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烷烃 烯烃 炔烃 苯的结构和性质比较
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选修5《有机化学基础》教案
上传: 陈德天 &&&&更新时间： 9:03:25
选修5《有机化学基础》教案
靖江市第一中学& 苏 勇
第一章认识有机化合物
【课时安排】共13课时
第一节：1课时
第二节：3课时
第三节：2课时
第四节：4课时
复习：1课时
测验：1课时
讲评：1课时
第一节 有机化合物的分类
【教学重点】
了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教学难点】
分类思想在科学研究中的重要意义。
【教学过程设计】
【思考与交流】
1．什么叫有机化合物？
2．怎样区分的机物和无机物？
有机物的定义：含碳化合物。co、co2、h2co3及其盐、氢氰酸（hcn）及其盐、硫氰酸（hscn） 、氰酸（hcno）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？
&&& 组成元素：c 、h、o&&& n、p、s、卤素等
&&& 有机物种类繁多。（2000多万种）
一、按碳的骨架分类：
&&& 有机化合物&&& 链状化合物&&&&&&&&&&&&&&&& 脂肪
环状化合物&&& 脂环化合物&& 化合物
芳香化合物
1．链状化合物 &这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
正丁烷&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 正丁醇
2．环状化合物& 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：
（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
环戊烷&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&环己醇
（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&萘
二、按官能团分类：
什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？
官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．
常见的官能团有：p.5表1-1
烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型：
典型代表物
典型代表物
1．下列有机物中属于芳香化合物的是（& ）
2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，
（3）属于苯的同系物的是______________。
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；
（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；
（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。
5．有机物的结构简式为
试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）
作业布置：
p.6& 1、2、3、
熟记第5页表1-1
第二节 有机化合物的结构特点(教学设计)
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？
结构决定性质，结构不同，性质不同。
明确研究有机物的思路：组成&结构&性质。
有机分子的结构是三维的
多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？
思考、回答
激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
有机物中碳原子的成键特点
交流与讨论
指导学生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。
讨论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能达到8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？
通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。
有机物中碳原子的成键特点
有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
师生共同小结。
通过归纳，帮助学生理清思路。
简单有机分子的空间结构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
观察与思考
观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？
分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？
分组、动手搭建球棍模型。填p19表2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？
从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
&c&&&&& &c=&
四面体型& 平面型
=c=&&&&& &c&
直线型&& 直线型&&&& 平面型
分子空间构型
观察以下有机物结构：
&&&& ch3&&&&&& ch2ch3&&&&&&&&&
(1)&&&& c = c
&&&& h&&&&&&&&& h&&&&&&&&&&&
(2)& h--c&c&&--ch2ch3 &&&&&&&&&&&&
(3)&& &c&c&ch=cf2、
思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？
杂化轨道与有机化合物空间形状
轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
整理与归纳
1、有机物中常见的共价键：c-c、c=c、c&c、c-h、c-o、c-x、c=o、c&n、c-n、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
5、分子的空间构型：
（1）四面体：ch4、ch3ci、cci4
（2）平面型：ch2=ch2、苯
（3）直线型：ch&ch
师生共同整理归纳
展示幻灯片：课堂练习
习题p28，1、2
学生课后完成
检查学生课堂掌握情况
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物。）
[知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对&同分异构&的理解：
（1）&同分&&& 相同分子式&&&&&&&&&&&&&&&& （2）&异构&&&结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（&异构&可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
&同系物&的理解：（1）结构相似&&&& 一定是属于同一类物质；
&&&&&&&&&&&&&&&&& （2）分子组成上相差一个或若干个ch2原子团&& 分子式不同
[学生自主学习，完成《自我检测1》]
《自我检测1》
下列五种有机物中，&&&&&&&&&&&&&&& 互为同分异构体；&&&&&&&&&& &&互为同一物质；
&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&互为同系物。
ch3－ch－ch=ch2&&&&&&&&
①&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ②
&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
ch3－c=ch－ch3
&③&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
④ ch2=ch－ch3&&&&&&&&&& ⑤ ch2=ch－ch=ch2
[知识导航2]
（1）由①和②是同分异构体，得出&异构&还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对&同系物&概念中&结构相似&的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
[小结]抓&同分&&&先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目&&）
&&&&& 看是否&异构&&& 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断&同系物&呢？（学生很容易就能类比得出）
2.同分异构体的判断方法
[课堂练习投影]&&巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固&四同&的区别。
1）下列各组物质分别是什么关系？
①ch4与ch3ch3 &②正丁烷与异丁烷 &③金刚石与石墨 &④o2与o3 &⑤ h 与 h
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① ch3cooh和& hcooch3&&&&&&&&&&&&&& ② ch3ch2cho和&&& ch3coch3
③ ch3ch2ch2oh 和 ch3ch2och3&&&&&&&&&&&& ④ 1-丙醇和2-丙醇
ch3－ch－ch3
⑤&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 和 ch3-ch2-ch2-ch3
&&&&&&&&&&&
[知识导航3] &&《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
[学生自主学习，完成以下练习]
《自我检测3&&课本p12& 2、3、5题》
[问题导入]
我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（c6h14）的结构简式吗?（课本p10 《学与问》）
[学生活动]书写c6h14的同分异构。
[教师]评价学生书写同分异构的情况。
四、如何书写同分异构体
1.书写规则&&四句话：
主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。
（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种；庚烷：9种
[堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。
[知识拓展]
1.你能写出c3h6 的同分异构体吗？
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出c4h10o的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？
（提示：还需 ③按官能团异构书写。）
[知识导航5]
（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 它们是否属于同种物质？
（是，培养学生的空间想象能力）
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。
注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。
[指导学生阅读课文p11的《科学史话》]
注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道
疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？
[知识导航6]
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有&键线式&，简介&键线式&的含义。
五、键线式的含义（课本p10《资料卡片》）
[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
&&&&&&&&&&&&&& &；&&&&&&&&&&&&& &；&&&&&&&&&&&&& &；
[小结本节课知识要点]
[自我检测4]（投影）
1.烷烃c5h12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式
& &&&&&&&&&&&&&&&&。（课本p12、5 ）
2.分子式为c6h14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（&&& ）个
（a）2个&&& （b）3个&&&&&&& （c）4个&&&&&&&& （d）5个
3.经测定，某有机物分子中含2个 &ch3 ，2个 &ch2& ；一个 &ch& ；一个 cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
第三节& 有机化合物的命名
【教学目标】
&& 1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。
&& 2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。
&& 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学过程】
【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？
回顾、归纳，回答问题；
积极思考，联系新旧知识
从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。
自学：什么是&烃基&、&烷基&？
思考：&基&和&根&有什么区别？
学生看书、查阅辅助资料，了解问题。
通过自学学习新的概念。
归纳一价烷基的通式并写出
－c3h7、－c4h9的同分异构体。
思考归纳，讨论书写。
了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构
投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。
自学讨论，归纳。
培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。
投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。
学生抢答，同学自评。
了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题
从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。
学生讨论，回答问题。
以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。
引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：&长、多、近、简、小&，并一一举例讲解。
学生聆听，积极思考，回答。
学会归纳整理知识的学习方法
学生独立思考，完成练习
在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。
【课堂总结】归纳总结：
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
二、烯烃和炔烃的命名：
　命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。
　命名步骤：
　　　１、选主链，含双键（叁键）；
　　　２、定编号，近双键（叁键）；
　　　３、写名称，标双键（叁键）。　其它要求与烷烃相同！！！
三、苯的同系物的命名
是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名
酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。
醛、羧酸：某醛、某酸。
酯：某酸某酯。
【作业】p16课后习题及《优化设计》第三节练习
【补充练习】
(一) 选择题
1．下列有机物的命名正确的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& (& d& )
&&& a. 1,2─二甲基戊烷&&&&&&&&&&&&& b. 2─乙基戊烷
&&& c. 3,4─二甲基戊烷&&&&&&&&&&&&& d. 3─甲基己烷
&&&&&& 2．下列有机物名称中，正确的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&(& ac )
&&&&&& a. 3,3&二甲基戊烷&&&&&&&&&&&&&& b. 2,3&二甲基&2&乙基丁烷
&&&&&& c. 3&乙基戊烷&&&&&&&&&&&&&&&&&& d. 2,5,5&三甲基己烷
&&&&&& 3．下列有机物的名称中，不正确的是&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&(& bd )
&&&&&& a. 3,3&二甲基&1&丁烯&&&&&&&&&& b. 1&甲基戊烷
&&&&&& c. 4&甲基&2&戊烯&&&&&&&&&&&&&& d. 2&甲基&2&丙烯
&&&&&& 4．下列命名错误的是 &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&(& ab )
&&&&&& a. 4―乙基―3―戊醇&&&&&&&&&&&&&&& b. 2―甲基―4―丁醇
c. 2―甲基―1―丙醇&&&&&&&&&&&&&&& d. 4―甲基―2―己醇
5．(ch3ch2)2chch3的正确命名是 &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&(& d& )
a. 2－乙基丁烷&&&& b. 3－乙基丁烷&&&& c. 2－甲基戊烷&&&& d. 3－甲基戊烷
6．有机物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&的正确命名是&&&&&&&&&&&&&&& (& b& )
&&&&&& a. 3,3 -二甲基 -4-乙基戊烷&&&&&&&&& b. 3,3, 4 -三甲基己烷
&&&&&& c. 3,4, 4 -三甲基己烷&&&&&&&&&&&&&&& d. 2,3, 3 -三甲基己烷
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
7．某有机物的结构简式为：&&&&&&&&&&&&&&&&&& ，其正确的命名为&& (& c& )
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
&&&&&& a. 2,3&二甲基&3&乙基丁烷&&&&&&&&&& b. 2,3&二甲基&2&乙基丁烷
&&&&&& c. 2,3,3&三甲基戊烷&&&&&&&&&&&&&&&&&& d. 3,3,4&三甲基戊烷
8．一种新型的灭火剂叫&1211&，其分子式是cf2clbr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的&0&可略去)。 按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&(& b& )
&&& a. cf3br ── 1301&&&&&&&&&&&& b. cf2br2 ── 122
&&& c. c2f4cl2 ── 242&&&&&&&&&&&& d. c2clbr2 ── 2012
第四节&& 研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学重点】① 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
② 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
③ 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文
1?研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2?有机物的分离、提纯实验
分离、提纯
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即&先上后下&&先头后尾&；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即&先尾后头&。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
【思考和交流】
p18&学与问&
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页&硝酸钾粗品的提纯&
注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。
【学生】阅读&科学视野&
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页&纸上层析分离甲基橙和酚酞&
【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页&菠菜中色素的提取与分离&
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
元素分析与相对原子质量的测定
1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1& 碳和氢的鉴定
方法而检出。例如：
c12h22o11+24cuo 12co2+11h2o+24cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充：有机物燃烧的规律归纳
烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：cxhy ＋(x+ )o2 xco2＋ h2o
燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
y＝4时， ＝0，体积不变；
y&4时， &0，体积增大；
y&4时， &0，体积减小。
燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
例：盛有ch4和空气的混和气的试管，其中ch4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
&&&&&& a．水面上升到试管的1/5体积处；
&&&&&& b．水面上升到试管的一半以上；
&&&&&& c．水面无变化；
&&&&&& d．水面上升。
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：cxhy ＋(x+ )o2 xco2＋ h2o
相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+ )值越大，则耗氧量越多；
质量相同的有机物，其含氢百分率（或 值）越大，则耗氧量越多；
1mol有机物每增加一个ch2，耗氧量多1.5mol；
1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；
质量相同的cxhy， 值越大，则生成的co2越多；若两种烃的 值相等，质量相同，则生成的co2和h2o均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的co2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的co2和h2o的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
注：该法中主要引导学生会从质谱图中&质荷比&代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
三、分子结构的测定
注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
核磁共振氢谱
注：了解通过该谱图确定了
某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
　　一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：c&co2，h&h2o，cl&hcl。某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o，则其组成元素可能为c、h或c、h、o。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
　　2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
　　(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
　　注意：
　　①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
　　②无机物的最简式一般就是化学式；
　　③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
　　④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最简式相同，均为ch，故它们所含c、h元素的质量分数是相同的。
　　(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
　　注意：
　　①分子式是表示物质组成的化学用语；
　　②无机物的分子式一般就是化学式；
　　③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
　　④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， 。
　　3．确定分子式的方法
　　(1)实验式法　 由各元素的质量分数&求各元素的原子个数之比(实验式)&相对分子质量&求分子式。
　　(2)物质的量关系法　由密度或其他条件&求摩尔质量&求1mol分子中所含各元素原子的物质的量&求分子式。（标况下m=dg/cm3&103&22.4l/mol）
　　(3)化学方程式法　 利用化学方程式求分子式。
　　(4)燃烧通式法　 利用通式和相对分子质量求分子式。
　　由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1]　3.26g样品燃烧后，得到4.74gco2和1.92gh2o，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
　　(1)求各元素的质量分数
　（2）求样品分子中各元素原子的数目（n）之比
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
　　[例2]　实验测得某烃a中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2l此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
　　解：（1）求该化合物的摩尔质量
　（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
　　[例3]　6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
　　[例4]　有机物a是烃的含氧衍生物，在同温同压下，a蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38ga完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6ga与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68l；a不与纯碱反应。通过计算确定a的分子式和结构简式。
　　说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g co2、7.2gh2o，则该烃的分子式为　　　。
⒉已知某烃a含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1l某气态烃在9l氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10l（相同条件下），则该烃可能是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
a. ch4&&&&&&&&&&&&&&&&& b. c2h4&&&&&&&&&&&&&&&& c. c2h2&&&&&&&&&&&&&&&& d.c6h6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下h2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
a. 乙烯和乙烷&&&&&&&&&&&& b. 乙烷和丙烯&&&&&&&&&&&& c. 甲烷和乙烯&&&&&&&&&&&& d. 丙稀和丙烷
⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50ml，再通过naoh溶液，体积又减少了40ml，原烃的分子式是
a. ch4 &&&&&&&& b. c2h4 &&&&&&& c. c2h6 &&&&&&& d.c3h8
⒍a、b两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若a完全燃烧，生成co2和h2o的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出a、b的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得co2& 3.52 g，h2o 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
a.1∶2&&& &&&&&&&&&& b.1∶1 &&&&&&&&&&&& c.2∶3&&&& &&&&&&&& d.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molco2和2molh2o。关于该混合气的说法合理的是
a．一定含甲烷，不含乙烷&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& b．一定含乙烷，不含甲烷
c．一定是甲烷和乙烯的混合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& d．一定含甲烷，但不含乙烯
9．25℃某气态烃与o2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经naoh溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为
a. c2h4&&&&&&&&& b. c2h2&&&&&&&&& c. c3h6&&&&&&&&& d. c3h8
10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500ml0.2mol/l的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃10ml与过量o285ml充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70ml，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃20ml，跟过量o2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓h2so4后体积减少了30ml，然后通过碱石灰又减少40ml。这种混合气的组成可能有几种？
《有机物分子式的确定》参考答案
[例1]　3.26g样品燃烧后，得到4.74gco2和1.92gh2o，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
　　解：(1)求各元素的质量分数
　　样品　　　 co2　　　 h2o
　　3.26g　　 4.74g　　 1.92g
　　（2）求样品分子中各元素原子的数目（n）之比
　　这个样品的实验式为ch2o。
　　（3）求分子式
　　通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
　　故这个样品的分子式为c2h4o2。
　　答：这个样品的实验式为ch2o，分子式为c2h4o2。
　　[例2]　实验测得某烃a中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2l此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
　　（1）求该化合物的摩尔质量
　　根据 　　 得
　（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
　　即1mol该化合物中含2molc原子和4molh原子，故分子式为c2h4。
　　[例3]　6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
　　解：设与cuo反应的氢气的物质的量为x
　　而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为 。
　　饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为m（a）。
　　该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式： 则饱和一元醇的分子式是c2h6o。
　　[例4]　有机物a是烃的含氧衍生物，在同温同压下，a蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38ga完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6ga与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68l；a不与纯碱反应。通过计算确定a的分子式和结构简式。
　　解：燃烧产物通过碱石灰时，co2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故co2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：
　　列方程解之得x=3　　 y=8
　　由题意知a与金属钠反应，不与na2co3反应，可知a含羟基不含羧基（&cooh）。
　　4.6ga所含物质的量为
　　4.6ga中取代的h的物质的量为 。
　　即1mola取代h的物质的量为3mol，可见1个a分子中含有3个羟基，故a为丙三醇，
　　结构简式为：
⒈解析：烃完全燃烧产物为co2、h2o，co2中的c、h2o中的h全部来自于烃。13.2g co2物质的量为 ，7.2gh2o物质的量为 ， 则0.1mol该烃中分子含c：0.3mol，含h：0.4mol&2＝0.8mol（co2～c、h2o～2h），所以1mol该烃分子中含c3mol、含h8mol。答案：c3h8。
⒉解析： ，即最简式为ch2、化学式为 ，该烃的相对分子质量：mr(a)＝mr(n2)&2＝28&2＝56， ，故分子式为c4h8。
⒊解析：任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式：
cxhy&& + (x + )o2 &xco2 + h2o
当温度高于100℃时，生成的水为气体。若烃为气态烃，反应前后气体的体积不变，即反应消耗的烃和o2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。
∴1　＋　(x + )　＝　x　＋　　　y　＝　4
就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于4时（与碳原子数多少无关），反应前后气体的体积不变（生成物中水为气态）。答案：a、b。
⒋解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5&2g/mol＝25 g/mol，则混合气的物质的量为 &；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol，故烷烃的摩尔质量一定小于25g/mol，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4g为烯烃质量，则甲烷质量为10g－8.4g ＝ 1.6g，甲烷的物质的量为0.1mol，则烯烃的物质的量为0.3mol，烯烃的摩尔质量为 &，根据烯烃通式cnh2n，即14n＝28，可求出
n ＝ 2，即烯烃为乙烯。答案：c。
⒌解析：烃在过量氧气中完全燃烧产物为co2、h2o及剩余o2，由于是恢复到室温，则通过naoh溶液后气体体积减少40ml为生成co2体积。
cxhy&& + (x + )o2 &xco2 + h2o（g）&&&&&&&&&&& &v
&1　　　　x + &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& x&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 1+
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& & 0.04&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 0.05
列式计算得：y＝5x－4& 当：
①x＝1　y＝1&&&&&& ②x＝2　y＝6&&&&&& ③x&3　y&11　只有②符合。（为什么？）答案：c。
⒍解析：烃a完全燃烧，c&co2　　h&h2o　产物中 ∶ ＝1∶2，即a中
nc∶nh＝1∶4，只有ch4能满足该条件，故a为甲烷，摩尔质量为16g/mol；
相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：ma∶mb＝1∶3.5，
mb＝3.5ma＝3.5&16g/mol＝56g/mol。设烃b分子式为cxhy ，则：
12x＋y＝56　y＝56－12x　只有当x＝4& y＝8时合理。答案：a：ch4；b：c4h8
⒎解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成co2和h2o的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n(co2)＝3.52g&44g/mol＝0.08mol、n(h2o)＝1.92g&18g/mol＝0.11mol；进而求出混合气体中每含1摩c所含h的物质的量，0.11mol&2&0.08mol＝11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷c2h6为3，丙烷c3h8为8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含c原子数之比。
c2h6每含1摩c所含h的物质的量：3　　　　　　　& 11/4－8/3
c3h8每含1摩c所含h的物质的量：8/3　　　　　　　 3－11/4
即混合气体中每含4molc原子，其中1molc原子属于c2h6（乙烷物质的量则为1/2＝0.5mol），3molc原子属于c3h8（丙烷物质的量则为3/3＝1mol）。
所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(c2h6)∶n(c3h8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2
9．解析：25℃时生成的水为液态；生成物经naoh溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该气态烃与o2恰好完全反应。设该烃的分子式为cxhy，则有：
cxhy&& + (x + )o2 &xco2 + h2o
压强变化可知，烃和o2的物质的量应为co2的2倍（25℃时生成的水为液态），
即：1＋(x + )＝2x，整理得：x＝1＋
讨论：当y＝4，x＝2；当y＝6，x＝2.5（不合，舍）；当y＝8，x＝3，&答案：a、d。
10．解析：根据方程式：cxhy+cl2&cxh(y－1)cl+hcl　hcl+naoh＝nacl+h2o 得关系式：
cxhy　～　cl2　～　naoh
&&&&&& 　1mol&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 1mol
&&&&&& && n&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 0.5&0.2mol/l&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& n＝0.1mol
∴　该烃的摩尔质量
另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为cnh2n+2，
则：14n+2＝72　n=5　故分子式为c5h12&&&&&&& 答案：c5h12。
11．解析：根据方程式
cxhy(g) + (x+ &)o2& xco2(g) + h2o(l)　　&v
1　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1+
10ml&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 　25ml
解得：y=6&&&& 烷烃通式为cnh2n+2，2n＋2＝6，n=2，该烃分子式为c2h6。答案：c2h6。
12．解析：因为v（混烃）：v（co2）：v（h2o）＝1：2：1.5，所以：v（混烃）：v（c）：v（h）＝1：2：3，平均组成为c2h3， ＝27。
根据平均组成c2h3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即c2h2和c2h6或c2h2和c2h4组成的混烃。 答案：c2h2和c2h6或c2h2和c2h4
第二章　　烃和卤代烃
一、教学目标
1?了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2?能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3?能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4?在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
二、内容结构
三、课时安排
第一节　　　脂肪烃　　　3课时
第二节　　　芳香烃　　　2课时
第三节　　　卤代烃　　　3课时
复习与机动　　　　　　　2课时
第一节 脂肪烃
教学目的：
1?了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2?能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。
教学重点：
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：
烯烃的顺反异构。
教学教程：
一、烷烃和烯烃
1、物理性质递变规律
［思考与交流］p28
完成p29图2-1
2、结构和化学性质
回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
［思考与交流］p29化学反应类型小结
完成课本中的反应方程式。得出结论：
取代反应：
加成反应：
聚合反应：
［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：
［思考与交流］丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：
导学在课堂p36
［学与问］p30烷烃和烯烃结构对比
完成课本中表格
［资料卡片］p30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成
注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应
二、烯烃的顺反异构体
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
归纳：什么是顺反异构？p32
思考：下列有机分子中，可形成顺反异构的是
a?ch2＝chch3&&&　 　　　　　b?ch2＝chch2ch3　　　　
c?ch3ch＝c(ch3)2　　　　　d?ch3ch＝chcl
2)乙炔的实验室制法：
原理：cac2+2h2o&&&&&&& ca(oh)2+c2h2&
实验装置：& p.32图2-6
注意事项：
a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有cuso4溶液的洗气瓶）
c、气体收集方法
乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？
（1）因电石中含有 cas、ca3p2等，也会与水反应，产生h2s、ph3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；
（2）如何去除乙炔的臭味呢？（naoh和cuso4溶液）
（3）h2s对本实验有影响吗？为什么？
h2s具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。
（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？
1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ；
3、生成物ca(oh)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；
4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到&关之即停&的目的.
3）乙炔的化学性质:
a.氧化反应
&(1) 在空气或在氧气中燃烧&完全氧化
&&&&&&&&&& 2c2h2 + 5o2&&&&&&&&&& 4co2 + 2h2o
（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色
b、加成反应
&&&&&& 将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。
ch&ch + 2br2 & chbr2chbr2
c、加聚反应：导电塑料&&聚乙炔
【学与问】p34
1?含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2?炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
四、脂肪烃的来源及其应用
【学与问3】p36
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kpa～200 kpa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如c16h34&c8h18+c8h16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂p32）
巩固练习：p36t1-4
1．cac2、znc2、al4c3、mg2c3、li2c2等同属于离子型碳化物，请通过cac2制c2h2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（& ）
a．cac2水解生成乙烷&&&&&&& &&&&&&&&b.znc2水解生成丙炔&&
c.al4c3水解生成丙炔&&&&&&&&&&&&&&&& d.li2c2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（&& ）
a.& c2h4&&&&&&&&& b.& co2 &&&&&&&&&&&&c.& c3h4&&&&&&&&&& d.&& ch4
3．下列各选项能说明分子式为c4h6的某烃是&&&&&&&&&&&&&&&& ，而不是
的事实是（&& ）
a.燃烧有浓烟&&&&&&&&&&&&&&&&&&& b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.所在原子不在同一平面上
d.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
第二节　　　芳香烃
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：
　　复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
完成p37［思考与交流］中1、2
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质：
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1c,熔点5.5c
二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
3）苯的加成反应 （与h2、cl2)
总结：能燃烧， 难加成， 易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （&&& ）（导学）
（a） 苯的邻位二元取代物只有一种
（b） 苯的间位二元取代物只有一种
（c） 苯的对位二元取代物只有一种
（d） 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在c-c单键与c=c双键的交替结构，可以作为证据的是 [&&&&&& ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40&10-10m
a．①②④⑤&&&&& b．①②③⑤&&&&&&&& c．①②③&&&&&&&&&& d．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
&a、苯是无色带有特殊气味的液体
&b、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
&c、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
&d、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
三、p37［思考与交流］中第3问
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入agno3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4　　溴苯的制取　　　&&&&&&&&&&&& 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触
(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是febr3)
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]
(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]
(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]
(9)反应方程式
&&&&&&&&& fe
&&&&& +br2&&&& -br+hbr
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 ml浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 ml浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 ml苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%naoh溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水cacl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸&冷却到50-60c再加入苯(讲清为什么)
(3)水浴温度:50-60c(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
(4)hno3&ho-no2去ho-后,生成-no2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?
(7)化学方程式
&&&&&& +ho-no2&&&& -no2+h-o-h&&&
四、苯的同系物
苯的同系物的通式是 cnh2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质
［练习］写出下列化学方程式
(1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气
1、[实验2-2]p38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
［分析］：苯环的存在使-ch3变得活泼了,乙烷中有-ch3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-ch3被氧化了
2、乙苯与浓硫酸共热
&&& ch3&&&&&&&&&&&&&&&&&& 　　　 　ch3
&&&&&& +3ho-no2& o2n-&&& -no2+3h2o
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& no2
[分析]-ch3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个h原子都被取代
［学与问］p39
［讲解］苯环和烃基相互影响。
小结：比较苯和甲苯
［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质
(1)苯和乙苯
(2)已烷和已烯
(3)苯、二甲苯、乙烯
五、芳香烃的来源及其应用
［实践活动］p39
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
作业p39t1、2、3、4
第三节&& 卤代烃
[学习目标]:
1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.
2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.
3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.
4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.
[教学过程]:
[复习]：写出下列反应的方程式：
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与水反应.
3.苯与溴在催化剂条件下反应.
4.甲苯与浓硝酸反应.
[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.
烃的衍生物概述.
1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（&x）、硝基（&no2）、羟基（&oh）、醛基（&cho）、羧基（&cooh）、氨基（&nh2）、碳碳双键（c=c）、碳碳三键（c&c）等.
二．卤代烃对人类生活的影响.
阅读p60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及ddt禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
& 2.卤代烃的危害：
(1).ddt禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
三．溴乙烷.
1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.
2.分子组成和结构：
分子式&&&&&&&&&&& 结构式&&&&&&&& 结构简式&&&&&&&& 官能团
c2h5br&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&&ch3ch2br或c2h5br&&& &br
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中c&br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3.化学性质.
(1).溴乙烷的水解反应.
[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5ml溴乙烷.②.加入15ml20%naoh溶液，加热.③.向大试管中加入稀hno3酸化.④.滴加2dagno3溶液.
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：ch3ch2br +h-oh&&&&&&&&& ch3ch2oh + hbr
或：ch3ch2br +naoh&&&&&&& ch3ch2oh + nabr
①.该反应属于哪一种化学反应类型？
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，naoh溶液与hbr反应，减小hbr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，ch3ch2oh的浓度增大.
③．为什么要加入hno3酸化溶液？
中和过量的naoh溶液，防止生成ag2o暗褐色沉淀，防止对br-的检验产生干扰.
[过渡]：实验证明ch3ch2br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
(2).溴乙烷的消去反应.
[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5ml溴乙烷.②.加入15ml饱和koh乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀hno3酸化.④.滴加2dagno3溶液.
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：ch3ch2br + naoh&&&&&&&&&&&& ch2＝ch2 + nabr + h2o
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如h2o、hx等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
为什么不用naoh水溶液而用醇溶液？
用naoh水溶液反应将朝着水解的方向进行.
& ②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入kmno4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去hbr，因为hbr也能使kmno4酸性溶液褪色.
④.c(ch3)3－ch2br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
& ⑤.2－溴丁烷&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 消去反应的产物有几种？
ch3ch == chch3& (81%)&&&& ch3ch2ch == ch2& (19%)
札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
阅读p63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.
-br原子是ch3ch2br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
四．卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：r&x.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
& ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
& ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2).消去反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.
(2).不饱和烃加成.
①．制取ch3ch2br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
& ②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
ch3ch2oh+nabr+h2so4&&ch3ch2br+nahso4+h2o，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
& ③．在制得的ch3ch2br中常混有br2，如何除去？
5.卤代烃在有机合成中的应用.
欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.
如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.
[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.
[补充知识]：
1.卤代烃的同分异构体.
(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.
①. 等效氢问题（对称轴）.
正丁烷分子中的对称：1ch32ch23ch24ch3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1ch3）22ch3ch3，其中1号位的氢是等效的.
②. c4h9cl分子中存在着&碳链异构&和&官能团位置异构&两种异构类型.
(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.
c3h6cl2的各种同分异构体：
一卤定位，一卤转位
(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.
2.卤代烃的某些物理性质解释.
(1).比相应烷烃沸点高.
& c2h6和c2h5br，由于①分子量c2h5br & c2h6，②c2h5br的极性比c2h6大，导致c2h5br分子间作用力增大，沸点升高.
(2).随c原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如&(ch3cl) & &(c2h5cl) & &(ch3ch2ch2cl).原因是c原子数增多，cl%减小.
(3).随c原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚& 3课时
第二节 醛&&& 2课时（第一第二节共5课时，视个人情况灵活处理）
第三节 羧酸酯2课时
第一节 醇& 酚（3课时）
【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
【教学过程】
[引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。
[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。
现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有&oh的有机物ch3&&&& &ch2&&&& &oh&&&
探究醇与酚结构上的相似和不同点
观察、比较
激发学生思维。
分析、讨论
运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？
第一类&oh直接与烃基相连的：
第二类&oh直接与苯环相连的：
学生相互讨论、交流
培养学生分析归纳能力。
在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物
学生听、看
过渡、提问
醇和酚分子结构中都有羟基（&oh），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识
投影、讲述
1、醇的分类
ch3oh 、ch3ch2oh 饱和一元醇通式：cnh2n+1oh
ch2 oh ch2oh 乙二醇
ch2 oh choh ch2 oh&& 丙三醇
学生听、看、思考
使学生了解醇的分类
思考与交流
请仔细阅读对比教材p49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。
根据数据画出曲线图：画出沸点&&分子中所含碳原子数曲线图；
培养学生科学分析方法
讨论、交流；
氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。
学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。
掌握氢键的概念。
思考、交流
2、醇的命名
学生阅读p48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用
进一步巩固系统命名法
3、醇的物理性质
1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
思考与交流
教材p49&思考与交流：
运用必修2中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法。
学以致用，提高学生知识的运用能力。
三、乙醇的化学性质
1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：
2ch3ch2oh+2na&&& 2ch3ch2ona+h2
学生回顾、书写相应化学方程式
复习、巩固
讲解、提问
通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（&oh）体现出来的。在乙醇中o&h键和c&o键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？
学生回答：
o&h键断裂时氢原子可以被取代。
引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理
如果c&o键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？
学生思考，期待进行下面内容。
激发求知欲
组装实验装置；实验，观察现象并记录。
培养学生对实验的分析和观察能力；增强学生对乙醇的感性认识。
3、消去反应
ch3ch2oh ch2＝ch2&＋h2o
学生书写化学方程式并思考反应中断、成键的位置和特点。
使学生从反应的本质上来理解乙醇的消去反应特点。
断键：相邻碳原子上，一个断开c-0键，另一断开c-h键。
学生听、看并思考
引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。
阅读p51&资料卡片&&乙醇的分子间脱水&
使学生认识到&反应物在不同反应条件下可生成不同的产物&
4、取代反应
ch2ch3oh＋hbr ch2ch3br＋h2o
在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？
学生回答：断开c-0键。溴原子取代了羟基的位，属于取代反应。
从断成键的角度理解
乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
2ch3ch2oh + o2&&&&&& &&2ch3cho + 2 h2o&&
我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。
先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡
培养学生实验观察能力
在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。
乙醇&&&&&&&& 乙醛&&&&&&&&& 乙酸
从物质间相互转化关系上来提高学生的认识。
在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。
构建知识网络。
教材p55，2
【实验注意事项】
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有co2、so2等杂质气体。so2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过naoh溶液洗气，以除去co2和so2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。
将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。
重铬酸钾酸性溶液是k2cr2o7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。
【问题交流项目】
[思考与交流1]
某些分子（如hf、h2o、nh3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为&氢键&。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于h&o键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近&裸露&的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。
&图3-1 水分子中的氢键示意图
形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如f、o、n)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于hf、h2o、nh3之间，其特征是f、o、n均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。
在有机化合物中，具有羟基（&oh）、氨基（&nh2）、醛基（&cho）、羧基（&cooh）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。
[思考与交流2]
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：
（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：
（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：
（3）上述两个反应合并起来就是
可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即
第二三课时
【教学重、难点】
重点：苯酚的化学性质
难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。
【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）
【教学过程】
[引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。
[学生实验] 少量苯酚&& 加2ml水&&&&& 混浊&&&&&&&&&& 澄清 &冷却&&& 混浊（待用）
[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化]
[教师]电脑展示苯酚的结构
[教师] 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？
[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。
[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-oh可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。
[学生讨论]
若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。
[学生实验实验、交流]
学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：
1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性
2.向苯酚浊液中加入naoh，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。
&&&&&&&&&&&&&&& ＋ naoh& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&＋ h2o
[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。
[学生实验、交流]学生设计的实验如下：
1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：
＋ hcl&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ＋& nacl&&
2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：
&&&&&&&&&&&&&&&& ＋ ch3cooh &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&＋& &ch3coona
3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：
&&&&&&&&&&&&&&& ＋ co2& ＋& h2o& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&＋& nahco3
[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：
① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。
② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。
[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。
&&&&&&&&&&&&&&&& ＋ na2co3&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&＋ nahco3
【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出h+
[过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。
[学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。
[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。
[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。
[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。
[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较
-&&& -&&&&&& ＋3 hbr
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。
[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。
[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用fecl3溶液来鉴别。
[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴fecl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与fecl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。
【问题交流】
[作业]p55，4《优化设计》第三章第一节
【教学目标】
1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途
2.使学生掌握醛基和醛类的概念
【教学重点】乙醛的性质和用途
【教学过程】
1．乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是 ，结构式是 ，简写为 。
注意& 对乙醛的结构简式，醛基要写为&cho而不能写成&coh。
2．乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为 。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意& 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基( )相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：
说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应
(2)乙醛的氧化反应
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫
氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中
的氧气氧化成乙酸：
注意& ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：
乙醛不仅能被 氧化，还能被弱氧化剂氧化。
【实验3－5】在洁净的试管里加入1 ml 2％的 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象& 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论& 化合态的银被还原，乙醛被氧化。
注：由于该实验在必修2中大部分学生已经做过，所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。
①上述实验所涉及的主要化学反应为：
由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向 稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的naoh溶液洗，再用水洗净。
注意& ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：
③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。
此外，另一种弱氧化剂即新制的 也能使乙醛氧化。
【实验3－6】在试管里加入10%的naoh 的溶液2ml ,滴入2%的 溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5ml加热到沸腾，观察现象。
实验现象& 试管内有红色沉淀产生。
实验结论& 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
注：由于该实验在必修2中大部分学生已经做过，所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是
实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在naoh的溶液中滴入少量 溶液，naoh是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证明该有机物确实含有醛基？已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质，其结构简式为
，试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基。
小结：乙醛的反应中&官能团转化&的基本规律：
1.醛的概念
分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。
2.醛的分类
3.醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃 衍变x元醛，该醛的分子式为 ，而饱和一元醛的通式为 （n=1、2、3&&）
4.醛的命名
（甲醛，又叫蚁醛）， （乙醛）， （丙醛）
（苯甲醛）， （乙二醛）
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如
(1)醛被还原成醇
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
②被银氨溶液氧化
①催化氧化
②被银氨溶液氧化
③被新制氢氧化铜氧化
6．醛的主要用途
由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
a．甲醛的分子结构：
b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。
c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘
性等优良性能，至今还用作电木的原料。
※是否在这里介绍合成电木的方法？引入缩聚反应？
第三节 羧酸 酯
【教学重点】乙酸的化学性质。
【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。
【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 &动脑想&&动手做&&动口说&的机会，使学生真正成为课堂的主人。
【教学过程设计】
(一)新课引入
师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？
（二）新课进行
师：这一节课我们就来学习乙酸
乙酸的分子结构
[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型
[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团&&羧基。
&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&
& o&&& &&&&&&&&&&&&o&&&&&&&&&&&&&&&&
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ‖&&&&&&&&&&&&&& ‖
分子式：c2h402& &&结构简式：ch3&c&o&h 官能团：&c&oh（羧基）&&
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
二、乙酸的物理性质
师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？
[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。
生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。
熔点：16.6℃&& 沸点：117.9℃
[设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？
三、乙酸的化学性质
[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计
实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。
[药品]na2co3粉末、乙酸、石蕊
[指导学生实验探究]
[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
1．酸性&& &&
[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：
结论： 酸性：乙酸&碳酸&苯酚
师：ch3ch2oh 、c6h5oh、 ch3cooh中都含有羟基
醇、酚、羧酸中羟基的比较
2、酯化反应 ch3cooh + hoch2ch3& ====& ch3cooch2ch3 + h2o
&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&乙酸乙酯
思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？
2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；
3.加入浓硫酸做吸水剂
思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，
还是由乙醇的羟基提供？
[演示课件] 酯化反应机理
学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。
知识运用：若乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧都是16o，二者在浓h2so4作用
下发生反应，一段时间后，分子中含有18o的物质有（&& ）
a& 1种&&&& b& 2种&&&& c& 3 种&&&& d& 4种
生成物中水的相对分子质量为&&&&&&&& 。
（三）新课小结
酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。
【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率p62
实验探究，对比思考，迁移提高
情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。
实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律
对比思考、讨论提高：
（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？
（羧基&cooh为亲水基，乙酯基&cooc2h5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）
（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）
实验探究方案2：（供参考）
乙酸乙酯在h+、oh-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5 ml 0.1 mol&l-1 h2so4、 5 ml 蒸馏水和5 ml 0.1 mol&l-1 naoh溶液，再用滴管分别加入1 ml 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。
数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。
结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
【补充实验】&乙酸乙酯的制备及反应条件探究&（参看人教版《实验化学》第27页）
选修5《有机合成》及推断题
【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应：
（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、&&&&& 和_______属于取代反应.
（2）化合物的结构简式是：b&&&&&&&&&& 、c&&&&&&&&&&&&&&&&&& .
（3）反应④所用试剂和条件是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& .
答案：（1）⑥、⑦& （2） 、 （3）
[例2]已知烯烃中c=c双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
cl2（300℃）
ch3ch=ch2&&&& &　　　　&&&&&& &&&&&&&& & &&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&& &丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由ch3ch=ch2&ch2=ch&cooh可知合成的关键在于双键如何保护，&ch3如何逐步转化成&cooh。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃&不饱和卤代烃&不饱和醇&饱和卤代醇&饱和卤代醛&饱和卤代羧酸&不饱和卤代羧酸。
&②ch2=ch&ch2cl+h2o　　　　　ch2=ch&ch2oh+hcl
③ch2=ch&ch2oh+br2　
【解题思路】
1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】
※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：
a.顺向思维法：思维程序为反应物&中间产物&最终产物
b.逆向思维法：思维程序为最终产物&中间产物&反应物
实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
根据图示填空
（1）化合物a含有的官能团&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。
（2）1 mol a与2 mol h2反应生成1 mol e，其反应方程式是&&&&&&&&&&&&&&&&& 。
（3）与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&&& 。
&& （4）b在酸性条件下与br2反应得到d，d的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。
&& （5）f的结构简式是&&&&&&&&&&&& 。由e生成f的反应类型是 &&&&&&&&&&&&。
分析：题中给出的已知条件中已}