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胆道结石病的原因&胆道结石病的病因
　　胆道结石病病因概要：　　胆道结石病的病因是：十分复杂，一般认为是多种因素综合作用的结果。主要与以下几个因素有关：胆固醇、胆色素、胆汁酸、磷脂、其他胆汁中含有多种蛋白质和无机离子的代谢因素;胆汁淤积;感染因素;有关疾病如溶血、肝病肝病与结石形成。&我国之胆道结石病，在20世纪70年代以前，胆色素结石较多，胆固醇结石较少。随着环境卫生的改善，生活水平的提高，饮食结构的改变，胆管结石，胆色素结石的发病率逐渐降低，而胆固醇结石，胆囊结石的发病率逐年上升，现在我国城市居民中胆石病的患病率已高达8％，而且胆囊结石，胆固醇结石已占多数。&　　胆道结石病详细解析：　　【西医病因病理】　　胆道结石的病因和形成机制十分复杂，一般认为是多种因素综合作用的结果。现将比较重要的因素和结石形成的过程简述如下：　　(一)代谢因素　　1.胆固醇　　胆汁内过饱和的胆固醇是形成胆固醇结石的主要物质基础。人体内的胆固醇主要来源于各组织的合成，一部分由食物中摄取。食物中的自由胆固醇可直接由小肠黏膜吸收，而胆固醇酯则需经胰胆固醇酯酶水解为自由胆固醇后才能被吸收。含胆固醇高的食物主要是肉类、蛋黄、鱼子、动物内脏和脑组织。每lOOg肉类约含胆固醇lOOmg(肥肉高于瘦肉)，每100g动物内脏含胆固醇为300-600mg，脑组织和蛋黄含胆固醇最高，每100g约含胆固醇mg。胆道结石病的原因是食物中的植物固醇和纤维素能减少胆固醇的吸收，而脂肪及某些药物则可促进胆固醇的吸收。肠道对胆固醇的吸收并不完全，约吸收食物中胆固醇总量的30%～60%，食入胆固醇过多时，吸收率虽有下降，但总吸收量仍增多而使血和胆汁内的胆固醇增高。　　体内胆固醇的合成主要在肝脏(约为总合成量的75%以上)，其次在小肠(占总合成量的15%以上)。肝脏对胆固醇的合成受多种因素影响，肝细胞对负反馈现象很灵敏，食入高胆固醇食物可抑制肝细胞对胆固醇的合成速度，但小肠黏膜细胞对胆固醇的合成几乎不受反馈的调节，故食入高胆固醇食物后血及胆汁内的胆固醇就会升高。气温高的环境，胆道结石病的病因是摄入的能量过剩，体力活动少以及妊娠、产后都可以使胆固醇的合成增多。而摄入的能量不足，寒冷的环境，过多的体力活动，则可以使胆固醇的合成减少。　　2.胆色素胆汁中的胆色素主要是由血红蛋白、肌红蛋白分解而成的胆红素及其氧化物组成，胆汁中只有极少量的游离胆红素(约为总胆红素的4%)，绝大部分为结合胆红素(酯型)，其中约80%为胆红素葡萄糖苷酸酯，10%为硫酸酯型，与其他酸基结合者约10%;胆红素葡萄糖苷酸酯又分为胆红素双葡萄糖苷酸酯和胆红素单葡萄糖苷酸酯及其异构体。胆红素是极性分子，需要酯化后才能溶存于水相中，胆红素双葡萄糖苷酸酯水溶性大，单酯者水溶性小，而游离型胆红素则几乎不溶于水：当游离型胆红素浓度高时，即可析出，发生自行结聚或与钙离子结合为胆红素钙而沉淀。胆道结石病的原因是当胆汁偏酸，胆汁酸含量降低或钙离子增多时，均能降低胆红素在水相中的溶存量，难溶性胆红素含量过高是胆红素结石形成的主要物质基础。　　3.胆汁酸　　胆汁酸在肝内生成后随胆汁进入肠道，大部分在肠道内被吸收经门静脉重新返回肝脏，称为胆汁酸的肠肝循环。每餐中肠肝循环可进行2-3次，每天共进行6-10次。小部分未被吸收的胆汁酸随大便排出体外，还有极少量的胆汁酸进入体循环经肾脏由小便排出。排出体外而损失的胆汁酸由肝脏生成来补偿，以维持胆汁酸的相对平衡。胆汁酸为双亲性分子，含有亲水基团和疏水基团，此种结构使其具有特殊的功能，可将脂肪酸、胆固醇等疏水分子包裹于其胶团内而溶存于胆汁中，胆道结石病的病因是肝脏转变胆固醇为胆汁酸的功能减退，则胆汁酸的生成减少;回肠病变或被手术切除，使胆汁酸的吸收减少;胆囊排空障碍可使胆汁酸的肠肝循环减少，这些因素均可使胆汁对胆固醇的溶存能力降低，导致胆固醇的超饱和而产生结晶、沉淀、结聚成石。　　4.磷脂胆汁内的磷脂主要是卵磷脂，还有少量脑磷脂、神经磷脂及溶血性卵磷脂。卵磷脂是双亲性物质，其在胆汁内的溶解度也较低，它不能单独形成胶团，但可与胆汁酸一起形成混合胶团并明显提高胆汁酸对胆固醇的溶存能力。正常情况下胆固醇与胆汁酸和卵磷脂有较合理的比例，以保持胆固醇能很好地溶存于胆汁酸和卵磷脂共同形成的混合胶团之中(三者最理想的比例为3.5：25：10)。若胆固醇增多或胆汁酸、卵磷脂减少，就使胆固醇呈过饱和状态(称致石性胆汁)而发生结晶、沉淀、结聚成石。　　5.其他胆汁中含有多种蛋白质和无机离子，蛋白质可增加胆汁的黏稠度，特别是由大肠杆菌产生的硫酸糖蛋白具有很强的凝聚钙盐和胆固醇的性能;胆汁内的无机离子中最值得注意的是钙离子。胆囊黏膜既可吸收，也能分泌钙离子，故胆囊胆汁中钙离子的浓度差别很大。正常胆汁中的钙大部分与胆汁酸形成可溶性复合物，或与胆汁酸和卵磷脂形成混合胶团，只有小部分为游离钙，胆道结石病的病因是当胆汁中钙离子增高，特别是游离钙增高时，钙离子即易与胆红素结合形成胆红素钙，或与碳酸根、脂肪酸根结合形成钙盐而析出、沉淀，再与硫酸糖蛋白结聚而形成结石。除钙离子之外，镁、铁、铜等金属离子，也可与胆红素形成络合高聚物，参与结石的形成。　　(二)胆汁淤积　　胆汁淤积是指胆汁的流通、排出障碍而言。按其发生部位通常分为肝内淤积和肝外淤积两类。单纯的肝内胆汁淤积多为药物性和病毒性，少部分为原发性和家族性。肝外胆汁淤积则以胆囊收缩功能不良，胆囊管狭窄，胆总管结石、寄生虫、炎症和胆总管的狭窄及肿瘤等为多见。无论由何种胆道结石病的原因引起，凡胆汁淤积均可导致以下结果：　　1.肝脏对胆固醇的合成增多，且使胆固醇转变为胆汁酸的速度减慢，从而导致胆固醇与胆汁酸的比例失调，使胆固醇成为过饱和状态。　　2.胆汁淤积严重时发生阻塞性黄疸，胆汁酸进入体循环的量增加，由尿中排出的量增多，从而使胆汁酸的量减少：　　3.胆汁酸的肠肝循环减慢、减少，使胆汁酸的比例降低，因而也降低了胆固醇在胆汁中的溶存度。　　4.胆汁过于浓缩，黏稠度增高，更增加了胆汁排出的阻力;淤积过久还可使胆汁成分的比例失常。　　5.胆汁淤积易于发生继发性细菌感染。　　6.胆固醇含量增高可沉积于胆囊黏膜，刺激胆囊分泌黏蛋白，黏蛋白具有较强的黏合、凝聚胆固醇结晶和胆红素钙的作用而易于形成结石。　　7.胆汁淤积使结晶、析出的胆固醇或胆红素钙等获得较多凝聚、增大的时间。如胆汁排出流畅，则不易形成结石;即使胆固醇产生了结晶、析出，胆红素钙发生了沉淀或产生了微小的结石，也可随胆汁的流动而排入肠道，并不导致疾病。故胆汁淤积也是胆结石形成的重要因素。　　(三)感染因素　　1.细菌感染　　由肝脏刚分泌的肝胆汁偏于碱性(pH7.4)，储存于胆囊而被浓缩的胆囊胆汁，因碳酸氢盐被吸收而呈弱酸性(pH6.8)。遭受细菌感染后胆汁的酸度增加，胆固醇的溶存性降低，因而易于析出、沉淀。大肠杆菌或厌氧菌可产生大量的B葡萄醛酸酶，使结合胆红素转变为不溶于水的非结合性胆红素，然后与钙离子结合为胆红素钙而沉淀。另一方面胆道结石病的原因是胆汁酸在细菌作用下可转变为游离型胆汁酸而易于被胆囊黏膜吸收，使胆汁内胆汁酸减少，从而降低了胆汁对胆固醇的溶存能力;感染还可使胆囊黏膜反应性地增加黏液分泌，使胆汁黏度增高，排胆阻力增大;胆囊管或胆总管也可因炎症而狭窄，导致胆汁淤积。再者，细菌、炎性细胞和脱落的上皮均可成为结石的核心，使沉淀的胆固醇和胆红素钙围绕其周围而凝聚成石。　　2.寄生虫感染寄生虫尸体之碎片或虫卵可成为结石的核心。尤其是蛔虫的侵入常引起继发性细菌感染。胆道蛔虫曾是我国胆石病主要病因之一。在胆管结石标本中发现蛔虫尸体碎片或虫卵者约占30%一50%，以往曾有报道高达84%者。　　(四)有关疾病　　1.溶血如溶血性贫血、先天性球形红细胞病、镰状细胞贫血等疾病。胆道结石病的原因是由于溶血而产生过量的非结合型胆红素，使胆汁中的非结合型胆红素增高而与钙离子等形成非水溶性复合物沉淀，产生胆色素结石。　　2.肝病肝病与结石形成的关系主要有以下几个方面：　　(1)胆汁酸减少：由于肝病使胆固醇转变为胆汁酸的功能减退，导致胆汁中胆汁酸的含量减少。　　(2)白蛋白减少：肝脏合成白蛋白的功能降低，白蛋白减少而间接影响胆固醇及胆红素的代谢。　　(3)慢性溶血：肝病常导致脾功能亢进而产生慢性溶血。　　(4)肝内胆汁淤积：多数肝病都可轻重不等的导致肝内胆汁淤积。　　3.高胆固醇血症凡能引致胆固醇增高的疾病，如糖尿病、甲状腺功能减退、肾病综合征等病患者，均易患胆固醇性结石。　　4.胆道异物如手术遗留的线头或组织碎块，可成为结石的核心。　　5.胆道结石病的起因是胆道畸形先天性畸形或创伤、手术所致畸形均可导致胆汁淤积。　　(五)其他因素　　1.性别成年女性胆固醇结石可为男性的2～4倍而胆色素结石则无明显差别。可能与雌性激素使胆汁酸含量减少和妊娠后期血及胆汁内胆固醇含量增高以及产前、　　产后胆道运动功能不良而致胆汁淤积有关：　　2.年龄胆固醇结石一般以40岁以上发病率为高，可能是由于年龄增大后活动减少，胆囊收缩功能减退以及胆固醇偏高等因素有关。　　3.饮食在胆固醇代谢中已有叙述不再重复。　　4.药物如可的松类激素、肾上腺素、去甲肾上腺素等可使胆固醇增高;氯丙嗪、甲睾酮、某些雌性激素及抗生素可导致肝内胆汁淤积。　　5.流行病学资料提示，不同地区、人种、家庭的胆石发病也有差别。　　(六)胆结石的形成过程　　胆结石形成的过程比较复杂，各类结石也有差异，但大体上都有以下几个重要环节：　　1.固体物质的析出　　这是形成胆结石的物质基础，先决条件，是形成胆结石的第一步。如果没有胆固醇或胆红素钙等固体物质的析出，就不可能产生胆道结石。　　2.结石核心的存在刚刚析出的固体物质颗粒是极微小的，很容易随着有一定黏度的胆汁流动而排入肠道，所以仅仅有固体物质的析出仍不会形成胆石病，胆道结石病的病因是析出的胆固醇或胆红素钙等固体物质微粒，还需要附着于“成石核心”的周围，类似滚雪球的方式渐次增大而成为胆结石，结石的“核心”主要是脱落的黏膜上皮、炎性细胞、细菌、寄生虫残体、虫卵和由肠道逆流进入胆道的食物渣以及手术遗留的线头、组织碎块等异物。另外，胆汁中的成核因素是形成胆固醇类结石的必不可少的条件：在胆汁中存在着促成核因子和抗成核因子，二者组成调节胆固醇成核的动力体系。具有成核活性的蛋白--即成核效应蛋白，主要是黏蛋白、免疫球蛋白、纤维连接蛋白和一些糖蛋白及磷;旨酶等。抗成核蛋白主要是载脂蛋白和某些糖蛋白。当二者的平衡失调，且促成核因子的作用强于抗成核因子时，就使过饱合的胆固醇形成结晶前体颗粒--胆固醇结晶的核，继之结晶形成。　　3.凝集聚合力增强　　有了析出的固体物质和结石核心，如果没有足够的凝集聚合的力量，仍只能是微小的颗粒，还必须有能使这些微小颗粒围绕核心而凝集聚合在一起的力量，才能使其逐渐增大而成为胆石病。实验研究证明，在胆结石形成之前，先有糖蛋白和黏液的增多，此二者通过键合作用，胆道结石病的病因是析出的固体微小颗粒黏附于“结石核心”周围逐步聚集，渐次增大而成为结石。胆结石的组织化学研究表明：糖蛋白在胆结石中形成构架，把胆固醇颗粒或胆红素盐类凝集在一起而成为结石。一般认为胆色素结石体积的大小，很可能取决于胆石中糖蛋白的含量。　　【中医病因病机】　　中医学对胆结石形成的认识，散载于“黄疸”、“癖黄”、“结胸发黄”、“胁痛”之中。黄疸由湿热、寒湿、瘀血、酒食、房劳、正衰等因素而患。癖黄、结胸发黄亦属黄疸，因水停、痰饮，而后与热气相搏则属湿热。胁痛的病机，在胆道炎症中已有论述，《证治汇补?胁痛》曾总结为：“因暴怒伤触，悲哀气结，饮食过度，风冷外侵，跌仆伤形……或痰积流注，或瘀血相搏，皆能为痛，至于湿热郁火，劳役房色而病者，间亦有之。”……参考古代文献，结合近代研究，中医学认为胆道结石之形成主要与以下因素和机制有关。　　1.气滞胆淤肝喜条达、恶抑郁，主疏泄，为一身气机之主司。胆为中精之腑，主盛胆汁，胆汁源于肝，为肝之余气泄于胆而成;肝气条达，胆汁才能正常分泌与排泄。若长期情志不遂或郁怒不解，胆道结石病的病因是肝气郁结，疏泄失司，导致胆汁排泄不畅而淤积于胆道，日久则逐渐浓缩、稠黏、沉淀，最终凝结为石。正如《灵枢?百病始生》所说：“忧怒则气上逆，气上逆则六输不通，湿气不行，凝血蕴裹而不散，津液涩渗著而不去，而积皆成矣。”　　2.痰浊凝聚外感六淫、情志内伤、饮食失宜或劳倦太过等因素皆能引起肺、脾、肾生理功能失常，导致水液代谢障碍而致痰湿内生。《诸病源候论?痰饮病》日：“水气停聚两胁之间，遇寒气相搏，则结聚而成块，谓之癖饮。”痰浊瘀于胆道，久则浓缩而黏滞，再与胆汁之沉渣相互胶结，凝聚而成为结石。因痰湿内生与脾之关系最为密切，故有“脾为生痰之源”的说法，因而嗜食肥甘、酗酒、体胖以及较少活动之人，胆石病较为多见：　　3.血瘀胆腑瘀血阻于胆腑，胆道结石病的病因是创伤、手术，使离经之血存留于胆道，瘀血与胆汁之沉渣相互黏结而成为结石。如《医林改错》所云：“气无形不能结块，结块者必有形之血也。血受寒则凝结为块，血受热则煎熬成块。”　　4.虫蛊为害益虫侵入胆道，既能影响肝胆气机，又可阻碍胆汁排泄，从而导致结石的产生;虫卵或益虫尸体可成为结石之核心或构架，与胆汁中的沉渣胶结、凝聚为石。　　5.湿热蕴结脾属土，喜燥恶湿，主运化。脾病则运化失健，水谷不化，反为痰湿。痰湿淤久化热，或五志化火，或嗜烟酒辛辣之物，或外感湿热之邪，湿热交蒸，侵犯肝胆，胆汁受其煎熬，日久胶结为石。　　6.惊恐气乱　　《扁鹊心书》云：“因大惊卒恐，胆伤而汁泄于外”，则发生“胆黄证”。胆道结石病的原因是惊恐可直接导致“胆伤”，而且可使气机逆乱，影响脏腑功能，导致气滞、血瘀、痰凝、湿热，进而产生结石。
《中西医结合胆病学》祝德军主编
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胆固醇,由动物脑中提取；cas 57-88-5；Cholesterol
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产品详细说明
产品规格：1mg-1kg
产品包装：1mg-1kg
中文别名：
胆固醇,参比液; 胆固醇,标准液; (3&)-胆甾-5-烯-3-醇; 胆甾-5-烯-3&-醇; 胆脂醇; 异辛甾烯醇; 胆甾醇; 胆甾烷醇; 胆固烯醇
英文名称：
Cholest-5-en-3-ol(3b)-
英文别名：
Cholesterol(8CI);5:6-Cholesten-3b-Cholest-5-en-3b-CCDLLNSC 8798;Provitamin D;D5-Cholesten-3b-
EINECS号：
分 子 式：
分 子 量：
折 射 率：
闪 光 点：
InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
比旋光度：
-36 o (C=2, DIOXANE)
水 溶 性：
negligible
储存条件：
白色结晶 固体
危险类别码：
危险品运输编号：
安全说明：
S22;S24/25
危险类别：
分子结构：
胆固醇用途
是制造激素的重要原料，并可用作乳化剂
胆固醇描述
肝胆固醇的来源及释放途径：&&& 胆固醇是体内最丰富的固醇类化合物，它既作为细胞生物膜的构成成分，又是类固醇类激素、胆汁酸及维生素D的前体物质。因此对于大多数组织来说，保证胆固醇的供给，维持其代谢平衡是十分重要的。&&& 胆固醇广泛存在于全身各组织中，其中约1/4分布在脑及神经组织中，占脑组织总重量的2%左右。肝、肾及肠等内脏以及皮肤、脂肪组织亦含较多的胆固醇，每100g组织中约含200至500mg，以肝为最多，而肌肉较少，肾上腺、卵巢等组织胆固醇含量可高达1%-5%，但总量很少。&&& 人体固醇的来源靠体内合成及从食物摄取，正常人每天膳食中约含胆固醇300-500mg，主要来自动物内脏、蛋黄、奶油及肉类。植物性食品不含胆固醇，而含植物固醇如&谷固醇、麦角固醇等，它们不易为人体吸收，摄入过多还可抑制胆固醇的吸收。胆固醇异常的治疗与保健：&&& 通常情况下低密度脂蛋白(LDL)以非氧化状态存在，LDL的氧化将加速动脉粥样硬化的发生。因此防止低密度脂蛋白被氧化和适度降低【低密度脂蛋白】对预防和治疗动脉粥样硬化意义重大。高【低密度脂蛋白】血症的药物治疗，可考虑使用血脂调节药。血脂调节药品种很多，效果各异，但就其作用原理而言不外乎干扰脂质代谢过程中某一个或几个环节，如减少脂质吸收，加速脂质的分解或排泄，干扰肝内脂蛋白合成或阻止脂蛋白从肝内传送进入血浆等。&&& 1.以降低血浆【低密度脂蛋白】胆固醇为主的调脂药物。包括：&&& ① 胆汁酸螯合剂：如考来烯胺（消胆胺）和考来替泊（降胆宁）。&&& ② HMG-CoA还原酶抑制剂(他汀类)，已在临床上使用的有洛伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀、佛伐他汀。 还有如力平之，来适可，立普妥等。缺陷是可能导致横纹肌溶解，尤其是与贝特类药物合用时。&&& 2.防止【低密度脂蛋白】胆固醇被氧化的药物主要有：&&& 虾青素、叶黄素、b-胡萝卜素、CoQ10、花青素、灵芝孢子、茶多酚等，其中以虾青素最强，临床研究也证实了当志愿者每天服用1.8、3.6、14.4和21.6mg虾青素连续2周后，LDL氧化的时间分别被延长了5.0% 、26.2% 、42.3%和30.7% ；从而可预防动脉粥样硬化的发生。&&& 3.提升高密度脂蛋白的药物：&&& 接受雌激素胰岛素或某些药物(如烟酸、维生素E,肝素等)治疗者，亦可增高,虾青素可显著提升人类高密度脂蛋白胆固醇。胆固醇(57-88-5)贮藏：&&& 密封保存。
胆固醇上游原料
&&&&乙醇、乙醇溶液
胆固醇下游产品
&&&&人工牛黄
胆固醇生成方法
&&&&由猪脑（及脊髓）或羊脑提取。
以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。脑（猪、牛、羊）[40-50℃]&干脑粉粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加 10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。干脑粉[丙酮]&黄色固体[乙醇]&胆固醇乙醇溶液[0-5℃]&粗胆固醇结晶精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]&[8h]水解液[0-5℃]&晶体[乙醇，活性炭]&[1h]精制胆固醇。
牛脊髓为原料，经石油醚提取，再多次精制而得。
胆固醇计算化学数据
分子量:386.65354 [g/mol]
分子式:C27H46O
疏水参数计算参考值（XlogP）:8.7
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:5
准确质量:386.354866
同位素质量:386.354866
拓扑分子极性表面积（TPSA）:20.2
重原子数量:28
形式电荷:0
复杂度:591
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:8
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d憎水物数量:3
功能3 d环数量:4
有效转子数量:7
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:8
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胆红素用途
&&&&胆红素具备多种药理作用，是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明，它对W256瘤有较好的抑制作用，对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1～1.5倍；它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物，在不破坏肝组织的情况下，有增殖新细胞的作用，可治疗血清肝炎、肝硬变
胆红素描述
&&&&1.制备：&&& 钙盐间接提取法。
&&& 钙盐的制备：新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，加完后继续搅拌5-10min，Ph11-12，加热至50℃时出现的泡沫用纱布除去，继续加热至沸，保持2min，冷却，过滤，得钙盐。
&&& 本品成品的制备：取钙盐加0.8倍量水调成糊状，过30-40目筛，滤液中加0.3%抗氧化剂，加盐酸调pH1.5，静置4h，过滤，滤饼加8-10倍量80%乙醇捣碎混匀，加抗氧化剂，静置过夜，得沉淀物。加4-6倍量80%以上的乙醇和抗氧化剂，搅拌后浸泡过夜，如此操作3-4次，将沉淀物70℃以下干燥，得本品成品。
&&& 钙盐沉淀[HCl,偏重亚硫酸钠]&沉淀[乙醇，偏重亚硫酸钠]&沉淀物[70℃]&胆红素(635-65-4)成品
2.质量标准：&&& 指标名称&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 指标&&& 含量(C33N36N4O6)/%&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &90.0&&& 干燥失重/%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &2.0
3.贮藏：&&& 密封保存。
4.胆红素(635-65-4)概述：&&& 本品是胆色素的一种，它是人胆汁中的主要色素，呈橙黄色。它是体内铁卟啉化合物的主要代谢产物，有毒性，可对大脑和神经系统引起不可逆的损害，但也有抗氧化剂功能，可以抑制亚油酸和磷脂的氧化。本品是临床上判定黄疸的重要依据，也是肝功能的重要指标。
本品是由红细胞中的血色素所制造的色素，红细胞有固定的寿命，每日都会有所毁坏。此时，血色素会分解成为正铁血红素(haem)和血红素。正铁血红素在NADPH和H离子作用下生成胆绿素.三价Fe离子和CO，胆绿素再在NADPH和H离子作用下生成本品。血红素则会重新制成组织蛋白。
由于本品有毒性，本品入血后形成胆红素-清单白复合物。在进入肝之前胆红素-清单白复合物分离成本品和清单白。进入肝后本品会于肝内Y蛋白和Z蛋白结合成胆红素-Y蛋白和胆红素-Z蛋白，这个反应是可逆的。胆红素-Y蛋白和胆红素-Z蛋白在UDP-葡萄糖醛酸转化酶的作用下生成葡萄糖醛酸胆红素，即结合胆红素。结合胆红素随着胆汁进入小肠，在小肠内脱掉葡萄糖醛酸再次生成本品，本品生成胆素原，胆素原进一步氧化成黄褐色的胆素，这就是粪便的主要颜色。在小肠里的胆素原可以经过肠肝循环再次到达肝，胆这部分的胆素原大部分仍以原形排到肠道。一小部分的胆素原进入体循环，并随尿排出。它是尿颜色的来源之一，是尿液中主要的色素。
除了新生儿之外，一般人的值大致固定，并无年龄上的差异。此外，饮食与运动也几乎不会引起变动，但长时间绝食后会有上升的趋势。
红细胞受到破坏有溶血现象时，会变成间接型高胆红素血症。此外，当肝细胞有异常时会引起直接型、中间型高胆红素血症，胆管、胆道系统阻塞时，会引起直接型高胆红素血症。有异常值时的处理方法配合其他检查结果确实掌握病情，再治疗致病的原因。依不同的情况可分别采取急性肝衰竭处置、血液透析、肝外胆汁淤滞紧急处置等方法。
在肝功能化验里，除了有直接胆红素的数值，还有总胆红素和间接胆红素。
5.正常值：　　[总胆红素]3.42～20.05&mol/L；　　[直接胆红素]0～6.48&mol/L；　　[间接胆红素0～20&mol/L；
6.胆红素(635-65-4)高的原因：　　人的红细胞的寿命一般为120天。红细胞死亡后变成间接胆红素(I-Bil)，经肝脏转化为直接胆红素(D-Bil)，组成胆汁，排入胆道，最后经大便排出。间接胆红素与直接胆红素之和就是总胆红素(T-Bil)。上述的任何一个环节出现障碍，均可使人发生黄疸。如果红细胞破坏过多，产生的间接胆红素过多，肝脏不能完全把它转化为直接胆红素，可以发生溶血性黄疸；当肝细胞发生病变时，或者因本品不能正常地转化成胆汁，或者因肝细胞肿胀，使肝内的胆管受压，排泄胆汁受阻，使血中的本品升高，这时就发生了肝细胞性黄疸；一旦肝外的胆道系统发生肿瘤或出现结石，将胆道阻塞，胆汁不能顺利排泄，而发生阻塞性黄疸。肝炎患者的黄疸一般为肝细胞性黄疸，也就是说直接胆红素与间接胆红素均升高，而淤胆型肝炎的患者以直接胆红素升高为主。
(1)总胆红素、直接胆红素增高：肝内及肝外阻塞性黄疸，胰头癌，毛细胆管型肝炎及其他胆汁瘀滞综合征等。　　(2)总胆红素、间接胆红素增高：溶血性贫血，血型不合输血，恶性疾病，新生儿黄疸等。　　(3)总胆红素、直接胆红素、间接胆红素都增高：急性黄疸型肝炎，慢性活动性肝炎，肝硬变，中毒性肝炎等。
7.处理及贮藏：&&& 对水稍微有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。远离氧化物。存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。8.其他：&&& ①疏水参数计算参考值(XlogP)：1.8；&&& ②氢键供体数量：5；&&& ③氢键受体数量：7；&&& ④可旋转化学键数量：12；&&& ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA)：161；&&& ⑥重原子数量：43。
胆红素上游原料
胆红素生成方法
&&&&胆红素主要是从胆汁中提取得到。胆红素不溶于水，可溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中，微溶于乙醇和乙醚，胆红素也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中，胆红素的钠盐易溶于水，但钙盐、镁盐、钡盐，则不溶于水。胆红素为淡橙色或深红棕色的单斜晶体。其干燥固体较稳定，氯仿溶液置暗处也较稳定，在碱液中（如0.1mmol/L 氢氧化钠）或遇三价铁离子则不稳定，很快被氧化为胆绿素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。加血清蛋白、维生素或EDTA可使胆红素稳定。
新鲜牛胆汁或猪胆汁经生石灰作用，生成胆红素钙盐，再用盐酸酸化，氯仿溶剂提取制得。
方法一、钙盐间接提取法钙盐的制备 新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，加完后继续搅拌5-10min，Ph11-12，加热至50℃时出现的泡沫用纱布除去，继续加热至沸，保持2min，冷却，过滤，得钙盐。 胆红素成品的制备 取钙盐加0.8倍量水调成糊状，过30-40目筛，滤液中加0.3%抗氧化剂，加盐酸调pH1.5，静置4h，过滤，滤饼加8-10倍量80%乙醇捣碎混匀，加抗氧化剂，静置过夜，得沉淀物。加4-6倍量80%以上的乙醇和抗氧化剂，搅拌后浸泡过夜，如此操作3-4次，将沉淀物70℃以下干燥，得胆红素成品。钙盐沉淀[HCl, 偏重亚硫酸钠]&沉淀[乙醇，偏重亚硫酸钠]&沉淀物[70℃]&胆红素成品方法二、改进的钙盐-氯仿提取法胆红素钙盐的制备 新鲜猪胆汁加氢氧化钠调pH 12，加热至沸，加氯化钙溶液，再加热至沸，冷却，过滤，得胆红素钙盐。猪胆汁[NaOH, CaCl2]&[pH12, 100℃]胆红素钙盐胆红素成品的制备 胆红素钙盐加1：1盐酸调pH 1-2，沥去酸水，加氯仿提取，再蒸去氯仿，加无水乙醇洗涤，溶液放置约5℃，得胆红素成品。胆红素钙盐[HCl]&[pH1-2]酸化物[氯仿，无水乙醇]&[5℃]胆红素成品方法三、改进的钙盐法制钙盐，酸化 取新鲜猪胆汁加1%氢氧化钙，搅匀，迅速加热至90-97℃，保温10min，过滤得钙盐。加热至40℃即出现油脂物可轻轻除去。所得钙盐可用热水冲洗一次，除去过量的碱和其他杂质。取钙盐加10倍量以上水使均匀分散，加1%抗氧化剂，搅拌下(60r/min)滴加1：2盐酸。40min内达pH2.0，pH不变为止，得酸化物。猪胆汁[1%氢氧化钙]&[90-97℃，15min]胆钙盐[抗氧剂，盐酸]&[pH2, 40min]酸化物醇洗，水洗 酸化胆红素室温下加10倍量乙醇，使其分散均匀，pH不应高于5，加0.5%抗氧化剂，搅匀放置约1h分层。去上层醇液，收集沉淀胆红素。取醇洗胆红素加50℃温水冲洗，保温约5min，收集漂浮胆红素，迅速加乙醇脱水，除去乙醇得胆红素粗品。酸化物[乙醇]&[1h]沉淀胆红素[50℃热水]&[乙醇]胆红素粗品提取，蒸发，结晶和干燥 取胆红素粗品加10倍氯仿50℃振摇溶解10min。必要时可提取2-3次，残渣为白色即可。将氯仿提取液减压蒸馏近干，出现大部分胆红素结晶，冷至室温后加入乙醇，继续冷却至4℃ 10min，滤出胆红素结晶，用无水乙醇或乙醚处理后，真空干燥得胆红素精品。胆红素粗品[氯仿]&[10min]氯仿溶液[结晶]&胆红素精品方法四、离子交换树脂提取法水解液的制备 取新鲜牛胆汁，纱布过滤，在搅拌下加2mol/L氢氧化钠溶液调pH 10，搅拌下煮沸，过滤，得水解液。牛胆汁[NaOH]&[pH10, 100℃]水解液树脂柱吸附、洗脱胆酸 将煮沸的水解液倒入已预热的树脂柱中，至流出液色变深，吸附饱和为止。加入冷水至柱内温度降至室温，再从柱上端加入稀盐酸亚硫酸氢钠溶液，使流出液pH为1。用75%乙醇洗脱，洗脱液为墨绿色浑浊液时收集，洗脱至流出液变清，pH近中性。再用95%乙醇洗1次。收集的乙醇洗脱液供制备胆酸。水解液[离子交换柱]&[75%乙醇，95%乙醇]乙醇洗脱液洗脱胆红素、浓缩和干燥 将柱内95%乙醇全部放出，加氯仿浸泡10min，收集氯仿洗脱液至不显黄色为止。将氯仿洗脱液蒸馏近干，加无水乙醇，继续回收至无氯仿，趁热抽滤，收集胆红素，干燥，得胆红素成品。树脂柱[氯仿]&氯仿洗脱液[蒸发，干燥]&胆红素成品方法五、有机溶剂直接萃取法破胆 新鲜或冷冻猪胆化冻后，用不锈钢刀破开胆皮，再用一层白的确凉过滤胆汁以除去油脂和杂质，得纯胆汁。猪胆[过滤]&猪胆汁氯仿提取 100ml胆汁加0.5ml氯仿，边加边搅拌，加热至50-70℃，加4%氢氧化钠溶液，调pH11-12。再加热至98-100℃，沸腾3min，降温至20-30℃。加亚硫酸氢钠，加氯仿，加盐酸，调pH3-4，分层，上层为水层，中层为杂质和胆酸，下层为胆红素氯仿溶液。猪胆汁[氯仿，4%NaOH]&[100℃, 20-30℃][酸化]&胆红素氯仿溶液胆红素成品 取胆红素氯仿溶液，加热回收氯仿，温度&80℃。加无水乙醇继续蒸馏至残余氯仿蒸干，抽滤至干，用50-70℃热乙醇洗一次抽干，加乙醚冲洗抽干。放入干燥器或约40℃烤箱干燥，得胆红素成品。胆红素氯仿溶液[浓缩，干燥]&胆红素成品方法六、以胆绿素为原料胆绿素还原酶的制备 从猪肾中分离纯化制备胆绿素还原酶。猪肾[分离]&胆绿素还原酶胆红素成品的制备 将胆绿素用胆绿素还原酶还原，或将胆绿素加抗氧剂处理，制得胆红素成品。胆绿素[胆绿素还原酶]&胆红素成品方法七、以胆汁为原料碱水解 量取新鲜胆汁(经双层纱布过滤)1000 ml，加少量固体亚硫酸氢钠及5ml氯仿，加热至60-70℃。不断搅拌下冷至50℃时加0.2%的亚硫酸氢钠溶液，加2mol/L氢氧化钠溶液调pH11-12，不断搅拌下加热沸腾3min，降至室温，得碱水解液。新鲜胆汁[NaHSO3,氯仿]&[60-70℃][0.2% NaHSO3]&[50℃][pH11-12]&[沸腾3min][室温]&碱水解液氯仿萃取 碱水解液中加0.1%亚硫酸氢钠溶液和30%氯仿，;
胆红素计算化学数据
分子量:584.66214 [g/mol]
分子式:C33H36N4O6
疏水参数计算参考值（XlogP）:2.9
氢键供体数量:6
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:12
互变异构体数量:100
准确质量:584.263485
同位素质量:584.263485
拓扑分子极性表面积（TPSA）:164
重原子数量:43
形式电荷:0
复杂度:1340
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:2
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:6
功能3 d供体数量:4
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:2
功能3 d憎水物数量:2
功能3 d环数量:4
有效转子数量:12.4
构象异构体抽样RMSD:1.2
CID构象异构体数量:356
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