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官能团化合物的红外吸收峰特征(补充完善版)
官能团化合物的红外吸收峰特征（补充完善版）类别 烷 键和官能团 ①ν-C-H ②δ-CH3, δ-CH2异丙基 级丁基 ③δ-(CH2)n① ν-C-H ②③RCH=CH2ν、 δ R2C=CH2ν、δ 顺 RCH=CHRν、δ 反 RCH=CHRν、δ 三取代ν、δ 四取代ν、δ 共轭烯 ν-C-H 乙炔 炔烃 ②νC≡C 一取代 非对称二取代 对称 ③δ-C-H
① ①ν-C-H ②νC=C 拉伸①②③④
cm-1（强） 1450cm-1, 1375cm-1 1460 cm-1 1450cm-1, 1375cm-1 1450cm-1, 1375cm-1（） 720 cm-1
cm-1（中） 1645（中） 1653（中） 1650（中） 1675（弱） 1680（中-弱） 1670（弱-无） 向低波数位移，变宽；
弱 无 700-600 强
中 1600 中、 1580 弱、 1500 强、1450 弱-无 指纹区
cm-1（强） 750～700 cm-1（中） 700～500 cm-1（中） 610～485 cm-1（中） 游离： cm-1（峰尖，强度不定） 分子内缔合：
cm-1 分子间缔合： 二聚：
cm-1 多聚： 3400～ 3200 cm-1 伯醇 δOHcm-1 仲醇 δOHcm-1 叔醇 δOHcm-1 说明异丙基，两个等强度的峰(左大右小) 三级丁基，两个不等强度的峰（左小右大），1375 分裂烯烃910-905 强 995-985 强 895-885 强 730-650 弱且宽 980-965 强 840-790 强 无 与烯烃同 无 a 氢，无吸收 对称无吸收炔烃芳烃③δ-C-H C━F C━CI C━Br C━I一取代770-730， 710-690强 二取代 邻- 770-735强；间- 910-830，810-750强，710-690中 对- 860-790强 三取代：邻810,-750,725-680；123位910-830,860-790； 间三位910-830,730-675 泛频 .如果同一碳上卤素增多，吸收位置向高波数位移 2.卤化物，尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的 影响，变化较大 3. δC━CI 与 δC━H（面外）的值较接近 1.缔合体峰形较宽（缔合程度越大，峰越宽，越向低波数移） 2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于 3000 cm-1，故＞3000cm-1 的吸收峰通常表示分子中含有羟基卤代 烃①v━OH ②δ━OH 醇━OH 的面内变形振动在，吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度 有关（稀释时稀释带移向低波数）在解谱时要注意，H2O 和 N 上质子的伸缩振动也会在━OH 的伸缩振动区域出现，如 H2O 的 νOH 在～3400 cm-1，νNH 会在 3500～ 3200 cm-1 出峰 ±5 cm-1 ③vC━O 伯醇 νC━O cm-1 仲醇 νC━O cm-1 叔醇 νC━O cm-1 1.这也是分子中含有羟基的一个特征吸收峰 2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数，如： 三级醇：cm-1 二级醇、烯丙型三级醇、环三级醇：cm-1 一级醇、烯丙型二级醇、环二级醇：cm-1①O━H 酚 ②C━O极稀溶液：
cm-1（尖锐） 浓溶液：
cm-1（较宽）
cm-1 cm-1 脂肪族醚 cm-1（νasC━O━C）多数情况下，两个吸收峰并存醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动 脂肪族醚中νasC━O━C 和νasC━O━CνsC━O━C 太小，只能根据νasC━O━C 来判断醚①C━O芳香族和乙烯基醚 cm-1（νasC━O━C） （强）cm-1（νasC━O━C） （较弱） 饱和环醚 六元双氧环 六元单氧环 五元单氧环 四元单氧环 三元单氧环 as 71 983 839 s 878 813 913 Ph━O━R、 Ph━O━Ph、 R━C=C━O━R'都具有 νasC━O━C 和 νsC ━O━C 吸收带。 由于 O 原子未共用电子对与苯环或烯键的 p-π 共轭， 使=C━O 键级升高，键长缩短，力常数增加，故伸缩振动频率升高 饱和六元环醚与非环醚谱带位置接近。环减小时， 低，而νasνasC━O━C 频率降C━O━C 频率升高环氧化合物8μ 峰 cm-1 11μ 峰 950～810cm-1 12μ 峰 840～750cm-1环氧化合物有三个特征吸收带，即所谓的 8μ 峰、11μ 峰、12μ 峰一般情况下，只用 IR 来判断醚是困难的，因为其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在 cm-1 范围内有强的 O 吸收 C=O RCHO C=C━CHO ArCHO R2C=O C=C━C(R)=O ArRC=O cm-1 cm-1（强） cm-1（强） cm-1（强） cm-1（强） cm-1（强） cm-1（强） 鉴别羰基最迅速的一个方法νC━1.酮羰基的力常数较醛的小， 故吸收位置较醛的低， 不过差别不大， 一般不易区分。━CHO 中 C━H 键在～2720cm-1 区域的伸缩振动 吸收峰可用来区别是否有━CHO 存在 2.羰基与苯环共轭时，芳环在 1600cm-1 区域的吸收峰分裂为两个 峰，即在～1580cm-1 位置又出现一个新的吸收峰，称为环振吸收峰醛有 νC=O 和醛基质子 νCH 的两个特征吸收带 ②醛的 νC=O 高于酮。 饱和脂肪醛 νC=Ocm-1； α,β?不饱和脂肪醛 νC=Ocm-1； 芳香醛 νC=Ocm-1 ①醛基质子的伸缩振动 醛、 酮 醛 C━C━C(O)面内弯曲振动 C━C=O 面内弯曲振动 醛基的在
cm-1 出现两个强度相近的中强吸收峰，一般这两个峰在～2820cm-1 和 cm-1 出现， 后者较尖， 是区别醛与酮的特征谱带。 这两吸收是醛基质子 νCH 与 δCH 倍频的费米共振产生 脂肪醛在 695～665cm-1 有此中强吸收，当 α 位有取代基时则移动到 665～635cm-1 脂肪醛在 535～520cm-1 有一强谱带，当 α 位有取代基时则移动到 565～540cm-1，饱和脂肪酮的 νC=O 在 cm-1 酮的特征吸收为 νC=O，常是第一强峰。 α?C 上有吸电子基团将使 νC=O 升高 羰基与苯环、双键或炔键共轭时，使羰基的双键性减小，力常数减小，使吸收峰吸收向低波数位移 酮 环酮中 νC=O 随张力的增大波数增大 α?二酮 R━CO━CO━R'在 cm-1 有一强吸收。β?二酮 R━CO━CH2━CO━R'有酮式和烯醇式互变异构体。酮 式中因两个羰基偶合效应，在在 cm-1 有两个强吸收；烯醇式中在 cm-1 出现一个宽且很强的吸收 C━CO━C 面 内弯曲振动 C━C=O 面内 弯曲振动 脂肪酮当 α 位无取代基时在在 630～620cm-1 有一强吸收，当 α 位有取代基时移到 580～560cm-1 有一中 强吸收。芳香酮类除芳香甲酮在 600～580cm-1 有一强吸收外，其他芳香酮无此谱带与结构的关系 脂肪酮当 α 位无取代基时在在 540～510cm-1 出现一强谱带，α 位有取代时，在 560～550cm-1 有一强度 有变化的吸收。甲基酮则在 530～510cm-1 有一中强吸收。环酮在 505～480cm-1 有一强吸收带。 1.二缔合体 C=O 的吸收， 由于氢键的影响， 吸收位置向低波数 位移 2.芳香羧酸，由于形成氢键及与芳环共轭两种影响，更使 C=O 吸收向低波数方向位移②C=ORCOOH：单体：cm-1 二缔合体：≈1710cm-1 CH2=CH━COOH：单体：～1720cm-1 二缔合体： ≈1690cm-1；ArCOOH：单体：cm-1 二缔合 体：～1745cm-1= =νC O 高于酮的 νC O，这是 OH 的作用结果①OH 气相（游离） ：≈3550cm-1 液/固（二缔合体） ：cm-1（宽而散，以 -1 3000cm 为中心。 此吸收在 cm-1 常有几 个小峰，因为此区域其他峰很少出现，故对判断羧 酸很有用， 这是由于伸缩振动和变形振动的倍频及 组合频引起） 羧酸的 O━H 在≈1400cm-1 和≈920cm-1 区域有两个比较强且宽的弯 曲振动吸收峰，这可以作为进一步确定存在羧酸结构的证据羧酸CH2 的面 外摇摆 吸收晶态的长链羧酸及其盐在
cm-1 范围内出现峰间距相等的特征吸收峰组，峰的个数与亚基的个数有关。当链 中不含不饱和键时， 长链脂肪酸及其盐内若含有 n 个亚基， 若为 n 偶数， 谱带数为 n/2 个； 若为 n 奇数， 谱带数为 (n+1)/2 个。一般 n&10 时可使用此法计算 在 955～915cm-1 有一特征性宽峰，是酸二聚体中 OH? ? ? O=的面外变形振动引起的，可用于确认羧基的存在νC O 高于酮的 νC O，这是 OH 的作用结果= =― O羧酸盐中的━COO 无 νC=O 吸收。COO 是一个多电子的共轭体系， ，两个 C=O 振动偶合，故在两个地方出现其强吸收，其 中反对称伸缩振动在 cm-1；对称伸缩振动在 cm-1，强度弱于反对称伸缩振动吸收，并且常是两个或三个较宽 的峰。O━C1735cm-1（强） ①νC=O 酯&C=C━COOR 或 ArCOOR 的 C=O 吸收因与 C=C 共轭 移向低波数方向，在≈1720cm-1 区域━COOC=C&或 RCOOAr 结构的 C=O 则向高波数方向位移， 在≈1760cm-1 区域吸收1.在 cm-1 区域有两 C━O 伸缩振动吸收， 其中波数较高 的吸收峰比较特征，可用于酯的鉴定 2.芳香酯在 cm-1 区域还有一个特征的环振吸收峰②νC━O━C 在 cm-1 有两个吸收带，即 νasC=O 和 νsC━O━C。其中 νasC=O 在 cm-1，峰强大且宽，在酯的红外光谱中常为第一强峰。酯的 νasC=O 与结构有关。 内酯的 νC=O 与环的大小及共轭基团和吸电子取代基团的连接位置有关。羰基与双键个共轭时，νC=O 频率减小；内酯的氧原子与双 键连接时 νC=O 增大。 α， β-不饱和内酯和 γ-内酯常有两个 νC=O 吸收带， 在～1780， ～1755 cm-1 附近。 这是羰基的 α 位的 δCH （881cm-1 附近附近）倍频与 νC=O 发生费米共振的结果。 ①C=O 酸酐 ②C━O cm （强） cm-1（强） cm-1（强） 饱和脂肪酸酐：cm-1 环状酸酐： cm-1 脂肪酰卤： 1800cm-1（强）-11.反对称、对称的两个 C=O 伸缩振动吸收峰往往相隔 60cm-1 左右 2.对于线性酸酐，高频峰较强于低频峰，而环状酸酐则反之 各类酸酐在 1250cm-1 都有一中强吸收如 C=O 与不饱和基共轭，吸收在
cm-1 区域酰卤C=O芳香酰卤：1785～ 波数较高的是 C=O 伸缩振动吸收，在
cm-1（强） ；较低的是芳环与 C=O 之间的 C━ 1765cm-1 （两强峰） C 伸缩振动吸收 （～875 cm-1） 的弱倍频峰， 由于在强峰附近而被强化， 吸收强度升高， 在 1750～ 1735cm-1 区域 C━C（O） ②C=O 脂肪酰卤在 965～920cm-1，芳香酰卤在 890～850cm-1。芳香酰卤在 1200cm-1 还有一吸收。 一级酰胺 RCONH2 二级酰胺 RCONHR'-1游离：≈1690cm-1（强）-1缔合体：≈1650cm-1游离：≈1680cm （强） 缔合体：≈1650cm-1（强） ≈1650cm-1（强）-1三级酰胺 RCONR'R& 1? 在无极性稀的溶液：≈3520cm 和～3400cm 1? 在浓溶液或固态：≈3350cm-1 和≈3180cm-1 1? ≈1400cm-1（中）①N━H ③C━NN━H 的弯曲振动吸收在 1640cm-1 和 1600cm-1 是一级酰胺的两个 特征吸收峰 N━H 弯曲振动吸收在 1550cm-1～1530cm-1 区2? 游离： ≈3400cm-12? 缔合体 （固态） ： ≈3300cm-1νNH：NH2 的伸缩振动吸收在 cm-1 有两个尖的吸收带。当在稀的 CHCI3 中测试时，在 cm-1 和④伯酰胺 cm-1 出现。酰胺νC=O： 即酰胺Ⅰ带。 由于氮原子上未共用电子对与羰基的 p-π 共轭， 使 νC=O 伸缩振动频率降低。 出现在 cm-1。 NH2 的面内变形振动：即酰胺Ⅱ带。此吸收较弱，并靠近 νC=O。一般在 cm-1。 νC N 谱带：在 cm-1 内有一个很强碳氮键伸缩振动的吸收带。在其它酰胺中也有此吸收。━NH2 的摇摆振动吸收：伯酰胺在～1150cm-1 有一个弱吸收，在 750～600cm-1 有一个宽吸收。 仲酰胺νNH 吸收：在稀溶液中伯酰胺在有一个很尖的吸收，在仪器分辨率很高时，可以分裂为相似的双线，是由于顺反异构 产生。在压片法或浓溶液中，仲酰胺的 νNH 可能会出现几个吸收带，这是由于顺反两种异构产生的靠氢键连接的多聚物所致。νC O：即酰胺Ⅰ带。仲酰胺在 cm-1 有一个强吸收是 νC O，叫酰胺Ⅰ带。= =δNH 和 νC━N 之间偶合造成酰胺Ⅱ带和酰胺Ⅲ带。酰胺Ⅱ带在 cm 。酰胺Ⅲ带在 cm-1。-1其它：在和附近还会有酰胺的Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ带，但应用上不如前面谱带那么重要 叔酰胺 腈 硝基 C≡N 叔酰胺的氮上没有质子，其唯一的特征谱带是 νC=O，在 cm-1。 cm-1 尖峰
双峰 小于 50 两峰
单峰 无峰 cm-1 （游离） 缔合降低 100 cm-1 （游离） 缔合降低 100 δNH，δNH 面内 900-650 δNH，δNH 面内 900-650 无峰 特征吸收峰νN=O νC-NνRNH2 νR2NH νR3N胺
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