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食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰&也被禁用．&下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：请回答下列问题：（1）结合过氧化苯甲酰的结构分析，过氧化苯甲酰可以作为增白剂的原因是分子中有过氧键，具有强氧化性&；（2）物质B的结构式为&，物质C的名称是苯甲酸&；（3）反应①-④中属于取代反应的有①②④&；写出反应⑤的化学方程式2+H2O&催化剂&碳酸钠+2HCl&；（4）某物质D为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中两种的结构简式：&、&；①分子中只含有一种官能团②在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg③1molD最多可消耗4molNaOH（5）苯乙烯是一种重要的工业原料，可与1，3-丁二烯共聚合成丁苯橡胶，请写出有关反应方程式：&；（6）请写出以苯乙烯为原料，合成&&的流程，无机物任选，注明反应条件．示例如下：
本题难度：一般
题型：填空题&|&来源：网络
分析与解答
习题“食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用．下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因...”的分析与解答如下所示：
抓住碳链骨架的变化及官能团的变化及性质，并根据反应条件判断反应类型和相关物质．如转化关系中反应条件是KMnO4，我们就想到是氧化反应，再结合题干信息，便知是苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸；看到反应条件Br/Fe，COCl2便知这些反应为取代反应，再结合前后转化关系，得出正确结论．苯与Br/Fe反应生成A溴苯，溴苯与B反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成C苯甲酸，苯甲酸与COCl2反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成．D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，且该物质能发生水解反应，只含一种官能团，故该官能团只能为为酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，故D的结构简式有6种（邻、间、对）（邻、间、对）．
解：（1）根据氧化苯甲酰的结构可知，该分子含有过氧键，具有很强的氧化性，可作为漂白剂．故答案为：分子中有过氧键，具有强氧化性；（2）反应①为取代反应，生成A为溴苯，根据提示中的反应原理可知B为乙烯，故结构式为，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化后的产物为苯甲酸，故C为苯甲酸，故答案为&；&苯甲酸；（3）①②④为取代反应，反应③为氧化反应．故答案为：①②④；根据反应物和产物可知反应⑤为取代反应，方程式为& 2+H2O2&催化剂&碳酸钠+2HCl，故答案为：2+H2O2&催化剂&碳酸钠+2HCl；（4）D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，且该物质能发生水解反应，只含一种官能团，故该官能团只能为为酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，故D的结构简式有6种（邻、间、对）（邻、间、对），故答案为：；；（5）该反应为聚合反应，类似1，3-丁二烯的聚合反应，方程式为故答案为：（6）逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，合成流程如下：故答案为：
本题主要考查了增白剂的增白原理，酯类水解产物醇和酚的性质区别，以及两种烯烃的聚合反应．有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．
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食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用．下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：信息提示：2010年赫克、根岸英一...
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等考点的理解。
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有机物的推断
与“食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用．下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因...”相似的题目：
烃X（标况下的密度为1.25g/L）是石油化学工业的基础原料它的产量是衡量一个国家石油化学工业水平的重要标志．已知F是一种常见的塑料回答下列问题：（1）写出结构简式：X&&&&F&&&&（2）完成下列反应方程式：①实验室制取X&&&&②A→B&&&&③D→E&&&&④A和C反应&&&&．&&&&
[化学--选修5：有机化学基础]已知A是卤代烃，其核磁共振氢谱中只有一个峰．c是高分子化合物，I是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：（1）A的分子式&&&&B→C的反应类型&&&&A→B的反应条件是&&&&（2）写出结构简式：C&&&&，I&&&&（3）写出下列反应的化学方程式：E→F：&&&&&&&&
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基．化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol&C反应可生成1mol&Cu2O&和1mol&D，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体．已知：①②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．请完成下列问题；（1）化合物A含有的官能团是&&&&．B1的相对分子质量是&&&&．（2）①、②、③的反应类型分别是&&&&．（3）写出A、F的结构简式：A．&&&&；F．&&&&．（4）写出C→D反应的化学方程式：&&&&．（5）符合下列条件的C的同分异构体共有&&&&种．①含有二个甲基；②含有二个醛基．
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该知识点好题
1已知：水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为&&&&；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为&&&&．（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为&&&&．（3）C有&&&&种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：&&&&．（4）第③步的反应类型为&&&&；D所含官能团的名称为&&&&．（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：&&&&．a．分子中有6个碳原子在一条直线上：b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．（6）第④步的反应条件为&&&&；写出E的结构简式：&&&&．
2有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是&&&&，G中官能团的名称是&&&&．（2）第①步反应的化学方程式是&&&&．（3）B的名称（系统命名）是&&&&．（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有&&&&（填步骤编号）．（5）第④步反应的化学方程式是&&&&．（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式&&&&．①只含一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③核磁共振氢谱只有2种峰．
3可降解聚合物P的合成路线如下：已知：（1）A的含氧官能团名称是&&&&．（2）羧酸a的电离方程是&&&&．（3）B→C的化学方程式是&&&&．（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是&&&&．（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是&&&&．（6）F的结构简式是&&&&．（7）聚合物P的结构简式是&&&&．
该知识点易错题
1近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线．请回答下列问题：（1）写出反应类型&&反应①&&&&&反应②&&&&．（2）写出结构简式&PVC&&&&&C&&&&．（3）写出AD的化学反应方程式&&&&．（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有&&&&种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式&&&&．
2已知：CH2=CH-CH=CH2+R-CH=CH-R?→其中，R、R’表示原子或原子团．A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，E的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应产物及反应条件略去）：请回答下列问题：（1）中含氧官能团的名称是&&&&．（2）A反应生成B需要的无机试剂是&&&&．图所示反应中属于加成反应的共有&&&&个．（3）B与O2反应生成C的化学方程式为&&&&．（4）F的结构简式为&&&&．（5）写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：&&&&．
3利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是&&&&，B→C的反应类型是&&&&．（2）写出A生成B和E的化学反应方程式&&&&．（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为&&&&．（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式&&&&．
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第二章 药物的化学基础
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你可能喜欢酯交换反应机理
传统的酯交换工艺采用的是化学反应方法｡化学酯交换在甘油三酯内部或物质间进行,直至反应达到热平衡｡反应分为定向酯交换和随机酯交换两种,酯交换反应在高于熔点最高的甘油三酯的熔点以上进行时,所有的甘油三酯都参与了反应,达到完全随机;反之,未熔解的甘油三酯就不能参加反应｡随着酯交换的进行,饱和甘油三酯就会结晶｡一些生成物从溶液中析出,这将有利于反应向该种生成物方向进行,从而形成相对的定向酯交换作用｡在化学酯交换中,甲醇钠是最常用的催化剂,其他的催化剂还有金属钠或氢氧化钠､无机酸等｡化学酯交换虽然可以提高甘油三酯分子中羧基的迁移性,但或多或少会造成反应体系中羧基间的交换与分布的随机性,致使副产品增多｡酯交换反应机理可用下图的通式来表示：
具体来说,甘油三酯与醇发生酯交换分为三个步骤,第一步是甘油三酯与醇反应生成甘油二酯和酯,第二步反应则是第一步反应中生成的甘油二酯与醇再度反应生成甘油一酯和酯,第三步反应则是第二步反应中生成的甘油一酯与醇反应生成甘油和酯｡这三步反应是同时可逆进行的,之所以这样人为地分成三步来表述,目的是为了更好更清楚地说明甘油三酯与醇发生酯交换反应的历程而已｡酯交换反应机理三步法详细表述见下图：
酯交换反应过程是通过三个连续可逆反应完成的,每一步反应都会生成一种酯｡研究发现,酯交换反应可以直接用氢氧化钠(NaOH)代替甲醇钠 (CH3ONa),氢氧化钠与甲醇钠的区别关键在于 NaOH
的使用方法对反应结果的影响较大｡如果直接把NaOH固体加入到反应体系中去,反应后仍可以看到变了形状和颜色的NaOH固体颗粒｡因为在无水的油相体系中,NaOH 很难分散,这实际上是多相催化｡多相催化反应往往只发生在固体催化剂表面上,因此,即使提高温度､延长时间,酯交换收率也很低｡但如果先把NaOH溶解到甲醇中去,将发生如下反应
NaOH+CH3 OH⇋CH3ONa+H2O
上述反应的平衡常数很小,甲氧基负离子 (CH3O- )的浓度很低｡但随着CH3O-的消耗,平衡会不断地向生成CH3O-的方向移动｡真正起催化作用的实际是甲氧基负离子CH3O-｡这一过程能实现,就相当于把一个多相催化体系变成了一个均相催化体系｡一般来说,均相催化的反应速度比多相催化的反应速率要快｡因此把固体
溶于甲醇中去就成了酯交换反应成败的关键｡实验证明,NaOH 在甲醇中的溶解度很小,这需要我们在实际应用中使用水浴 (约60℃)加热并加以振荡的方法来完成｡应用甲醇钠作制备生物柴油酯交换催化剂时的反应机理,目前存在两种观点｡第一种观点是
Weiss等提出的观点,他们认为催化剂和甘油酯通过反应产生中间体烯酮离子,分子间或分子内部酯交换的诱导作用是由于生产了烯酮离子而引起的｡这里甲醇钠的甲氧基负离子
(OCH3-)起到了关键作用,该基团自羰基靠近α碳原子后夺走一个质子而产生烯酮式的阴离子,此烯酮离子与另一酯的羰基碳作用并连接,而后一个酯的氧又和前一个酯的羰基连接,随后分别在第一酯的羰基和与之相连的α碳原子两端断裂而完成酯交换｡第二种观点是由Coenen提出的观点,他认为催化剂的烷氧基激化甘油三酸酯的羰基,通过反应生成中间体甘油二酸酯钠｡甘油二酸酯钠又与别的甘油三酯反应,一边夺取脂肪酸,一边又生成新的甘油二酸酯钠,由此可知促进酯交换反应的真正的催化剂是甘油二酸酯钠,高度活化的甲醇钠实际上是真正催化剂的前驱物质｡目前在生物柴油制备过程中,酸､碱是最常用的催化剂,这两种催化剂催化甘油三酯和醇发生酯交换机理是不一样的,下图分别给出了酸､碱催化酯交换反应机理：
下图分别给出文献中棕榈油碱催化条件下酯交换动､棉籽油碱催化条件下酯交换反应动力学曲线及菜籽油碱催化条件下酯交换反应动力学曲线：
从上图中可以看出,在酯交换反应的最初阶段,反应进行得很快,然后逐渐减慢,并渐渐趋平｡根据反应中反应物和生成物之间的关系,由生成物的浓度换算出反应物棕榈油､棉籽油和菜籽油的摩尔浓度随时间的变化,并求出反应物摩尔浓度的倒数与时间之间的关系,由这一关系推导出上述酯交换反应具有二级反应的典型特征｡
最近提出了一种超临界甲醇和甘油三酯进行酯交换反应制备生物柴油的新方法,其反应机理如下图所示：
此反应机理假设在高压下,醇分子直接轰击甘油三酯的羰基｡并且在超临界状态下,由于高温高压,氢键被显著削弱,这使得甲醇可以作为自由单体而存在｡最终,酯交换反应通过甲醇盐的转移来完成｡通过相似的途径,甘油二酯转化生成脂肪酸甲酯和甘油一酸酯,甘油一酸酯进一步反应生成脂肪酸甲酯和甘油｡Madras等计算了在超临界甲醇中制备生物柴油的活化能大约为3kJ/mol｡Kusdiana等认为,此类酯交换反应属于亲核反应,首先,甘油三酯由于电子分布不均匀而发生振动,使得羰基上 C原子显示正价,而O原子显示负价,同时甲醇上的氧原子攻击带有正电的C原子,形成反应中间体,然后中间体醇类物质的 H 原子向甘油三酯中烷基中的O转移形成第二种反应中间体,进而得到酯交换产物｡朱海峰等对花生油在超临界甲醇中的酯交换反应过程的化学反应动力学规律进行了研究｡实验结果表明,超临界甲醇中的酯交换反应的表观反应级数为1.5,反应的活化能Ea=28.85kJ/mol｡实验求得250℃､265℃､280℃和310℃的花生油酯交换反应的速率常数和反应级数见下表：
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