镍和钯络合物的合成及其对交叉偶联反应催化作用--《中国科学技术大学》2012年博士论文
镍和钯络合物的合成及其对交叉偶联反应催化作用
【摘要】：本论文描述了一系列新型P,N,O-和P,N,S-三齿螯合配体及其镍络合物的合成和表征,研究了以上镍络合物对Kumada反应和Negishi反应的催化作用；还分别讨论了过渡金属盐与适当配体的组合催化有机金属试剂与芳香腈的交叉偶联反应以及有机锰试剂与氟代芳烃的交叉偶联反应。
第1章描述了两类新型的P,N,O-和P,N,S-三齿螯合阴离子配体及其镍和钯络合物的合成和表征。氨基pincer类型阴离子配体与NiCl2(DME)反应得到一系列新型镍络合物,包括：[Ni(Cl){2一(Ph2P(S))C6H4NCH(Ph)PPh2}](1.1),[Ni(Cl){2一(Ph2P(O))C6H4NCH(Ph)PPh2}](1.2),[Ni(Cl){2-(Ph2P)C6H4NCH(Ph)-P(S)Ph2}](1.3)和[Ni(Cl){2-(Ph2P)C6H4NCH(Ph)P(O)Ph(R)}](1.4a,R=Ph;1.4b,R=Et)。同时一个钯络合物[Pd(Cl){2-(Ph2P)C6H4NCH(Ph)P(O)Ph2}](1.5)也被合成出来。化合物1.1和1.2通过了元素分析和质谱表征,化合物1.3,1.4a,1.4b和1.5通过NMR谱和元素分析表征。其中化合物1.3和1.4a还分别用单晶X-ray衍射方法表征。
第2章是关于镍络合物1.1-1.4b催化Kumada交叉偶联反应的研究。实验结果表明：P,N,S-型三齿螯合配位的镍络合物1.1和1.3的反应活性较低,而P,N,O-型三齿螯合配位的镍络合物1.2,1.4a和1.4b表现出了很高的催化活性,可以在室温下催化各类活化/非活化氯代芳烃、氯代杂环芳烃和氯代烯烃与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。在加入一定量的LiCl和ZnCl2做添加剂的情况下,该反应还可容忍一系列活泼官能团,包括酯基、酮羰基、酰胺和三氟甲基等。此方法扩展了Kumada交叉偶联反应中氯代芳烃的范围。
第3章是关于镍络合物1.1-1.4b催化Negishi交叉偶联反应的研究。P,N,O-型三齿螯合配位的镍络合物1.2,1.4a和1.4b的反应活性明显高于P,N,S-型三齿螯合配位的镍络合物1.1和1.3。很少量这类催化剂即可在室温下高效地催化活化和非活化氯代芳烃与芳基锌试剂的反应,底物适用范围宽,具有很好的官能团兼容性。多氯代芳烃和芳基锌试剂也可以在此条件下顺利完成交叉偶联。此外钯化合物1.5还可以在室温下有效地催化氯代芳烃和缺电子芳基锌试剂的反应。
第4章介绍了一系列过渡金属催化的芳基金属试剂与芳香腈的交叉偶联反应。首先我们利用Ni(acac)2/Ph2POH做催化剂,完成了芳基/杂芳基格氏试剂与芳香腈的交叉偶联反应。其次发现Pd(OAc)2/(p-MeOC6H4)2POH催化体系可以较好地催化芳基锌试剂与芳香腈的Negishi交叉偶联反应。最后发展了Ni(PMe3)2C12催化下的芳香腈或杂芳香腈同芳基或杂芳基锰试剂的交叉偶联反应。该反应同之前的工作相比,具有简单高效的特点,底物范围广泛,各种官能团如酯基、酰胺基、三氟甲基、氟、甲氧基、N,N-二甲基和杂环芳基等都能很好的兼容,绝大多数反应均能得到理想的产率。
第5章描述了一类高效的镍催化的氟代芳烃或氟代杂环芳烃同芳基锰试剂的交叉偶联反应。该反应使用Ni(PCy3)2Cl2或Ni(COD)2/2IPr-HCl做催化剂,可以很好地活化各类富电子和缺电子氟代芳烃和氟代杂环芳烃,能够兼容酯基、酰胺基、三氟甲基等活泼官能团。
【关键词】：
【学位授予单位】：中国科学技术大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2012【分类号】：O643.3【目录】：
摘要5-7ABSTRACT7-12第1章 P,N,O-和P,N,S-型氨基pincer配体及其镍、钯络合物的合成和表征12-36 1.1 前言12-21
1.1.1 配体的研究进展13-16
1.1.2 Pincer型镍化合物的研究进展16-21 1.2 结果和讨论21-28
1.2.1 配体的合成21-23
1.2.2 镍化合物的合成23-28 1.3 实验部分28-33 参考文献33-36第2章 氨基Pincer镍络合物催化的氯代芳烃、杂环芳烃和烯烃的Kumada偶联反应36-68 2.1 前言36-45
2.1.1 Kumada偶联反应37-43
2.1.2 Kumada偶联反应的机理43-45 2.2 结果和讨论45-53 2.3 实验部分53-65
2.3.1 部分原料的合成53-54
2.3.2 催化Kumada反应的通用步骤54-55
2.3.3 偶联产品分析数据55-65 参考文献65-68第3章 氨基Pincer镍络合物催化的有机锌试剂与氯代芳烃的交叉偶联反应68-94 3.1 前言68-76
3.1.1 Negishi偶联反应68-74
3.1.2 Negishi偶联反应的机理74-76 3.2 结果和讨论76-82
3.2.1 化合物1.1-1.4b的催化活性研究76-80
3.2.2 部分后续工作80-82 3.3 实验部分82-91
3.3.1 部分原料的合成82-83
3.3.2 催化Negishi反应的通用步骤83-84
3.3.3 偶联产品分析数据84-91 参考文献91-94第4章 镍或钯催化的有机金属试剂与芳香腈的交叉偶联反应94-134 4.1 前言94-102
4.1.1 C-CN键断裂的催化反应94-99
4.1.2 锰试剂参与的交叉偶联反应99-102 4.2 结果和讨论102-115
4.2.1 镍催化的芳基格氏试剂与芳香腈的交叉偶联反应102-106
4.2.2 钯催化的芳基锌试剂与芳香腈的交叉偶联反应106-109
4.2.3 镍催化的芳基锰试剂与芳香腈的交叉偶联反应109-115 4.3 实验部分115-130
4.3.1 部分原料的合成115-117
4.3.2 催化芳香腈的Kumada反应的通用步骤117-118
4.3.3 催化芳香腈的Negishi反应的通用步骤118
4.3.4 催化芳香腈与有机锰试剂交叉偶联反应的通用步骤118-119
4.3.5 偶联产品分析数据119-130 参考文献130-134第5章 镍催化的有机锰试剂与氟代芳烃的交叉偶联反应134-157 5.1 前言134-140
5.1.1 镍催化的氟代芳烃的交叉偶联反应134-137
5.1.2 钯催化的氟代芳烃的交叉偶联反应137-140 5.2 结果和讨论140-146 5.3 实验部分146-155
5.3.1 部分原料的合成146-147
5.3.2 催化氟代芳烃与有机锰试剂交叉偶联反应的通用步骤147
5.3.3 偶联产品分析数据147-155 参考文献155-157附录157-160 一. 主要实验试剂157-158 二. 基本实验环节158 三. 分析方法158-159
1. 核磁共振谱158-159
2. 元素分析159
3. X-射线单晶衍射159 参考文献159-160致谢160-161在读期间发表的学术论文与取得的其他研究成果161
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京公网安备74号钯催化基于炔烃交叉偶联反应的研究--《华南理工大学》2012年博士论文
钯催化基于炔烃交叉偶联反应的研究
【摘要】：过渡金属催化的偶联反应一直是有机合成化学中很活跃的一个领域，而在这些金属催化剂中，钯占有重要的地位。一方面是因为可以通过改变配体、碱、氧化剂、溶剂、温度和添加剂等反应条件来实现钯的四种价态Pd(0)、Pd(II)、Pd(Ⅲ)和Pd(IV)的转化。另一方面，因为钯催化的反应具有选择性好、催化效率高、官能团耐受性好,以及对底物的兼容性较好等优点。科研工作者们对钯催化的各类反应进行了大量的研究，时至今日，钯催化的交叉偶联反应已发展成为形成碳-碳、碳-杂键最简洁有效的方法之一。目前，钯催化的交叉偶联反应还被广泛应用于药物中间体以及一些天然产物的合成。在此背景下，本论文发展了几例钯催化的基于炔烃的偶联反应，具体内容如下：
第一章为文献综述，阐述了炔烃在有机合成中的反应特点以及钯催化基于炔烃的交叉偶联反应形成碳-碳、碳-杂键的研究现状以及本研究课题的目的、内容与意义。
第二章为卤钯化启动的炔烃溴烷基化偶联。一般情况下，淬灭炔烃亲核钯化的σ-烯基钯中间体常用的试剂是贫电子烯烃，然后经质解、β-杂原子消除或β-氢消除能比较便捷地一步构筑碳-碳键与碳-杂键。而经炔烃亲核钯化生成的σ-烯基钯中间体与烯丙基醇发生分子间三组分的偶联生成δ-溴-γ,δ-不饱和羰基化合物未有报道。我们在PdCl2催化下，O_2与CuBr_2为共氧化剂，在PhMe/H2O中实现了贫电子炔烃的溴钯化，并用末端烯丙基醇捕捉C-Pd键，进而β-H消除高选择性得到了一系列的δ-溴-γ,δ-不饱和羰基化合物。该方法对于原料价廉的末端烯丙基醇的适用范围较广，而且操作简便，选择性好。控制实验表明该反应经历了炔烃反式溴钯化、与烯丙基醇Heck偶联、β-H消除，氢钯物种的重新插入，再一次β-H消除，其中烯丙基氢原子的迁移是决速步骤。
第三章为钯催化氧气氧化两分子炔烃的偶联合成四取代呋喃衍生物。杂环化合物多取代呋喃的合成通常是由过渡金属催化不饱和非环化合物的环化-异构化反应来实现的，但是，此方法需要事先制备相当复杂的原料，诸如连烯酮、炔酮或者环氧化物。在本课题组原有工作的基础上，我们以ZnCl2为添加剂，在1atm的氧气氛围下，在全氟萘/N,N-二甲基乙酰胺混合溶剂中就可以实现钯催化简单易得的芳基内炔的氧化环化反应得到四取代呋喃衍生物。该方法还适用于1,6-二炔的分子内环化反应生成双环化合物。
第四章为钯催化炔溴与烯烃的偶联合成1,3-共轭烯炔衍生物。炔卤化合物是一种独特有趣的有机分子，它既能参与类似于端炔的偶联反应，又具有卤苯的过渡金属氧化插入的性能，这些特点使炔卤在构建复杂有机分子中起着重要的作用。我们在Pd(OAc)2催化下，以K2CO3为碱，在DMF溶剂中实现了炔溴与烯烃的偶联高区域和立体选择性地合成得到共轭烯炔衍生物。该反应条件简单，官能团兼容性好。
第五章为钯催化苄氯、炔烃和烯烃三组分的串联反应合成1,3-丁二烯衍生物。1,3-丁二烯结构单元不仅是许多天然产物和药物的重要骨架，它还是合成许多重要化合物的关键中间体。有关1,3-丁二烯衍生物的合成已有很多报道，然而，通过分子间三组分的串联反应合成苄基化的1,3-丁二烯衍生物未有报道。结合我们在烯炔偶联方面的研究兴趣，在PdCl2催化下，在MeCN/Et3N混合溶剂中实现了苄氯、炔烃和烯烃三组分的1:1:1的串联反应比较便捷的一步构建C(sp3)-C(sp2)键和C(sp2)-C(sp2)键。
【关键词】：
【学位授予单位】：华南理工大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2012【分类号】：O643.32【目录】：
摘要5-7Abstract7-11第一章 绪论11-61 1.1 引言11 1.2 钯催化基于炔烃交叉偶联反应的研究进展11-59
1.2.1 内炔的偶联12-35
1.2.2 苯炔的偶联35-38
1.2.3 端基炔的偶联38-46
1.2.4 炔卤的偶联46-53
1.2.5 金属炔化物的偶联53-54
1.2.6 炔酸脱羧偶联54-58
1.2.7 炔烃环钯化偶联58-59 1.3 本课题研究的目的、内容以及意义59-61
1.3.1 本课题研究的目的及意义59-60
1.3.2 课题研究的内容60-61第二章 钯催化炔烃的溴烷基化反应合成δ-溴-γ,δ-不饱和羰基化合物61-78 2.1 引言61-62 2.2 实验部分62-76
2.2.1 化学药品和试剂62-64
2.2.2 典型实验操作64-65
2.2.3 溶剂、卤源和温度对反应的影响65-67
2.2.4 底物拓展67-69
2.2.5 结构确定69-70
2.2.6 Sonogashira偶联反应70
2.2.7 反应机理70-71
2.2.8 产物的表征71-72
2.2.9 谱图数据72-76 2.3 本章小结76-78第三章 钯催化内炔的环化反应生成四取代的呋喃衍生物78-89 3.1 引言78-79 3.2 实验部分79-88
3.2.1 化学药品和试剂79-80
3.2.2 典型实验操作80-81
3.2.3 反应条件的优化81-82
3.2.4 底物拓展82-85
3.2.5 结构确定85
3.2.6 产物的表征85
3.2.7 谱图数据85-88 3.3 本章小结88-89第四章 钯催化烯烃和炔溴Heck反应的研究89-106 4.1 引言89-90 4.2 实验部分90-105
4.2.1 化学药品和试剂90-92
4.2.2 实验操作92
4.2.3 交叉偶联反应的条件优化92-93
4.2.4 底物拓展93-97
4.2.5 反应的可能机理97-98
4.2.6 产物的表征98
4.2.7 谱图数据98-105 4.3 本章小结105-106第五章 钯催化苄氯、炔烃与烯烃反应生成 4-苄基-1,3-丁二烯的研究106-118 5.1 引言106-107 5.2 实验部分107-117
5.2.1 化学药品和试剂107-108
5.2.2 实验操作108
5.2.3 物料比、碱和温度对反应的影响108-109
5.2.4 反应底物的拓展109-112
5.2.5 反应的可能机理112-113
5.2.6 产物的表征113
5.2.7 谱图数据113-117 5.3 本章小结117-118结论118-120参考文献120-139附录：化合物数据一览表139-142攻读博士学位期间取得的研究成果142-144致谢144-145附件145
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林先刚;[D];安徽师范大学;2010年
卢章顺;[D];华南理工大学;2011年
饶伟浩;[D];河南师范大学;2011年
刘文杰;[D];湖南师范大学;2005年
张浩;[D];郑州大学;2012年
张旭东;[D];湖南师范大学;2006年
谢益明;[D];兰州理工大学;2011年
任伟;[D];苏州大学;2010年
叶智识;[D];温州大学;2010年
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京公网安备74号交叉配血试验
　　是指受血者血清加供血者红细胞悬液;供血者血清加受血者红细胞悬液，同时进行凝集试验。前者称主试验，后者称副试验。其目的是验证供者与受者ABO是否正确，防范引起性输血反应。此外，也可检出ABO血型系统的不规则凝集素以及发现ABO系统以外的其他血型。...[][]
　　检查前：　　1、抽血前一天不吃过于油腻、高蛋白食物，避免大量饮酒。血液中的酒精成分会直接影响检验结果。　　2、抽血前禁食12小时，取新鲜血液送检。　　检查时：抽血时应放松心情，避免因恐惧造成血管的收缩，增加采血的困难。　　检查后：　　1、抽血后，需在针孔处进行局部按压3-5分钟，进行止血。注意：不要揉，以免造成皮下血肿。　　2、按压时间应充分。各人的凝血时间有差异，有的人需要稍长的时间方可凝血。所以当皮肤表层看似未出血就马上停止压迫，可能会因未完全止血，而使血液渗至皮下造成青淤。因此按压时间长些，才能完全止血。如有出血倾向，更应延长按压时间。　　3、抽血后出现晕针症状如：头晕、眼花、乏力等应立即平卧、饮少量糖水，待症状缓解后再进行体检。　　4、若局部出现淤血，24小时后用温热毛巾湿敷，可促进吸收。
指标解读结果
　　主试验和副试验均不出现凝集（也不）即说明受血者和供血者ABO血型相配。
　　主要作用：在的基础上，通过进一步证实受血者和供血者之间不存在血型不合的抗原一反应，以保证受血者的输血安全。需要检测的人群：需要输血的人群
　　胶体介质配血法　　1、首先准备好受血者和献血者的血样。　　2、配好用受血者血清配成的2%的红细胞悬液;用献血者血清配成的2%红细胞悬液。　　3、主侧加受血者血清0.5ml，献血者血清配成的2%红细胞悬液0.25ml。　　4、次侧加献血者血清0.5ml，受血者血清配成的2%的红细胞悬液0.25ml。　　5、37度水浴箱孵育1小时，后观察有无凝集或。　　微柱凝胶试验　　微柱凝胶试验(Microtubes Gel Test，MGT)是20世纪90年代先后进入国内实验室并用于交叉配血的新方法。在一些先进国家已成为常规的红细胞血型血清学检测技术。而凝聚胺用于不完全的测定与鉴定以及交叉配血等血清学试验也已在国内迅速推广使用。该方法简便、时间短、结果明显
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出门在外也不愁分析一下我的竞争间接ELISA结果(交叉反应,抗原,单克隆抗体,底物)
14:40:54&&&来源：&&&评论：&&
[分析一下我的竞争间接ELISA结果(交叉反应,抗原,单克隆抗体,底物)] 昨日做了一竞争间接ELISA,用ZEN-BSA包被(2ug/mL),PBST洗板,加入ZEN的单克隆抗体,羊抗鼠酶标二抗,底物显色。本实验的目的是为了检测ZEN的单克隆抗体的交叉反应率.结果如下
横轴为加入不同浓度(自左往右浓度增大)的竞争物，纵坐标分别为ZEN，ZEN的结构类似物,ZEA,X-Z,B-Z。
2 关键词:[交叉反应 单克隆抗体 抗原 底物 包被 羊抗鼠 标准曲线]…
昨日做了一竞争间接ELISA,用ZEN-BSA包被(2ug/mL),PBST洗板,加入ZEN的单克隆,羊抗鼠酶标二抗,底物显色。本实验的目的是为了检测ZEN的单克隆的交叉反应率.结果如下
横轴为加入不同浓度(自左往右浓度增大)的竞争物，纵坐标分别为ZEN，ZEN的结构类似物,ZEA,X-Z,B-Z。
我是用ZEN-KLH作为免疫抗原,得到的ZEN单抗,用ZEN-BSA作为检测抗原,请为怎么算交叉反应率啊,因为我算出,C的交叉反应率居然为412%,A的IC50为5ng/ml,而C的IC50居然只有1.3ng/ML,我就搞不清楚了,还望各位教教我,还有大家做竞争标准曲线一般都怎么做的啊,用什么软件呢?谢谢谢谢,我的问题实在有点多,呵呵....
回复你的吸光值是不是有点太小了，交叉反应类似物大于100％也不是没有不可能的，象阿维菌素类药物的类似物之间出现大于100％是很常见的回复是啊,我也很奇怪我的吸光值怎么那么小...咳....
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