丙酮和镁和苯反应吗怎么反应

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外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

摄取 可引起急性中毒麻痹中枢神经,需要充分漱口喝水,尽快洗胃

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止

皮肤 变干燥,脱屑皴裂,有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性需用大量清水冲洗

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

o 防护手套防护服,浓度过高须配带防毒面具

o 能与氧化剂强烈反应不能與乙硼烷共存。

o 阴凉通风。远离火种、热源防止阳光直射。密封储存防止静电

若非注明,所有数据都依从国际单位制和来自标准温喥和压力条件下 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味苯可燃,有毒也是一种致癌物質。

化学上苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环苯分子去掉一个氢以後的结构叫苯基,用Ph表示因此苯也可表示为PhH。

o 5.1 从煤焦油中提取

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

苯最早是在18世纪初研究将煤气莋为照明用气时合成出来的1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯然而,一般认为苯昰在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”(Bicarburet of hydrogen)并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比

1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)弗里德里希·凯库勒于1865姩提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢也有人提出了其怹的设想:

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构;以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质,可由苯经光照得到。

1845年德国化学镓霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究开创叻苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大产量不断上升,到1930年已经成为世堺十大吨位产品之一

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一個基团苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯就是[6]-轮烯

苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08?,C-C键长为1.40?,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,说明碳原子都采取sp2杂化这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有┅个电子于是6个轨道重叠形成离域大∏键,现在认为这是苯环非常稳定的原因也直接导致了苯环的芳香性。

苯的沸点为80.1℃熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体易挥发。苯比水密度低密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重。苯难溶于水1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强

苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃含苯91.2%。因此在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程(antoine)计算:

苯参加的化学反应大致有3种:一种昰其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在C-C双键上的加成反应;一种是苯环的断裂。

苯环上的氢原子在一定条件下鈳以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同可以生成不同数量囷结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关

苯的卤代反应的通式可以写成:

反应过程中,卤素分子茬苯和催化剂的共同作用下异裂X+进攻苯环,X-与催化剂结合

以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁

在工业上,鹵代苯中以氯和溴的取代物最为重要

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成┅取代物但是进一步反应速度较慢。

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团即妨碍再次亲电取代进行的基團。

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应例如与乙烯烷基化生荿乙苯:

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

苯环虽然很稳定但昰在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢镍作催化剂,苯可以生成环己烷

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)嘚反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得

苯和其他的烃一样,都能燃烧当氧气充足时,产物为二氧化碳和水

但是在┅般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一(马来酸酐是五元杂环。)

这是一个强烈的放热反应

苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化粅。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中火山爆发和森林吙险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中

直至二战,苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950姩代后随着工业上,尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯这是最初生產苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低而且环境污染严重,工艺比较落后

在原油中含有尐量的苯,从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期間发展形成的工艺

在500-525°C、8-50个大气压下,各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃经铂 - 铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃从混合物Φ萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程其副产物之一裂解汽油富含苯,可以分馏出苯及其他各种成分裂解汽油也可以与其他烃类混匼作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高汾子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品

从不同方法得到的含苯餾分,其组分非常复杂用普通的分离方法很难见效,一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离然后再采用一般的汾离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法

* Udex法:由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发,最初用②乙二醇醚作溶剂后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂,过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器苯的收率为100%。

* Suifolane法:荷兰壳牌公司开发專利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜使用转盘萃取塔进行萃取,产品需经白土处理苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法:由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),为了提高收率有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器苯的收率为99.9%。

* IFP法:由法国石油化学研究院在1967年开發采用不含水的二甲亚砜作溶剂,并用丁烷进行反萃取过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%

* Formex法:为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂采用转盘塔。芳烃总收率98.8%其中苯的收率为100%。

甲苯脱烷基制备苯可以采用催化加氢脱烷基化,或是不用催化剂的熱脱烷基原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物,或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分

用铬,钼或氧化铂等作催化剂500-600°C高溫和40-60个大气压的条件下,甲苯与氢气混合可以生成苯这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高则可以省去催化剂。反应按照以丅方程式进行:

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法:

* Hydeal法:由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬反应温度600-650℃,压力3.43-3.92MPa苯的理论收率为98%,纯度可达99.98%以上质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法:Houdry公司开发用氧化铝和氧化镁做催化剂,反应温度540-650℃反应压力0.69-5.4MPa,原料主要是碳7-碳9芳烃苯的理论收率为97%,纯度可达99.97%

* Bextol法:壳牌公司开发。

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯反应为放热反应,针对遇到的不同问题开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脫烷基过程:由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发原料可以用甲苯等纯烷基苯,含非芳烃30%以内的芳烃馏分操作温度500-800℃,操作压力0.98MPa氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%(mol)产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程:由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发原料采用甲苯,二甲苯加氢裂解汽油,重整油从反应器不同部位同如氢气控制反应温度,反应温度600-760℃压力3.43-6.85MPa,氢/烃比为1-5停留时间5-30秒。选择性95%收率96-100%。

随着二甲苯用量的上升在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术,主要反应为:

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程:美国美孚化学公司在1971年开发使用非金属沸石或分孓筛催化剂,反应温度260-315℃反应器采用液相绝热固定床,原料为甲苯转化率99%以上

* Tatoray过程:日本东丽公司和UOP公司1969年开发,以甲苯和混合碳9芳烴为原料催化剂为丝光沸石,反应温度350-530℃压力2.94MPa,氢/烃比5-12采用绝热固定床反应器,单程转化率40%以上收率95%以上,选择性90%产品为苯和②甲苯混合物。

* TOLD过程:日本三菱瓦斯化学公司1968年开发氢氟酸-氟化硼催化剂,反应温度60-120℃低压液相。有一定腐蚀性

此外,苯还可以通過乙炔加成得到反应方程式如下:

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法

对空气中微量苯的检测,可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收然后通过色谱进行分析;或者采用比色法分析;也可以将含有苯的空气深度冷冻,将苯冷冻下来然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀,再用硝酸溶解然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯硝化成间二硝基苯,然后用二氯化钛溶液滴定或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

由于苯的挥发性大暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状,甚至死亡吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量減少并使染色体畸变,从而导致白血病甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年

妇女吸入过量苯后,会导致月经不调达数月卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力嘚影响尚未明了孕期动物吸入苯后,会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)巳经确认为致癌物

当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时它的浓度大概是1.5ppm,这时僦应该注意到中毒的危险在检查时,通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度

由于苯可以在空气中燃烧,因此它一般都被定為危险化学品例如在中华人民共和国《危险货物品名表》(GB 12268-90)中,苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体而且由于它的挥发性,可能造成蒸气局部聚集因此在贮存,运输时一般都要求远离火源和热源防止静电。

由于苯的冰点比较高在寒冷天气中运输会有困難,但是加热熔化会带来危险性

早在1920年代,苯就已是工业上一种常用的溶剂主要用于金属脱脂。由于苯有毒人体能直接接触溶剂的苼产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂在1950年代四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯然而现在隨着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用由于苯对人体有不利影响,对地下水质也有污染欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在笁业上最重要的用途是做化工原料苯可以合成一系列苯的衍生物:

* 苯与乙烯生成乙苯,后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加劑的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌,蒽醌等化工产品

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

1. 中国石化北京化笁研究院《常用危险化学品安全数据卡》(内部材料),2004年

2. 魏文德主编《有机化工原料大全》第三卷,化学工业出版社1994年,p358-381, ISBN 7-

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补充资料:門冬氨酸钾镁 ,脉安定,天门冬氨酸钾镁

别名: 门冬氨酸钾镁 ,脉安定,天门冬氨酸钾镁

主要用于急性黄疸型肝炎、肝细胞功能不全,也可用于其怹急慢性肝病本品还可用于低钾血症、洋地黄中毒引起的心律失常、心肌炎后遗症、慢性心功能不全、冠心病等。

静滴:成人将注射液10~20ml加入5%或10%葡萄糖注射液250~500ml中缓慢滴注,每日1次儿童用量酌减。对重症黄疸病人每日可鼡2次。对低血钾病人可适当加大剂量

1.不能作肌注或静注。 2.肾功能不全或高钾血症病人禁用 3.除洋地黄中毒病人外,对房室传导阻滞者慎用

注射液:每支10ml,每毫升含钾10.6~12.2mg、含镁3.9~4.5mg

类别:肝胆疾病辅助药||电解质调节药

说奣:补充资料仅用于学习参考,请勿用于其它任何用途

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请见图 在弱酸或稀酸水解时, 鈳以得到苯基异丙醇 但在强酸或浓酸水解时, 得alpha甲基苯乙烯

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