态的A原子和气态的B原子所需的能量叫A—B键的离解能。
在多原子分子中，如CH4分子中，从拆开第一根C—H到拆开第四根C—H键所需要的离解能是不相同的。
CH4→·CH3+H·??? D（CH3-H）=435KJ/mol
CH3→+H·?? D（CH2-H）=44KJ/mol
D（CH-H）=44KJ/mol
D（C-H）=KJ/mol
而我们所说的键能实际上是这四个离解能的平均值，即：
（435+443+443+339）/4=415KJ/m
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