【高一、有机化学】为什么溴气不能取代苯环上的羟基.
【高一、有机化学】为什么溴气不能取代苯环上的羟基.
这是因为OH以O与苯环结合,即C-O键强于C-Br键,强键取代弱键容易,弱碱取代强键太难了. 再问： /question/.html 再答： 结果是一样的，但不同意他的解释。 羧基上O-H键确实弱一一些，却并不是C=O的吸电子导致，因为在O-H的另一端引入一个吸电子能力强的原子或原子团，只会使O更缺电子，相当于使O的非金属性更强，那会导致O-H键更加稳定！这与事实不符。 合理的解释是离解后的产物更加稳定而致。如何理解离解后的产物更加稳定？这只有用到大学知识才能很好理解，简单地说吧，如果一个原子与双键相连（注意：羰基C=O就是双键，其它双键如C=C、C=N等），那这个原子不论它变成正离子（失去一个电子）、负离子（得到一个电子）或是游离基（成单电子），双键都会将它稳定！也就是羧基上的H容易离去。当然，还有其它原因使它稳定，由于中学都没学，讲清楚不容易。再问： .cn/b/7691170.html 有出入。这里认为C-Br键强于C-O键。到底谁对谁错？？ 再答： 你来当裁判吧，共价键的强弱与原子半径关系极为密切，半径越小，形成的键越稳定，这个你老师给你讲过吧。 接下来再比较原子半径就可以了，O是第二周期的元素，也就是说，它只有2个电子层；而Br是第四周期的元素，也就是说，它有4个电子层，你觉得谁的半径更大？ 那C-Br键强呢还是C-O键强？ 我认为C-O键强。再问： 我相信你。可按照这个理论的话，是不是C-H键应该跟强呢（因为H的半径最短）。
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我觉得不可以,一般来说都是取代羟基邻位和对位的氢原子为主,羟基对于亲电取代是个邻对位定位基,氧本身跟苯环的结合能力要大于其他位置的氢. 再问： 对，答案也说是不可以。
取代基上的羟基 苯环上的羟基即酚羟基,与苯环形成P-派共扼,非常稳定,不易被取代,应该取代,取代基上的羟基,例邻羟基笨甲醇和氢溴酸反应,Br-会取代亚甲基上的羟基生成邻羟基卞溴,
这个一般是不能了,但是如果邻对位仍然是羟基的话就可以,如果是醚键等强活化基团也是可以,不过后者高中不要求.希望对你有所帮助! 再问： 哦，那我懂了。谢谢。 再答： 懂了就好，不用谢
当以铁做催化剂时溴取代苯环上的氢原子 当在光照的条件下反应时,取代甲基上的氢原子如果没有其他限制条件,要写三种情况的方程式,甲基的临位,间位,对位三种
不用算笨的氢,溴不能和醛基、羧基、酯基加成
1.苯的同系物在溴化铁做催化剂的条件下与液溴反应只发生苯环上的取代反..　　　　2.苯的同系物在光照‍条件下与溴蒸汽反应发生烷烃基上的取代.
在FeBr3的催化下,与Br2反应,发生硝化反应,磺化反应取代氢!在光照的条件下,发生氯化反应,甲基上的~
与液溴发生反应,制取代一个氢原子 但是如果与甲苯等苯的同系物再加热条件下反应,就能取代苯环上的三氢原子
选邻二甲苯.乙苯余Br对间邻三种.对二甲苯只有一种.间二甲苯有三种.邻二甲苯有二种.
对,与苯环连接的碳上的氢原子受到苯环的影响,发生苯环取代,而不会发生烃类取代.
比如溴取代 用Fe3+作催化剂的时候取代苯环上的H,光照条件下的时候取代苯环上甲基的H
- -我看了半天,都没搞清楚你问什么,原来你的问题就是答案.苯本身可以和Br2在催化剂Fe的条件下发生取代反应.产物是溴苯和HBr.而甲基,也就是烷烃.换个典型代表甲烷.甲烷无法和溴水反应,只能在气态的情况下和溴蒸气,有光照条件才会发生取代反应.溴水浓度不够,而甲烷中碳氢键太牢固了.而甲基苯上的碳氢键,也是饱和的.有光
甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似)； 甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化 要说为什么,要用到大学分子结构的知识, 给你看个动画,
这位同学昨天也问过吧,甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似)；甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化要说为什么,要用到大学分子结构的知识
高中阶段的反应 纯溴在铁的催化下与苯环上的H取代 在光照时卤素单质与苯环上甲基的H取代
①苯环+Br2——溴苯+HBr②CH≡CH+HBr——CH2==CHBr③苯环+CH2==CHBr+2Na——甲苯+2NaB
首先苯不与溴水反应而是与液溴在FeBr3催化下生成一溴代笨和HBr,苯之所以难取代是因为苯中的C的杂化类行为sp2,相邻C之间以δ键相连,6个C上未杂化的p轨道相互作用形成了一个大π键,使得苯自身处于一种比较稳定的状态,所以苯环与溴不会反应生成二溴代苯和氢气.是否满意我的答案
甲基：光照条件苯环：铁粉催化剂
首先,确定1位置有一个氯原子,然后另一个氯原子从2开始有7排列方式.然后再在2位置确定一个氯原子,此时只有3位置和7、8位置不重复,也就是有三个.所以一共有10个.{不过苯环上的线是啥意思啊,不懂}扫二维码下载作业帮
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苯的同系物在溴化铁做催化剂的条件下与液溴反应只发生苯环上的取代反应而不发生烃基上的取代?
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1.苯的同系物在溴化铁做催化剂的条件下与液溴反应只发生苯环上的取代反..　　　　2.苯的同系物在光照‍条件下与溴蒸汽反应发生烷烃基上的取代.
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苯的同系物与溴的取代是邻对位同时取代吗？
不一定啊，看反应条件
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& 江苏省邳州市第二中学高中化学选修五 1.3.3《苯及其同系物》课件
江苏省邳州市第二中学高中化学选修五 1.3.3《苯及其同系物》课件
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下列关于苯及其同系物的说法正确的是(　　) A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应 B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色 C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应 D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果 例1 【解析】　苯及其同系物都能发生取代反应、加成反应，但苯的同系物还能被强氧化剂氧化为对应的羧酸，而苯不能。苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴代反应时必须使用液溴，故A项错误；苯的同系物大都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，但苯不能使酸性KMnO4溶液退色，故B项错误；苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应，故C项正确；苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基对苯环影响的结果，故D项错误。 【答案】　C
【规律方法】　在学习苯及其同系物的性质时要注意的问题： (1)明确苯和苯的同系物化学性质的异同点，尤其是不同点——苯的同系物能发生苯环上的取代反应和侧链的氧化反应。 (2)从结构决定性质角度来理解苯的同系物的化学性质，由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物性质活泼。 (3)苯和苯的同系物发生溴代反应时所用试剂为液溴而不是溴水，且需要Fe做催化剂。 (4)要注意掌握苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe做催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。
变式训练1　下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是(　　) A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸化的KMnO4溶液 D．在空气中点燃 解析：选C。苯和苯的同系物的共同性质有：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点有：苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能。根据该实验的目的，可知C正确。
判断芳香烃同分异构体的方法及技巧 1．等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免重复。 2．定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 3．换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m6) “邻”、“间”、“对” 连有取代基 如
命名为_________或1,2-二甲苯，
命名为__________或1,3-二甲苯，
命名为___________或1,4-二甲苯。
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 4．苯的同系物的化学性质
2．苯环的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃则不能；苯发生硝化反应，生成一硝基化合物而甲苯发生硝化反应生成三硝基化合物，这说明了什么？ 【提示】　说明有机化合物原子团之间的相互影响而导致性质发生变化，如甲苯中由于甲基的影响，使苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代。 思考感悟 自主体验 1．(2011年山东青岛高二六校联考)下列说法中，正确的是(双选)(　　) A．芳香族化合物都只含一个苯环 B．芳香烃的通式为CnH2n－6 C．苯的邻位二取代产物只有一种 D．苯分子中各原子均在同一平面上，各键的键角均为120° 解析：选CD。本题考查芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的概念的内涵和外延以及对苯的分子结构特征的理解。苯和苯的同系物都只含有一个苯环且侧链为烷基，而芳香烃则可能含有多个苯环，同时侧链也不一定为烷基；苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n>6)，但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物；苯环中存在特殊的键，而不是单、双键交替结构，化学键键角为120°，分子中碳碳键的键长都相同，处于单键和双键之间，因此其邻位二取代产物不存在同分异构体。同时键角为120°的平面分子并不只是苯环才具有，如乙烯的分子结构。z..x..x..k 2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是(　　)
解析：选D。A项是苯的卤代反应；B项是苯的硝化反应；C项是苯的加成反应，故选D。 3．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是(假设苯环均在同一平面上)(　　) A．联二苯
解析：选B。根据对称则相同的原则，可以判断给出的每种有机物的等效氢，分析如下：
课堂互动讲练 苯与苯的同系物的比较 1．相同点 (1)分子里都含有一个苯环，通式均为 CnH2n－6(n≥6)。 (2)燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓烟。 (3)都易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能发生加成反应，如和H2加成，但反应都比较困难。 (4)都不能与溴水发生取代反应，但都能够萃取而使溴水退色，静置分层后，上层颜色加深。 2．不同点 (1)由于烃基对苯环的影响，使苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生取代反应。取代产物多为邻、对位取代物，如苯的硝化反应，生成硝基苯，甲苯的硝化反应，生成2,4,6?三硝基甲苯。 (2)由于苯环对烃基的影响，苯的同系物侧链上的烷烃基比烷烃易被氧化。如苯和烷烃都不与酸性高锰酸钾反应，但甲苯却能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)苯的同系物与卤素单质在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；与卤素单质的蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应。 特别提醒：1.只有与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 2．可以用酸性KMnO4溶液来鉴别苯和苯的同系物，其中能使酸性KMnO4溶液退色的是苯的同系物。 特别提醒：书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散，位置由邻到间到对的方法。
【解析】　(1)苯分子如果含有碳碳双键，将和液溴发生加成反应，产物中一定没有HBr气体；如果发生取代反应，则一定有HBr气体产生。本实验就是通过能否发生喷泉实验来验证有无HBr气体产生。
(2)四氯化碳是一种非极性分子形成的有机溶剂，能够吸收非极性分子。
(3)混合气体的平均相对分子质量为＝2×37.9＝75.8，假设混合气体中HBr的体积分数为x，则75.8＝81x＋29(1－x)，解得x＝0.9，所以，进入烧杯中的水的体积为500 mL×0.9＝450 mL。
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