苯酚 乙酸 乙醇 中碳氧单键的极性强弱最好用较专业的术语回答如果说乙酸中碳氧单键的强度最大 那么在酯化反应中 为什么是乙酸脱去羟基 而醇脱氢呢_百度作业帮
苯酚 乙酸 乙醇 中碳氧单键的极性强弱最好用较专业的术语回答如果说乙酸中碳氧单键的强度最大 那么在酯化反应中 为什么是乙酸脱去羟基 而醇脱氢呢
苯酚 乙酸 乙醇 中碳氧单键的极性强弱最好用较专业的术语回答如果说乙酸中碳氧单键的强度最大 那么在酯化反应中 为什么是乙酸脱去羟基 而醇脱氢呢
当然是乙酸>苯酚>乙醇。因为碳氧键强度越大，导致氧的极性偏向碳，所以它的羟基越容易电离，酸性越强。在乙酸中，由于受到羰基的影响，使得碳氧单键电子云密度增大，这样使得羟基的强度大大减小，所以乙酸电离程度大，酸性是三者中最强的。在苯酚中，由于受到苯环π键的影响，使氧和碳形成p-π共轭，使得羟基强度减小，也能够电离，所以也呈酸性，但是其酸性大大小于乙酸，所以它的羟基强度小于乙酸，碳氧键强度大于乙酸。乙醇根本不电离，所以它的羟基强度最大，而碳氧单键强度最小。同学明白了么？什么是共轭π键_百度作业帮
什么是共轭π键
什么是共轭π键
共轭π键是指具有多个相互平行的p轨道,且p轨道都相邻,而且不完全充满,p轨道中的电子可以在所有这些p轨道中运动,而不固定与某两个原子间,这样的键叫做共轭π键,也称大π键.希望对你有所帮助!
例如C=C不可旋转
共轭双键有机化合物分子结构中由一个单键隔开的两个双键。以C=C-C=C表示这类化合物很容易聚合，并能发生特殊的1,4加成反应。共轭双键是以C=C-C=C为基本单位，随着共轭度的增加，其紫外特性：最大吸收波长红移；如有荧光，其最大激发光波长红移，最大发射光波长红移；如有颜色的话，颜色逐步加深 。这样单双键交替的结构导致各个碳原子的p轨道肩并肩形成离域π键，一个...
主链共价键电子离域的聚合物。主要为π共轭聚合物。π共轭聚合物有聚乙炔、聚(对-1,4亚苯基)、聚(2,5-噻吩)、聚苯乙炔、聚硫化氮、聚苯硫醚等。经掺杂、复合后具有导电性及其他光电活性，如电致变色性、非线性光学性、电致发光性共轭效应_百度文库
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共​轭​效​应
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你可能喜欢SO2的共轭大π键是如何形成的细致一些的分析,具体把p轨道如何形成π键的原理说明一下,_百度作业帮
SO2的共轭大π键是如何形成的细致一些的分析,具体把p轨道如何形成π键的原理说明一下,
SO2的共轭大π键是如何形成的细致一些的分析,具体把p轨道如何形成π键的原理说明一下,
SO2中心S原子取sp3杂化,还剩一个p轨道,与两个氧原子的p轨道肩并肩平整重叠,共有3个p轨道,行成大Pi键,硫有两个（一对）孤单电子,每个氧原子的一个p轨道里都有一个电子,所以是pi34
S和2个O之间各由一对共用电子，这样2个O各自还有5个未用价电子，S还有4个未用价电子。2个O各有4个价电子形成2对孤对电子，S有2个价电子形成1对孤对电子，这样，2个O还剩余2个价电子，S还剩余2个价电子，这4个价电子形成一个离域大π键（也就是共轭大π键）。属于π34类型。类似的结构还有臭氧分子。π键和p轨道是两种模型，你不能用SO2的sp杂化轨道理论很好地去解释π键的形成。轨道把电子...苯酚_百度百科
[běn fēn]
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苯酚（Phenol，C6H5OH）[1]
是一种具有特殊气味的无色针状晶体，[2]
有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，[3]
皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。[4]
小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域 键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13　　摩尔体积（m3/mol）：87.8　　等张比容（90.2K）：222.2　　表面张力（dyne/cm）：40.9　　极化率：11.15[5]
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
(MPa)：6.13
/水分配系数的对数值：1.46
%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、、、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、、、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于。[1]
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成、，与；反应生成、水杨酸酯。还可进行卤代、、氧化、、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚pKa=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
苯酚遇溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成或。
苯酚在空气中久置会变为
粉红色，是因为生成了：
苯酚的氧化产物一般是。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成。
苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有氯化法、法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。
以苯为原料，用硫酸进行磺化生成，用中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和等步骤而制得。原料消耗定额：1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、1622kg/t、（折100%）1200kg/t。
与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
氯苯水解法
在高温高压下与进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。
粗酚精制法
由粗酚精制而得。
苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯，生成氯苯和水，氯苯进行催化，得到苯酚和氯化氢，循环使用。[4]
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
1 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用、或聚乙烯乙二醇和混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
2 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
3 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
1 危险特性：遇明火、高热可燃。
2 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
3 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
4 灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
1 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
2 小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
3 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
1 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及设备。倒空的容器可能残留有害物。
5.2 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
空气中允许极限
美国：19mg/m?3，ACGIH 美国：100ppm 英国TWA ：19mg/m?3， HSE 德国MAC ：19mg/m?3，DFG 前苏联MAC ：0.01mg/m?3( 居民区测定：用氢氧化钠收集在起泡器内，用硫酸解吸后进行气相色谱分析
水中允许极限
前苏联 MAC：0.001mg/l(饮用水) 中国 MAC：0.002mg/l
测定：用二氯甲烷萃取，用带火焰离或电子探测器的的 气相色谱仪分析或气相色谱加质谱仪分析
安全性描述
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical adviceimmediately (show the lable where possible).
出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S24/S25：Avoidcontactwithskinandeyes.
防止皮肤和眼睛接触。
S36/S37/S39：Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection.[1]
穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。[2]
危险性描述
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R68：Possible risk of irretrievable effects.
可能有不可挽回的危险。
R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。
R48/20/21/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.[1]
有害的：经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。[3]
验证苯酚的酸性
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（的变色范围是：pH值5～8）
在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。
综上所述，根据制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 & & NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取、、、、、、2,4-D、、n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、、、塑料、、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造、环氧树脂、锦纶纤维、、显影剂、、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。　　2、应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。　　3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
今年我国经济放缓，苯酚交易清淡，但总体上，市场对苯酚的需求逐年上升，受此影响，国内苯酚装置出现扩产高潮，企业应警惕产能过剩。
受欧债危机蔓延、国内经济增长减缓等因素影响，国内建筑行业、汽车行业、家电行业等终端市场需求明显萎缩，导致酚醛树脂、减水剂、聚碳酸酯和双酚A下游行业需求锐减，市场购买能力明显下降，苯酚市场成交量稀少。但我国市场对苯酚的需求量逐年上升，且上升幅度较大，2010年表观消费量达到140万吨，比上年增长16.7%;2011年表观消费量达到160万吨，增长12.1%。国产苯酚的产量不能满足市场的需求，国内苯酚装置正在出现扩产高潮，预计2013年新增产能182.75万吨/年，苯酚总产能有望达到290.85万吨，产量预计达到340万吨左右，我国苯酚消费量将达到198.8万吨，产量将超过消费量，应引起我国企业警惕。业内人士表示，由于世界苯酚生产能力增长也很快，且新建、扩建装置几乎都集中在亚洲，我国苯酚市场竞争将更加激烈。
．化学品数据库[引用日期]
．化学品数据库[引用日期]
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．中文百科在线[引用日期]
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