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8 芳香亲电和亲核取代
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【有机化学】橡椀栲胶改性及其对Cr(Ⅵ)防治作用研究.pdf78页
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滂压料技大学
论文题目：‘
橡梳栲胶改性及其对Cr Ⅵ 防治作用研究
申请学位学科： 理学
所学学科专业： 有机化学
培养单位： 化学与化工学院
硕士生：苏静
师：俞从正
㈣Ⅵ㈣阳删％㈣打
MoDIFICATIoNoFVALoNIA
EXTRACTSAND
EFFECTSoFTHE
MODIFICATIoN
PRoDUCTIoNoN
PREVENTING
CHROME III FROMCHROME V[
AThesisSubmittedto
ofScienceand
University
Technology
inPartialFulfillmentofthe
Requirement
MasterofScience
橡梳栲胶改性及其对Cr Ⅵ 防治作用研究
植物栲胶作为一类多酚类鞣质，不仅可以对皮进行鞣制，而且有较好
的抗氧化性。本论文研究了橡梳栲胶水解产物――鞣花酸的抗氧化性，在
此基础上对橡梳栲胶进行了水解酯化改性，将得到的产物应用于Cr Ⅵ
防治，实验表明，防治效果明显并且对坯革的颜色和其他性能没有影响。
实验首先对鞣花酸的抗氧化性进行了分析，分别测得了鞣花酸对羟基
自由基、超氧负离子自由基及脂质自由基的清除效率。实验结果表明：
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（有机化学专业论文）铱催化氧杂苯并降冰片烯与伯胺类亲核试剂的不对称开环反应的研究
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3秒自动关闭窗口有机小分子对水相中有机化学反应的催化作用研究--《广西民族大学》2012年硕士论文
有机小分子对水相中有机化学反应的催化作用研究
【摘要】：有机小分子催化剂和水溶液中的有机化学反应都是当今有机化学研究的前沿领域。前者通过有机化合物催化有机化学反应，不仅有较高的立体选择性，而且与金属催化剂相比，环境友好，反应条件温和，副反应少，催化剂无毒无害，价廉易得，反应体系无重金属残留，易于从产物中分离并重复应用。后者避免使用有机溶剂，降低了生产成本，更减小了对环境的污染。这两个方向都符合当前大力倡导的环境友好的绿色化学的要求。
氨基酸类有机小分子催化剂因具有廉价易得，无毒稳定，类似酶的高选择性等独特的优点，近年来备受重视，已成为不对称催化合成有机化学研究领域的一个热点。同时，肉桂是广西最具资源优势、特色的林产品之一。因此，对肉桂的开发与研究，对广西的经济发展有重要意义。本文拟选定肉桂醛等作为研究底物，研究其在水溶液中的水合反应，为探索肉桂醛的新应用领域作尝试。另一方面，通过研究有机小分子催化剂对水合反应的构效关系，探讨反应机理。
（1)首先探讨了氨基酸有机小分子催化剂在室温下对水相中肉桂醛水合反应的催化作用。从氨基酸分子结构、等电点等方面考虑，筛选了甘氨酸(Gly)、L-脯氨酸(Pro)、4-羟基-L-羟基脯氨酸(Hyp)、L-亮氨酸(Leu)、L-赖氨酸(Lys)、D-苯丙氨酸(Phe)、L-丝氨酸(Ser)、L-谷氨酸(Glu)等八种氨基酸分别催化肉桂醛的水合反应，系统地考察了不同氨基酸催化剂、反应时间、温度、氨基酸浓度、肉桂醛加入量等因素对反应的影响。初步实验表明，在水溶液中，上述氨基酸均可在室温下有效地促进肉桂醛的水合反应，反应中肉桂醛转化率很高，均接近或达到90%以上，而在未加入任何催化剂的空白试验中，肉桂醛几乎不发生反应，由此可得，氨基酸催化剂对肉桂醛水合反应具有较高的催化活性。
（2)通过研究反应动力学，确认所有氨基酸催化的肉桂醛水合反应均为一级反应。通过测定不同温度下的水合反应，得到各种氨基酸水合反应的活化能顺序为：4-羟基-L-羟基脯氨酸〈L-脯氨酸〈L-亮氨酸〈L-赖氨酸〈D-苯丙氨酸〈L-丝氨酸〈甘氨酸〈L-谷氨酸。
（3）通过波谱分析确定了水解产物为3-羟基-3-苯丙醛，并研究氨基酸有机小分子催化剂催化肉桂醛水合反应的反应机理及其构效关系。实验发现只有当氨基和羧基同时存在下，反应才能进行。而氨基和羧基可以分属两种不同的化合物。在此基础上，我们提出了相应的反应机理。并从量子化学的角度，通过计算过渡态的电子分布解释有机小分子催化剂的作用规律。由于有机小分子催化剂催化水合反应研究以前未见报道，因此这一工作对于深入研究有机小分子催化剂，开拓新的水相有机反应有参考价值。
【关键词】：
【学位授予单位】：广西民族大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2012【分类号】：O643.32【目录】：
摘要4-6ABSTRACT6-121 绪论12-38 1.1 有机小分子催化剂概述12-16
1.1.1 有机小分子催化剂的发展历程12-13
1.1.2 有机小分子的催化特性13
1.1.3 有机小分子催化剂在不对称催化合成中的应用13-16 1.2 氨基酸类有机小分子催化剂的研究现状16-25
1.2.1 氨基酸及其衍生物在不对称 Mannich 反应中的应用16-19
1.2.2 氨基酸及其衍生物在不对称 Michael 反应中的应用19-21
1.2.3 氨基酸及其衍生物在羟醛缩合反应中的应用21-23
1.2.4 氨基酸及其衍生物在不对称逆羟醛缩合反应中的应用23-25 1.3 水相有机化学反应的研究现状25-32
1.3.1 水相有机化学反应概述25
1.3.2 水相 Mannich 反应25-27
1.3.3 水相 Micheal 反应27-28
1.3.4 水相 Aldol 反应28-31
1.3.5 水相逆羟醛缩合反应31-32 1.4 肉桂醛及其反应研究现状32-36
1.4.1 肉桂醛概述32-33
1.4.2 肉桂醛氧化反应研究现状33-34
1.4.3 肉桂醛水解反应研究现状34-36 1.5 本课题研究意义及主要研究内容36-38
1.5.1 研究目的与意义36
1.5.2 主要研究内容36-382 氨基酸催化肉桂醛水合反应研究38-67 2.1 试剂与仪器38 2.2 实验方法38-40
2.2.1 水合反应中肉桂醛转化率的测定38-39
2.2.2 水合反应产物的 HPLC 分析39-40 2.3 氨基酸的筛选及其对肉桂醛转化率的影响40-41 2.4 甘氨酸催化肉桂醛水合反应41-44
2.4.1 实验方法41
2.4.2 结果与讨论41-44 2.5 L-脯氨酸催化肉桂醛水合反应研究44-47
2.5.1 实验方法44
2.5.2 结果与讨论44-47 2.6 4-羟基-L-脯氨酸催化肉桂醛水合反应研究47-49
2.6.1 实验方法47
2.6.2 结果与讨论47-49 2.7 L-亮氨酸催化肉桂醛水合反应研究49-52
2.7.1 实验方法49
2.7.2 结果与讨论49-52 2.8 L-赖氨酸催化肉桂醛水合反应研究52-55
2.8.1 实验方法52-53
2.8.2 结果与讨论53-55 2.9 D-苯丙氨酸催化肉桂醛水合反应研究55-58
2.9.1 实验方法55-56
2.9.2 结果与讨论56-58 2.10 L-丝氨酸催化肉桂醛水合反应研究58-62
2.10.1 实验方法58-59
2.10.2 结果与讨论59-62 2.11 L-谷氨酸催化肉桂醛水合反应研究62-65
2.11.1 实验方法62
2.11.2 结果与讨论62-65 2.12 对照实验65
2.12.1 实验部分65
2.12.2 结果与讨论65 2.13 本章小结65-673 氨基酸催化肉桂醛水合反应动力学研究67-81 3.1 反应速率的测定67 3.2 反应活化能的测定67 3.3 氨基酸催化体系动力学研究67-80
3.3.1 甘氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究67-69
3.3.2 L-脯氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究69-71
3.3.3 4 -羟基-L-脯氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究71-72
3.3.4 L-亮氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究72-74
3.3.5 L-赖氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究74-75
3.3.6 D-苯丙氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究75-77
3.3.7 L-丝氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究77-78
3.3.8 L-谷氨酸催化肉桂醛水合反应动力学研究78-80 3.4 本章小结80-814 氨基酸催化肉桂醛水合反应机理的研究81-91 4.1 实验部分81-82
4.1.1 主要试剂与仪器81
4.1.2 产物分析方法81-82
4.1.3 催化作用基团研究82 4.2 结果与讨论82-90 4.3 本章小结90-915 结论与展望91-92 5.1 结论91 5.2 展望91-92参考文献92-101致谢101-102攻读学位期间发表的学术论文目录102
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