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由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．①是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似．&&②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______，它们的物质的量之比为______．（2）a&mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（）b&mol，则a和b的代数关系是：______或______．（3）写出由环己醇（）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______．（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A______，B______．（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛，则推测得[A]的结构式为 ______．（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式______．（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？______，______．
题型：问答题难度：中档来源：不详
（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C（CH3）CH=CH2O3Zn/H2O2HCHO+，由方程式可知HCHO与二者物质的量之比为2：1，故答案为：HCHO、，2：1；（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），若为链状二烯烃，分子含有2个C=C双键，由反应信息可知，1mol该烃氧化生成4mol，则b=4a；若为环烯烃，分子中含有1个C=C双键，故1mol该烃氧化生成2mol，则b=2a，故答案为：b=4a或b=2a；（3）发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为：①、②、③、④，故答案为：①、②、③、④；（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，，，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，故A为，B为，故答案为：，；（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由结可知，分子中存在六元环，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，故A为，故答案为：；（6）（a）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2O3Zn/H2OCH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3O3Zn/H2OCH3CHO、（CH3）2C=CH2O3Zn/H2O（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，故答案为：CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO；（b）由（a）的分析可知，混合气体中含（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，丙酮的物质的量为8.7g58g/mol=0.15mol，结合方程式（CH3）2C=CH2O3Zn/H2O（CH3）2CO+HCHO可知（CH3）2C=CH2的物质的量为0.15mol，氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol，由方程式可知，CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol，故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol，故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol，由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol，故、（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2的物质的量之比为0.15mol：0.06mol：0.09mol=5：2：3，故答案为：（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，5：2：3．
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据魔方格专家权威分析，试题“由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．①是环戊..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：（1）（2）芳香化合物之间的相互转化关系
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