指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系（1）CH2=CH-HC·-CH=CH2(2)CH3-（HC-）-CH=CH2答案是（1）是P-π共轭.（2）是σ-p共轭与P-π共轭.现在请教各位大神(1)里面第三个C上的p轨道有一个电子,因此可以与两边双键上的π键形成P-π共轭,那为什么这个C上的C-Hσ键不能与两边双键上的π键形成σ-π共轭呢?在请问一下(2)的第二个C的p轨道上有孤电子对怎么还能形成σ-p共轭呢,第二个C上的C-Hσ键为什么不能与第三个C的双键上的π键形成σ-π共轭呢?
你的分子式大家看不懂,贴出图片来比较好讲
谢谢，我已经在另一个提问中解决了这个问题
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扫描下载二维码有机化学共轭效应指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系（1）CH2=CH-HC·-CH=CH2(2)CH3-（HC-）-CH=CH2答案是（1）是P-π共轭.（2）是σ-p共轭与P-π共轭.现在请教各位大神(1)里面第三个C上的p轨道有一个电子,因此可以与两边双键上的π键形成P-π共轭,那为什么这个C上的C-Hσ键不能与两边双键上的π键形成σ-π共轭呢?在请问一下(2)的第二个C的p轨道上有孤电子对怎么还能形成σ-p共轭呢,第二个C上的C-Hσ键为什么不能与第三个C的双键上的π键形成σ-π共轭呢?
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第一题中的第三个碳应为sp2杂化（这样孤电子才能更好的与双键共轭）,既然是sp2杂化,C-H键将在五碳的平面上而与派键垂直,这样基本没有重叠的地方,难以形成共轭.而一般正常的sp3杂化的碳上的碳氢键则在竖直平面上与派轨道共平面,则能形成一定的重叠而共轭.第二题也一样,第二个碳的未成键的p轨道与派键轨道平行,因而与派键有类似性质,能与甲基上的碳氢键共轭.后疑问则与第一题的解释一样.（纯个人理解,可以交流）
那（2）中的第二个C上有三个键与一个电子对，这个电子对可不可以看成一个键呢，这样的话（2）中的第二个C是不是就成了sp3杂化呢？我记得在判断杂化方式时，书上说一个孤电子对当成一个键处理，如果有原子外面有四个键就是sp3杂化......我理解的不太好，麻烦您了
这是要看情况的。确实存在孤电子时对其他轨道有排斥力，所以一般情况下sp3会更稳定。但存在双建时，由于形成了p-π共轭，此共轭作用下降的能量足以弥补排斥造成的能量上升。事实上，在一般存在p-π共轭的情况下-CH-一般都是sp2杂化。
太麻烦您了，那（2）中的第二个C到底是SP3杂化还是SP2杂化呢，如果是SP2杂化，那我就知道为什么不能形成σ-π共轭了，理由同（1），如果是SP3杂化的话，那也就是说这个C上的C-H键还是能随着2.3C原子间C-Cσ键的转动,转到与2.3C原子间的π键一个平面上且近似平行，而形成σ-π共轭了......
应该是sp2。如果是sp3虽然会形成σ-π共轭，但会破坏p-π共轭（重叠部分会大大减少），这样得不偿失，毕竟后者对能量下降的贡献比前者大很多。
真是万分感激您，我还有一个小问题，书上说“当烷基与正离子或游离基相连时,C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上,使正电荷和单电子得到分散,从而体系趋于稳定,称做σ-p超共轭体系”可是第二个C上的P轨道已经有一个电子对了，第一个C上的C-H上电子云还可以离域过去吗？不是只有“空的p轨道或有单个电子的p轨道上”才可以发生σ-p共轭吗？
那个不是自由基么。。如果是碳负离子的话，应该可以解释为由于右边的p-π共轭是的该碳上的实际电子密度降低，也就是说该碳原子还是缺电子且是sp2型的。
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1.第三个有单电子的碳是sp2杂化的所以未杂化的p轨道中有一个电子与两 个π共轭 ，可是正因为他是sp2杂化 所以c-H键不可能与π轨道共轭（不共面） 形成超共轭效应2.第二个碳是sp3杂化 碳上有一对孤对电子可以发生超共轭效应，因为没有质子的束缚所以孤电子对更舒展一些·负电荷也更容易与双键共轭 相对来讲碳氢键的超共轭就要弱许多但是还是可以形成西格玛-π共轭的
只不过相对较孤对电子的弱...
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