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四环素类抗生素研究进展
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四环素类抗生素研究进展
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第十三章-4四环素类抗生素分析 药物分析(第二版)课件.ppt 54页
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概述 四环素类抗生素（tetracyclines）的化学结构中均具有典型的氢化并四苯环 中国药典（210年版）收载有盐酸四环素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素、盐酸金霉素、盐酸美他环素 药典常用药物结构 药典常用药物结构 药典常用药物结构 药典常用药物结构 药典常用药物结构 药典常用药物结构 理化性质概述
酸性及碱性
与金属离子的反应
性状 多为黄色结晶性粉末，无臭，味苦
溶解性 盐酸盐在水中易溶，在乙醇中略溶，在三氯甲烷等有机溶剂中不溶 可溶于酸或碱性溶液
酸性及碱性 C4二甲氨基，显弱碱性； C10有酚羟基，有弱酸性； 酮式和烯醇基团共轭，显弱酸性； 为两性化合物，可与酸碱成盐，多用盐酸盐
稳定性 在酸性、碱性、氧化剂存在下不稳定 发生异构化及降解反应
旋光性 具有手性碳，药典规定应测定比旋度
紫外吸收 分子结构中含有共轭双键体系，在紫外光区具有吸收； 在紫外光照射下可激发荧光，降解产物亦可产生荧光 如四环素经降解后成黄色荧光 金霉素经降解后产生蓝色荧光
与金属离子的反应 具有酚羟基、烯醇基等基团，可与金属离子形成不溶性盐或配合物 如可与钙形成不溶性钙盐，与铁形成红色配合物
【相关链接】四环素的不稳定性 干燥的四环素类药物游离碱及盐均稳定，遇光颜色会变深 溶液状态时，酸性、碱性等均会使四环素发生结构的改变
（1）pH2～6条件下的差向异构化反应
C4构型的改变，可逆反应，平衡时差向化合物含量可达到40～60％
（1）pH2～6条件下的差向异构化反应
差向异构体的急性毒性比四环素高一倍以上。 四环素和金霉素易于发生差向化，使抗菌性能减弱甚至完全消失。 （1）pH2～6条件下的差向异构化反应
土霉素、多西环素、美他环素 在B环C5位具有羟基，可与C4上的二甲氨基形成氢键 稳定二甲氨基构型，不易发生差向异构化 较稳定
（2）pH＜2的酸性条件下的降解反应 C环C6位具有羟基的四环素类药物，如盐酸四环素、盐酸金霉素，在pH＜2的溶液中，尤其是在加热的情况下可降解
反应式 （2）pH＜2的酸性条件下的降解反应 C5a氢脱水，生成脱水四环素和脱水金霉素 进而发生C环的芳构化，双键数目增多，颜色加深，产物为橙黄色 在435nm和445nm处有最大吸收，可用于此类药物的定量
（2）pH＜2的酸性条件下的降解反应 （3）碱性条件下的降解反应 C环C6位具有羟基的四环素类药物，如盐酸四环素、盐酸金霉素，在碱性溶液中可降解
反应式 （3）碱性条件下的降解反应 C6上的羟基可形成氧负离子 向C11分子内亲核进攻，生成内酯结构的异构体 该物质无活性，但在紫外照射下具有强烈的荧光 （3）碱性条件下的降解反应 （一）呈色反应 1. 硫酸反应 2. 三氯化铁反应 1. 硫酸反应 可被浓硫酸氧化，生成有颜色的产物 不同药物产生的颜色不同，可用于鉴别及区别 中国药典（2010年版）对盐酸四环素、盐酸金霉素、盐酸土霉素的鉴别即采用此反应
2. 三氯化铁反应 D环具有酚羟基，可与三氯化铁试液呈色。 如盐酸四环素为红棕色； 盐酸金霉素为深褐色； 盐酸土霉素为橙褐色； 盐酸多西环素为褐色。 中国药典（2010年版）对盐酸四环素鉴别采用此反应
（二）氯化物鉴别反应 药典收载的四环素类药物均为盐酸盐 中国药典（2010年版）采用氯化物的鉴别反应鉴别 （三）薄层色谱法 中国药典（2010年版）对盐酸土霉素的鉴别采用了薄层色谱法
【实例分析】盐酸土霉素的薄层色谱法鉴别
【实例分析】盐酸土霉素的薄层色谱法鉴别 取本品与土霉素对照品，分别加甲醇制成每1ml中含1mg的溶液； 另取土霉素、盐酸四环素对照品，加甲醇制成每1ml含各含1mg的混合溶液， 取4％乙二胺四醋酸二钠溶液（pH7.0）5ml，加至乙酸乙酯-三氯甲烷-丙酮（2∶2∶1）200ml中为展开剂， 【实例分析】盐酸土霉素的薄层色谱法鉴别 照薄层色谱法，吸取上述五种溶液各1μl，分别点于同一薄层板上，展开，晾干 用
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药物化学——四环素类抗生素
19:44　来源：&&　　 |
　　四环素类抗生素是放线菌产生的一类广谱抗生素，包括金霉素（Chlortetracycline）、土霉素（Oxytetracycline）、四环素（Tetracycline）及半合成四环素类抗生素。具有十二氢化并四苯基本结构。该类药物有共同的A、B、C、D四个环的母核，仅在5、6、7位上有不同的取代基。 　　天然的四环素类抗生素中金霉素因毒性大，只作外用。土霉素和四环素现在在临床上也已少用，主要用作兽药和饲料添加剂。 　　金霉素（Chlortetracycline）、土霉素（Oxytetracycline）、四环素（Tetracycline）有相似的理化性质。化学结构中4位的二甲氨基显碱性，C3，C5，C6，C10，C12，C12a，含有酚羟基或烯醇基，显酸性，故为酸碱两性化合物，能在酸性或碱性溶液中溶解。在干燥条件下比较稳定，但遇光易变色。在酸性、碱性条件下均不稳定，失去活性。 　　四环素曾广泛用于临床，由于毒副作用比较多，细菌对这类抗生素的耐药现象比较严重，临床应用受到限制。对四环素类抗生素进行结构改造，发展了半合成四环素类抗生素。例如多西环素（Doxycycline）、米诺环素（Minocycline）等。多西环素又名强力霉素，化学结构与土霉素的差别仅在于6位去除了羟基，使化学稳定性增加。抗菌谱与四环素相同，抗菌作用强于四环素，主要用于上呼吸道感染、扁挑体炎等。米诺环素（Minocycline）又名二甲胺四环素，抗菌谱与四环素相近，在四环素类抗生素中抗菌作用最强，具有高效、长效作用。
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)。A．在酸性条件下稳定B．在碱性条件下，可开环生成具有内酯的异构体C．C-4位上的二甲氨基易发生差向异构化D．C-6上的羟基不稳定，C-6不存在OH的四环素不发生脱水和开环E．四环素类分子存在10-酚羟基和12-烯醇基，可与金属离子螯合
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