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【doc】食用香料1—辛烯—3—醇的合成
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【doc】食用香料1—辛烯—3—醇的合成
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有机化学第四版答案_高鸿宾主编要点解读.doc 165页
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(一) 用简单的文字解释下列术语：
有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：
(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。
(四) 根据键能数据，乙烷分子()在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
解：乙烷分子受热裂解时，首先断鍵；
因为鍵能：。
这个过程是一个吸热过程。
(五) H2O的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？
解：105°与109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性sp3杂化。所以氧采用sp3杂化轨道与氢原子成键。
(六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。
解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。
(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。
解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。
(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？
(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。
脂肪族卤代烷烃
脂肪族羧酸、开链羧酸
脂环(族)酮
芳香(族)醚
芳香(族)醛
杂环类化合物(吡咯)
脂肪族伯胺
脂肪族炔烃、开链炔烃
脂环(族)醇
(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？
解：按官能团分：
⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化
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等物质的量的乙烷和新戊烷混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1:2.3。试比较乙
等物质的量的乙烷和新戊烷混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1:2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性。...
等物质的量的乙烷和新戊烷混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1:2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性。
乙烷和新戊烷伯氢相对活性为2：2、3
1摩乙烷中伯氢数为6摩，设活泼性为a,故得乙基氯为6a;1摩新戊烷中伯氢数为12摩，设活泼性为b,故得新戊基氯为12b,6a:12b=1:2.3
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1,5-二氯戊烷
1,5-Dichloropentane
1.1±0.1 g/cm3
180.0±0.0 °C at 760 mmHg
-72 °C(lit.)
26.7±0.0 °C
&1,5-二氯戊烷用途
1.用作油类、树脂、橡胶等溶剂、有机合成中间体。
2.用作溶剂。
&1,5-二氯戊烷名称
[ 中文名 ]:
[ 英文名 ]:
1,5-Dichloropentane
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
&1,5-二氯戊烷物理化学性质
1.1±0.1 g/cm3
180.0±0.0 °C at 760 mmHg
-72 °C(lit.)
[ 分子式 ]:
[ 分子量 ]:
26.7±0.0 °C
[ 精确质量 ]:
140.015961
[ 外观性状 ]:
无色透明液体
[ 蒸汽压 ]:
1.2±0.3 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
[ 储存条件 ]:
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
[ 稳定性 ]:
1.易燃、遇明火、高热或氧化剂接触有引起燃烧爆炸危险，受热分解放出剧毒的光气。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强碱、金属等
4.避免接触的条件 受热
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氯化氢、光气
[ 水溶解性 ]:
[ 分子结构 ]:
1、摩尔折射率：34.91
2、摩尔体积（cm3/mol）：133.8
3、等张比容（90.2K）：307.9
4、表面张力（dyne/cm）：28.0
5、极化率（10-24cm3）：13.84
[ 计算化学 ]:
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:25.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.性状：无色液体
2.熔点（℃）：-72
3.沸点（℃）：178~181
4.相对密度（水=1）：1.10
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.9
6.辛醇/水分配系数：3.3
7.闪点（℃）：26.7（OC）
8.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。
&1,5-二氯戊烷MSDS
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对皮肤有刺激作用，其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
二、毒理学资料及环境行为
危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解能放出剧毒的光气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、、氯化氢。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
气相色谱法
5.环境标准:
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。注意检测毒物。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
&1,5-二氯戊烷毒性和生态
1,5-二氯戊烷毒理学数据:
1.急性毒性 暂无资料
2.刺激性 暂无资料
3.其他 LDLo：64mg/kg（小鼠腹腔）
1,5-二氯戊烷生态学数据:
1.生态毒性 LC50：11mg/L（7d）（鱼）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用 该物质对环境有危害，对水体可造成污染，特别是在水生生物中发生生物蓄积。
&1,5-二氯戊烷安全信息
[ 信号词 ]:
[ 危害声明
[ 警示性声明 ]:
[ 个人防护装备 ]:
EFfull-face respirator (US);Gmulti-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
[ 危害码 (欧洲)
[ 风险声明 (欧洲) ]:
[ 安全声明 (欧洲) ]:
[ 危险品运输编码 ]:
UN 1152 3/PG 3
[ WGK德国 ]:
[ RTECS号 ]:
[ 包装等级 ]:
[ 危险类别 ]:
&1,5-二氯戊烷合成线路
&1,5-二氯戊烷上下游产品
1,5-二氯戊烷上游产品& 10
1,5-二氯戊烷下游产品& 10
&1,5-二氯戊烷英文别名
1,5-Dichlorpentan
1,5-dichloro-n-pentane
Pentane, 1,5-dichloro-
Pentamethylene dichloride
Pentamethylendichlorid
Amylene chloride
Pentandiyldichlorid
EINECS 211-053-6
1,5-Dichloropentane
Pentane,1,5-dichloro
Pentamethylene chloride
1,5-dichloro-pentane
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