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高三化学易错题集锦
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3秒自动关闭窗口第17章 有机化合物的性质与反应
一、目的与要求：
1、掌握基本的结构理论和各类化合物的基本理化性质，能初步认识简单有机化合物结构与性质的关系。
& 2、理解有机化学反应的键的断键方式和基本反应类型。
3、了解基本的有机化学反应机理：游离基取代、亲电取代、亲核取代，亲电加成、亲核加成和消除反应。
4、了解反应中间体：碳正离子、碳负离子和碳自由基的结构及其稳定性。
5、了解电子效应：诱导效应、共轭效应和超共轭效应的基本概念及对化合物性质的影响。
6、了解有机化合物的合成知识；了解生物有机分子的基本结构与功能。
二、教学重点
&& &1、有机化合物分子间的作用力和物理性质变化规律
&&& 2、有机反应基本类型和各类化合物的化学性质及其与结构的关系
三、教学难点
1、基本有机反应机理
2、取代基效应对化合物性质的影响
3、有机反应机理
&&& 自制PowerPoint投影片,网上下载动画课件。
五、课时分配与教学安排：
第十七章：有机化合物的性质与反应（22学时）
17.1 物理性质规律&&&&&&&&&&&
17.2有机反应类型，取代基效应&
17.3 烃类的化学性质&&&&&&&&&&
17.4 卤代烃&&&&&&&&&&&&&&&&&&
（1.5学时）
17.5 含氧、硫化合物&&&&&&&&&&
17.6 含氮、磷化合物&&&&&&&&&
17.7 杂环化合物&&&&&&&&&&&&&
17.8 有机金属化合物性质简介&
（0.5学时）
17.9 有机合成简介&&&&&&&&&&&
17.10 生物有机化学简介&&&&&&
17.1 有机化合物的物理性质规律（自学）
自学思考题：
1.描述有机化合物的物理性质的常数有哪些？
有机化合物分子间作用力有哪几种？
分子间作用力对化合物物理性质的影响有哪些规律？举例说明。
建议学生自拟要求（某物质性质）查阅物理常数手册：
1）．“CRC Handbook of
Chemistry and Physics”(化学与物理学手册)
2）．“Handbook of
Chemistry”(化学手册)
3）．“Handbook of Organic
Structure Analysis(有机结构分析手册)
17.2有机反应类型，取代基效应（2学时）
引言和回顾（20min）：
指出有机化学的根本目标是合成新物质，因此，需要了解和掌握有机化合物的化学性质。而化合物的化学性质从本质上讲就是旧的共价键的断裂和新的共价键的形成，即发生化学反应。共价键的断裂方式有两种：均裂和异裂。由均裂和异裂提出有机化学反应的类型。
回顾共价键的特点：σ键和π键；极化度，有机酸碱理论
17.2.1共价键的断裂与反应类型（30min）
&&& 1.共价键的断裂与反应类型：均裂——自由基反应；异裂——离子型反应。自由基、碳正离子和碳负离子的构型。
&&& 2.有机酸碱概念：质子酸碱理论，路易斯酸碱理论；亲电、亲核试剂，亲电、亲核反应的基本概念。
17.2.2取代基的电子效应与共振论简介（50min）
由中间体的稳定性谈到取代基对化学反应的影响，进而提出电子效应和空间效应。电子效应又可分为诱导效应、共轭效应、超共轭效应和场效应等。
1. 诱导效应：给出不同卤素取代的系列羧酸的酸性数值，引导学生掌握P164的原子和原子团吸电子能力次序。
2. 共轭效应：举例苯和石墨来开始介绍共轭效应。指出在不饱和化合物中，如果有三个或三个以上具有互相平行的P轨道形成的大π键，则称为共轭体系。共轭体系中π电子云扩展到整个体系称为电子离域，这种作用使体系能量降低，分子趋于稳定，键长趋于平均化，这类现象称为共轭效应。再进一步说明共轭体系中由于原子的电负性不同和形成共轭体系的方式不同，会使共轭体系离域有方向性，故可分为吸电子共轭效应和给电子共轭效应。电子共轭效应在共轭链上传递出现正负电荷交替现象，并且不同于诱导效应，不随共轭链增长而减弱。进而归纳诱导效应与共轭效应的不同特点。
&&& 简单介绍共振论的基本知识和共振式的表示，提醒学生阅读有关参考书。
17.2.3、 有机化学反应的机理(结合化合物性质讲解)
1、游离基取代反应（结合烷烃性质讲解）
2、亲电加成反应 （结合烯烃性质讲解）
3、亲电取代 （结合苯环性质讲解）
4、亲核取代反应（结合卤代烃的性质讲解）
5、亲核加成反应（结合醛酮性质讲解）
推荐学生阅读：梁世懿等《高等有机化学》，高等教育出版社，1993；
高振衡主编《物理有机化学》，高等教育出版社，1982年版；
17.3 烃类的化学性质&&&&&&
17.3.1、 烷烃（40min）
重点强调烷烃是有机化合物的母体和烷烃的稳定性。回顾在结构化学已学的SP3杂化，进而讲解烷烃游离基反应机理，自由基的稳定性，伯、仲、叔碳原子的反应活性的不同；指出烷烃很难发生氧化反应，给出氧化反应方程式和条件；简单介绍石油工业的异构化反应。
17.3.2、烯烃 （60min）
1.烯烃的基本反应（40min）
以乙烯的双键由一个π和一个σ键组成，π键比较活泼，指出烯烃的化学性质与烷烃有很大不同。其特征反应为催化加氢和亲电加成反应。给出系列加成反应方程式。重点讲解其和HOX的反应。指出烯烃与溴反应可以鉴别烯烃。
就π键离原子核较远，给出其被氧化的活泼性，给出不同条件高锰酸钾溶液下，烯烃的氧化反应产物，指出不同结构烯烃可以被高锰酸钾氧化得到不同产物，有不同现象。
&& 给学生练习：写出乙烯、2-丁烯和丙烯被高锰酸钾氧化的产物及现象。
&&& 指出烯烃还可以被臭氧氧化，含有O3（6-8%）的氧气通入液态烯烃或烯烃溶液（如CCl4等作溶剂时臭氧可以迅速与烯烃反应。产物加入还原剂（Zn/H2O等）可得到醛或酮。臭氧化反应可定量进行，可用于烯烃结构的研究。
&&& 由烷烃、烯烃的不同，谈到烯烃α碳原子上的氢原子具有活泼性，可发生反应。
最后，给出烯烃聚合反应方程式，指出属于高分子的反应。
2.亲电加成反应机理（20min）
介绍烯烃π电子云特点，引出亲电加成反应。进行碳正离子分析。以丙烯和HBr的加成历程推导马氏规则，引导自学烯烃与HBr在过氧化物存在下的反马氏规则原因。
17.3.3、炔烃 （10min）
&&& 由乙炔的结构与乙烯的异同，导出炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、）、催化加氢、高锰酸钾氧化反应。
&&& 重点介绍由于SP杂化导致炔烃的碳原子的活泼性，生成金属炔化物。
17.3.4共轭二烯烃的化学性质（20min）
&&& 简单介绍二烯烃的分类后，给2分钟学生回顾共轭效应，然后给出1，3-丁二烯与HBr反应的碳正离子中间体，给出2分钟，由学生回答产物。由此介绍1，2-加成和1，4-加成。
17.3.5环烷烃的化学性质（20min）
&&& 首先给出环己烯分别与HBr、高锰酸钾的反应，指出脂环烃的性质与脂肪烃类似。然后，重点给出环丙烷的结构图，提醒学生键角为60度，进而给出小环张力解释。给出三元环的特征反应，以及环丙烷与丙烯的鉴别。
17.3.6芳香烃的化学性质（90min）
&&& 多媒体给出苯环的分子结构图和π电子云示意图，指出存在4n+2规则。
&&& 根据苯环结构，提醒学生回顾亲电取代机理，并给出卤代、硝化、磺化和费—克反应的系列方程式。
&&& 根据芳香结构的稳定性强调苯环开环氧化难，加成难。但侧链的α—H活泼，易反应。
重要的烃类化合物来源及其应用（自学）
&& 前面天然烃类化合物和重要的烃类化工原料，建议学生看书自学。重点介绍联苯和萘的化学性质。
课堂练习（插入相应内容中）：
鉴别化合物： 烷烃、烯烃和炔烃，烯烃和环丙烷，甲苯和环己烷等
写出反应方程式：烯烃的不对称加成，金属炔化物生成，多取代烷基苯的高锰酸钾氧化等。
点作习题：17-1、17-3（3）（4）（5）（6）、17-4、17-5、17-6（3）（4）
17.4 卤代烃&&& （1.5学时）
17.4.1亲核取代反应（50min）
给出系列卤代烃与羟基、腈基、硝酸根、氨基和碘反应的方程式。。
讲解亲核取代反应机理： SN1历程和SN2历程的特点及其影响因素。
17.4.2消除反应（10min）
消除反应及其扎依切夫规则。注意卤代烃取代和消除反应条件的细微区别。
17.4.3与金属镁反应生成格氏试剂（10min）
& 重点放在解释RX中，R由带正电，转变为RMgX中R带负电，由此，给出RMgX不稳定，易吸水或与活泼氢反应。
17.3.5重要的卤代烃& 建议学生自学
课堂练习（5min）
卤代烃水解SN1机理的鉴别
点作习题：17-12
17.5 含氧化合物 （8学时）
醇的性质（50min）
&&& 由乙醇和水分子结构对比讲起，分析醇的主要性质：C—O和O—H键，两类都为取代反应；除此外，还可以发生消除反应，α—H的氧化反应等。与无机酸成酯。
17.5.2酚的性质（30min）
对比酚羟基与环己醇分析P-π共轭效应的影响。给出酚的化学性质：酸性、苯环易发生取代反应、氧化反应以及与三氯化铁的显色反应等。
17.5.3醚的化学性质（20min）
醚的官能团为醚键：C-O-C。醚类的化合物性质比较稳定，醚键对于碱、氧化剂和还原剂都无反应。这是因为醚分子中醚键官能团没有活泼氢。在常温下醚也不与金属钠反应，故可用金属钠来干燥醚。&
醚的主要化学性质体现在醚键中氧原子的为共用电子对上，它能与酸作用，主要化学性质表现如下：溶于酸，较高温度与下浓的氢碘酸或浓的氢溴酸发生醚键的断裂反应。
练习（5min）：不同醇的结构鉴别
醛和酮的化学性质（150min）
1.结构分析（10min）
醛和酮都是含有羰基官能团的化合物，羰基有碳氧双键，而且由于氧原子的电负性很大，使得双键中π键电子云强烈偏向于氧原子，使得羰基碳原子带部分正电，氧带部分负电，由于这种变化，使得醛、酮的化学性质完全不同于烯烃。醛、酮的化学性质也由于羰基的强极性而变得相当活泼。具体则通过醛、酮官能团的结构图推出其基本的化学反应。
2.亲核取代反应及其机理（90min）
醛和酮羰基亲核加成反应主要强调空间效应的影响，和醛与HCN加成的实例，说明为亲核加成。简单介绍缩醛和半缩醛的稳定性，性质与醚类似，对碱稳定，遇酸则易水解变为原来的醛和醇。利用缩醛对碱、氧化剂和还原剂的稳定，在有机合成中，常作为保护基团，保护羰基。与氨的衍生物反应
&醛、酮都可以与许多氨的衍生物作用，失去一分子水，碳氧双键变为碳氮双键，反应机理是先进行亲核加成，后进行消除反应。
3. 醛、酮α-活泼氢的反应(30min)
在醛、酮中，直接与官能团羰基碳原子相连的碳原子称为α-碳原子，α-碳原子上连接的氢原子叫α-H。由于羰基的偶极矩很大，受其影响，α-H很活泼，有一定弱酸性，可以发生羟醛缩合反应和卤代反应。重点介绍碘仿反应和羟醛缩合反应。在稀酸或稀碱的作用下，两分子的醛或酮结合可形成一分子的β-羟基醛或酮，此类反应称为羟醛缩合反应，以例题指出不同的含α-H的醛分子之间进行羟醛缩合，会出现交叉的羟醛缩合，产物可有四种β-羟基醛，但产率不高，在有机合成中无太多意义。如果其中一个醛分子无α-H，而另一个醛中有，则它们间的交叉羟醛缩合就有制备意义。芳香醛和脂肪醛在氢氧化钠或乙醇钠溶液中的交叉羟醛缩合（又称克莱森-斯密特缩合）可得到产率[颇高的α,β-不饱和醛。醛、酮的α-H在碱性条件下，很容易被卤素取代，而且当生成一个α-卤原子后，其余的α-H更容易被取代。若一个α-碳原子上有三个α-H原子，则三个α-H都可被取代，生成三卤代物，这种三卤代物在碱性溶液中不稳定，会发生碳-碳的断裂，生成三卤甲烷（卤仿）和羧酸盐。指出碘仿（CHI3）是一种具有特殊气味的黄色结晶，在水中可生成沉淀，故常用碘仿反应来鉴别具有甲基酮（CH3CO-）的醛和酮，，以及具有甲基仲醇结构（CH3CH（OH）-）的醇，后者是因为在强碱条件下I2是一种氧化剂，可把它氧化生成甲基酮结构，进一步发生碘仿反应。
4. 醛、酮的氧化还原(20min)
基于醛、酮的氧化还原序列，给出醛的氧化反应条件，以及醛、酮的还原反应（成烃或羟基），以及自身氧化还原反应。
重点分析醛由于羰基碳原子上有氢原子，故很容易被氧化，而酮则难于被氧化。醛很容易被弱的氧化剂，如：费林试剂（由硫酸铜与酒石酸钠的碱性溶液混合而成，为一种深蓝色的二价铜的配合物溶液，其中配合的二价铜起氧化作用）和托伦试剂（硝酸银的氨溶液，其中Ag+(NH3)2起氧化作用）等氧化生成羧酸。醛被费林试剂氧化生成红色的氧化亚铜沉淀析出。而在没有α-H的醛在强碱作用下，醛会发生分子间的氧化与还原反应，一分子的醛被氧化，另一分子的醛被还原。
醛和酮的还原根据还原条件的不同，一种情况可还原成醇，给出还原成醇的反应方程式和条件：催化加氢和利用金属氢化物，如硼氢化钠（NaBH4）和氢化铝锂（LiAlH4）等把羰基还原成羟基。另一种可还原成烃：克莱门生（Clemmensen）还原法：利用锌汞齐与浓盐酸为还原剂与醛酮一起回馏，羰基可被还原成亚甲基。或以缩乙二醇为溶剂，利用肼、浓碱为还原剂，常压加热，羰基可被还原成亚甲基。指出这两种方法的不同条件和适用范围。
课堂练习：
由乙醛合成正丁醇。
由甲醛、乙醛合成季戊四醇。
系列鉴别题
17.5.5羧酸及其衍生物的化学性质（120min）
1.羧酸的化学性质(50min)
主要体现在羧基（-COOH）上，羧基由羰基和羟基组成，由其官能团结构可知，羰基与羟基氧原子之间存在P-π共轭效应，结果，羧基的性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，而具有其自身的特性。由羧酸的结构给出羧酸化学性质的特点。并对化学性质进行讲解。
指出酸性是羧酸的最特征性质。由于羰基与羟基氧原子之间的P-π共轭效应，使得羟基氢原子的酸性增强，而羧酸根中的负电荷可以均匀地分散在羧基的两个氧原子上，使这个负离子有非常好的稳定性。羧酸（pKα约为3-5左右）的酸性大于苯酚，也大于碳酸，能和碱作用形成羧酸盐，故科研和生产上常利用羧酸的酸性和成盐来鉴别、分离和测定羧酸。
羧基上的羟基可以被卤原子、羧酸根、烷氧基及氨基所取代，分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺，统称为羧酸衍生物。分析不同羧酸衍生物的生成条件。特别强调酯的反应和简单介绍其生成机理。
羧酸在有机含氧化合物中的氧化态是最高的，能依次还原为醛、醇和烃。饱和羧酸在一般条件下几乎不和所有的还原剂作用。在特别强的还原剂氢化铝锂（LiAlH4）作用下可还原生成醇。
羧酸的碱金属盐与碱石灰（NaOH和CaO的混合物）熔融可脱去羧基生成烃类；羧酸的碱土金属盐受热可生成酮。
在少量磷的存在下，脂肪酸能与氯和溴反应生成α-H被卤素取代的化合物。
2.介绍取代羧酸(20min)
定义：取代羧酸分子中既有羧基又有其它基团。在化学性质上不仅具有所含各单个官能团的一般的化学性质，而且还由于官能团之间的相互影响，会产生一些特殊的性质。常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、氨基酸以及羰基酸等。简单介绍卤代酸的性质，由于诱导效应卤代酸的酸性要强于一般的羧酸，在碱性条件下，可水解。α-卤代酸水解生成α-羟基酸，受羧基影响，水解比卤代烷要容易进行。
简介由于羟基也为吸电子基，故羟基酸的酸性要强于相应脂肪族羧酸。但羟基的电负性小于卤素原子，所以其对酸性的影响也比卤素原子对酸性的影响小。对不同取代位置的羟基酸的脱水进行对比，给出酸性值，介绍酚酸，不仅有诱导效应，还存在共轭效应的影响。例如，对羟基苯甲酸的羟基距离羧基较远，吸电子的诱导效应较弱，但共轭效应却很强，这里的共轭效应与诱导效应作用相反，为给电子效应，所以两种效应的总和是给电子，最后可得对羟基苯甲酸的酸性要小于苯甲酸。
羟基酸受热后会发生脱水反应，脱水的方式随羟基的位置不同而不同。α-羟基酸脱水时，两分子间的羟基与羧基相互发生酯化，生成六元环的交酯。β-羟基酸脱水时，由于α-氢原子同时受羧基和羟基的影响比较活泼，受热容易与相邻的羟基失水生成α，β-不饱和酸。γ-羟基酸极易失水，在室温下能自动分子内脱水生成五元环的内酯。δ-羟基酸可同样发生分子内脱水而生成六元环的内酯。
α-羟基酸与稀硫酸共热，羟基和α-碳原子之间的键断裂，可生成醛（酮）和一分子的甲酸。&&&
羟基酸中的羟基易被氧化。例如，托伦试剂和稀硝酸不能氧化醇，却能氧化α-羟基酸生成α-酮酸
3.羧酸衍生物(50min)
羧酸衍生物都有羰基，有相似的化学性质，它们的典型的反应是羰基碳原子上发生的亲核取代反应。可以由一种衍生物变为另一种衍生物或原来的羧酸，它们都保留原来的羰基，故羧酸衍生物和羧酸又叫酰基化合物。对于羧酸衍生物的水解、醇解和氨解进行描述性讲解。水解、氨解和醇解等反应实际上是分两步进行的：第一步，酰基碳原子发生亲核加成，形成一个带负电的中间体，中心碳原子变为SP3杂化，成四面体结构；第二步，中间体消除一个离去基团，形成另一种羧酸衍生物或羧酸。给出羧酸及其上述衍生物的相互转化关系图。羧酸衍生物都有一个羰基，羰基氧上的未共用电子对可以接受一个质子，具有碱性。重点介绍酯缩合反应和乙酰乙酸乙酯的互变异构。
17.5.6硫醇、硫酚和硫醚（15min）
对比给出硫醇和乙醇酸性的不同。建议学生自学。
要求掌握：硫醇、硫酚的酸性；硫醇与重金属离子作用生成不溶于水的汞盐、铅盐、铜盐和银盐等重金属盐；硫醇和硫酚易被氧化生成烃基磺酸，硫醇还可在弱氧化剂或空气的作用下生成二硫化物等知识。
17.5.7重要的含氧化合物（15min）
介绍P208环氧乙烷的反应和冠醚。
点作习题：17-14、17-16、17-18、17-20、17-22、17-26、17-28、17-31
17.6 含氮、磷化合物 （2学时）
17.6.1硝基化合物（10min）
硝基是一个强极性的基团，它的化学性质主要发生在硝基和与硝基相连碳上的活泼α-氢原子上，给出脂肪族伯、仲硝基化合物的硝基式和酸式之间的互变异构式。
由硝基的强极性引出α-氢的酸性，当遇到碱溶液时，碱与酸式硝基化合物作用而全部生成盐。叔硝基化合物没有α-氢原子，不能异构成酸式，所以不能与碱作用。
硝基氮原子的高氧化价引出硝基易还原。产物根据还原条件的不同而不同。一般在酸性条件下易发生单分子还原得到胺类化合物；在碱性条件下易发生分子间还原得到偶氮化合物。例如，硝基化合物与还原剂（Fe + HCl）作用或催化加氢（如Pt，Ni为催化剂）都可得到胺类化合物。芳香族多硝基化合物用硫氢化铵，硫化铵、多硫化物或多硫化铵还原，可以仅还原其中的一个硝基为氨基。
17.6.2胺的化学性质（50min）
由胺的结构分析，得出胺的化学性质主要发生在氨基上，可以是氨基中带有一对孤对电子的氮原子参加反应，也可以是与氮原子相连的氢原子参加反应，或者氮原子和氢原子同时参加反应。
重点阐述有机胺碱性的规律。胺类的碱性强弱取决于以下几个因素的协同效应：1）氨基氮原子上所连接基团的电子效应。如果为给电子基，则氮原子上，电子云密度增大，碱性会增强，反之则减弱。烷基一般为给电子基，而苯基为吸电子基；2）溶剂化效应
。当溶剂为水时，则胺的氮上的氢越多，它与水形成氢键的机会就越多，溶剂化的程度也越大，这样的铵正离子就比较稳定，胺的碱性就相应加强；3）氨基氮原子所连基团的立体效应。连接的基团越多越大，则空间位阻越大，相应地加大了氮原子未共用对的屏蔽作用，使其不易与质子结合，因此碱性减弱。
简介脂肪族伯、仲胺能和酰卤、酸酐及酯类等酰化试剂作用生成酰胺，与卤代烷、醇等烃基化试剂作用，氨基上的氢原子被烃基取代，生成仲胺和叔胺的性质。
强调胺与亚硝酸的反应，不同结构胺和亚硝酸反应有不同的现象，可用来鉴别伯、仲、叔胺。肪族伯胺与亚硝酸反应生成醇、烯烃及卤代烃等化合物，并放出定量氨气，脂肪族仲胺与亚硝酸生成稳定的黄色亚硝基化合物，该化合物和稀酸共热分解成原来的仲胺，可利用此性质来分离或精制仲胺，脂肪族叔胺和亚硝酸反应只能生成一个不稳定的易水解的亚硝酸盐，该盐经碱处理又重新得到原来的胺。并对比脂肪胺和芳胺与亚硝酸的反应。
17.6.3芳香族重氮盐的性质（30min）
重氮盐的通式为ArN2X，它是离子型化合物，是一种活泼的中间体，可发生许多反应，生成各种产物，主要反应有两大类：一类是取代反应，重氮盐中的重氮基被其它原子或原子团取代，同时放出氮气；另一类是还原和偶合反应，重氮基的一个或两个氮原子都保留在产物分子中，不放出氮气。
由苯胺与亚硝酸的反应得到芳香族重氮盐，与脂肪族伯胺进行对比，阐述芳香族重氮盐可以失去N2，得到苯正离子，并推出芳香族重氮盐取代反应和耦合反应系列方程式。特别强调与次磷酸的反应用于有机合成苯环的基团定位、强调与水的反应生成苯酚，以及可用于制备卤代苯。
重氮盐为较弱的亲电试剂，只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类以及一些具有活泼氢原子的亚甲基的脂肪族或脂环族化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成有色的偶氮化合物的反应叫做偶合反应或偶联反应。
重氮盐与芳胺的偶合反应一般在弱酸性或中性溶液(pH=5-7)中进行，而不宜于在强酸性溶液中进行。强酸溶液芳胺会转变为铵盐。降低反应物浓度。
重氮盐和酚的偶合一般在弱碱性溶液(Ph=8-10)中进行，因为这时酚生成苯氧基负离子是强给电子基，可使苯环上电子云密度增高，易于偶合反应的发生。
17.6.4重要的含氮化合物
&&& 建议学生自学。要求了解：羟肟、异羟肟酸和氨羧络合剂。
17.6.5含磷化合物（10min）
指出含有C-P键的化合物和含有有机基团的磷酸衍生物统称为有机磷化合物。常见含磷化合物有：烃基膦酸、酸性磷酸酯、中性有机磷（膦）化合物和有机磷酰胺。注意磷、膦和&& 的区别：磷表示单质及不含C-P键的化合物；膦表示含有C-P键的化合物；&
表示R4P+X-型的化合物。
具体建议学生自学：要求了解烃基膦酸、酸性磷酸酯和中性有机磷（膦）化合物的基本性质。建议学生了解有机磷化合物在生命体中的作用。
&&& 不同含氮化合物碱性排序（脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺，氨气）
写出不同条件下重氮盐进行耦合反应的方程式
由甲苯合成间氯甲苯
点作习题：17-38、17-39、17-53
17.7 杂环化合物&& （1学时）
17.7.1五元杂环化合物（30min）
&&& 指出含一个杂原子的五元杂环化合物有呋喃、噻吩和吡咯等，含两个杂原子的五元环体系有噻唑、咪唑等。这里介绍呋喃、噻吩和吡咯的性质。
&&& 在呋喃、噻吩和吡咯分子中，杂原子的未共用电子对参与环的共轭体系，由于电负性和原子结构的关系，杂环的π电子云密度分布不象苯环那样均匀，表现为杂环的稳定性不如苯环，芳香性没有苯强。氧原子的电负性最大，π电子云的离域性最小，所以芳香性最小，硫原子电负性最小，对π电子云的吸引力最小，环上电子云分布比较均匀，离域程度较大，故芳香性最强。
强调在呋喃、噻吩和吡咯分子中，杂原子的未共用电子对参与环的共轭体系，并与苯的芳香性和亲电反应活性进行比较。呋喃、噻吩和吡咯具有芳香性，由于五元环上有六个P电子，因而环上电子云密度大于苯环，较苯活泼，易发生亲电取代反应，取代基一般进入2位。由于环上电子云密度大，故环也很容易被强酸和氧化剂破坏，因而进行亲电取代反应一般需要在较温和的条件下进行。五元杂环的亲电取代反应主要有：硝化、磺化、卤化和酰化等。
简单介绍加成反应。呋喃、噻吩和吡咯都可催化加氢生成相应的四氢衍生物，噻吩及吡咯还可部分还原为二氢衍生物。
简单介绍吡咯的弱酸性。吡咯从结构上看是环状仲胺，但由于氮原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使氮原子上电子云密度降低，减弱了与质子的结合能力，因而使得吡咯氮原子上的氢具有弱酸性，其酸性介于醇和酚之间。可以和固体氢氧化钾作用生成盐，与格氏试剂反应生成吡咯卤化镁和烃。
&&& 然后讲解呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应：硝化、磺化、卤化和酰化等；加成反应和吡咯的弱酸性。
17.7.2六元杂环化合物（20min）
&&& 指出重要的六元杂环化合物主要有吡啶、嘧啶以及带有六元杂环的喹啉。六元杂环的结构可用吡啶来说明。吡啶的结构与苯相似，根据4n+2规则，氮原子的孤对电子并不参与形成离域大π键，可与质子结合，具有碱性，而由于氮原子的电负性大于碳原子，故氮原子周围电子云密度较高，碳原子上电子云密度较苯环为低，因而发生亲电取代反应能力比苯难。
进一步分析给出吡啶的碱性、取代反应和还原反应。吡啶具有叔胺的结构，氮原子上还有一对未共用电子未参与共轭体系，
故能与质子结合，具有弱碱性。其碱性比吡咯和苯胺要强。比脂肪胺要弱。吡啶可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，但比苯要困难，取代基主要进入β位。吡啶不能起傅-克反应。另一方面，吡啶又可以与强的亲核试剂进行亲核取代反应，主要生成α-取代物。吡啶较苯容易还原，可用催化氢化或乙醇和钠还原。
在吡啶结构的基础上简介喹啉的性质与反应。喹啉的化学性质与吡啶相似，具有弱碱性，可以成盐；能够发生亲电取代反应和亲核取代反应。由于喹啉中吡啶环上氮原子的电负性使吡啶环电子云密度少于苯环，因此亲电取代反应发生在苯环上，亲核取代反应发生在吡啶环上。
17.7.3重要的杂环化合物（自学）
点作习题：17-41
17.8 有机金属化合物性质简介
（0.5学时）
本小节要求学生自学完成。
要求了解：金属有机化合物的分类，格氏试剂，有机锂试剂，二茂铁等相关知识。
建议学生阅读：王积涛等著的《金属有机化学》，高等教育出版社；何仁编著《金属有机化学》，大连理工大学出版。
17.9 有机合成简介&&&&&&&&&
（1.0学时）
17.9.1基本有机化合物的制备（自学）
&&& 提醒学生各类化合物的基本制备反应都是已学的各类有机化合物化学性质的体现。给学生15分钟看书。再简单介绍苯酚合成的方法演变
17.9.2有机合成路线设计（50min）
复杂的有机化合物往往需要经过很多个合成步骤，因此也可能有多种不同的合成线路，有机合成设计是研究如何设计、选择与最后确定有机化合物的最佳合成线路。以乙烯合成3-己醇为例，说明有机合成存在不同的合成路线，逆向合成的概念。给出有机合成路线设计的几点原则。（1）收率高；（2）合成路线短；（3）原料、试剂等立足欲本国，尽可能选择毒性小，溶剂易于回收重复利用的；反应条件和反应设备最好无特殊要求；能耗低；包括有三废治理与综合利用。
以P231中官能团保护中例子说明合成中需要注意的一些因素：形成合适的碳链，将所需官能团引入合适的位置，官能团的保护等。
&&& 介绍乙酰乙酸乙酯和重氮盐在有机合成的应用。
17.9.3有机合成新方法简介
&&& 建议学生自学。要求了解：有机电化学合成、相转移催化合成和组合化学原理以及基本应用。
课堂练习：P259（38）
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甲苯合成苯乙酸
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乙醛合成1，3-丁二烯
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苯合成1，3，5-三溴代苯
建议阅读参考书：梁世懿等编《高等有机化学》，高等教育出版社，1993；李长轩《有机合成设计》．郑州，河南大学出版社；1995；张滂编《有机合成进展》．北京，科学出版社，1992。
17.10 生物有机化学简介&&&&& （2学时）
糖类（50min）
&&& 由光合作用讲到糖类是生命活动的能源，并介绍糖与人身体健康的关系（血糖、糖尿病等）。
阐述糖类是通过植物的光合作用形成的，是无机物分子和太阳能结合进入生命过程中的主要产物，糖类纤维素是以葡萄糖为单位的相对分子质量巨大的高聚物，是植物主要结构的成分；同时，糖类又是动物体内的重要能源。糖类又称为碳水化合物，是多羟基醛或酮及其脱水缩合化合物。凡不能水解成更小的糖分子称为单糖，又2到10个单糖连成的糖分子称为低聚糖，由几千个单糖分子聚合而成的糖分子成为多糖。
&&&& 介绍单糖结构：游离单糖常以环状和开链形式的平衡混合物存在，最重要的单糖有葡萄糖、核糖和脱氧核糖，葡萄糖有α，β苷羟基的区别。
&&&& 介绍单糖的性质：氧化、生成糖脎和糖苷，并与简单的醇、醛和酮性质进行对比。
二糖和多糖要求自学。
课堂练习：写出葡萄糖的吡喃式结构，指出其a、e键
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用简单的化学方法区别葡萄糖和果糖。
课后自学：麦芽糖和蔗糖的结构特点，淀粉和纤维素的结构区别以及在体现在性质和用途上的区别。
17.10.2氨基酸、蛋白质和核酸（50min）
指出蛋白质和核酸是生命体中最重要的物质，蛋白质是与生命起源和生命活动密切相关的最重要物质；核酸则是遗传的物质基础。遗传工程是当前人类科学研究的最重要领域之一，基因组工程已经取得了重要突破。
&& 1.氨基酸和肽（30min）
指出氨基酸是蛋白质
的基本组成单位，生命体内用于合成蛋白质的氨基酸共有20种，给出氨基酸表。介绍氨基酸的性质。重点介绍两性电离（10-15min）和与茚三酮的反应，简单介绍与亚硝酸的反应和受热反应。
&&& 介绍肽键的特点，给出肽键和谷胱甘肽的结构图形，重点指出肽键的P-π共轭和平面特点。
&&& 由肽键引出蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的多肽。通常把相对分子质量低于10000的视为多肽，高于10000的称为蛋白质。酶是蛋白质。
&&&& 由蛋白质在生命中的合成讲到基因工程和核酸。指出核酸是一类含磷的酸性生物高分子化合物。是最早在细胞核中发现，故名核酸。生物的遗传信息便是由脱氧核糖核酸（DNA）携带的。
2.核酸（20min）
简单介绍核酸的组成，核苷酸的结构特点和碱基。了解DNA的双螺旋结构。给出不同RNA和DNA的分子结构图形。
课后自学：蛋白质的两性电离、颜色反应和变性；碱基的配对与氢键。
建议阅读参考资料：李艳梅编《生物中的化学》，科学出版社；古练权编《生物有机化学》高等教育出版社1998。}