实验十苯甲醇和苯甲酸的制备 - 百度文库
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的制备
一、实验目的
1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。
二、基本原理
无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下：
三、主要试剂与仪器
苯甲醛 10 mL
（0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头， 温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
四、主要物料的物理常数
贡献者：mlike86苯甲醇与苯甲酸的制备
&& 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
&& 主反应：
&&& 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
12.0g(0.21mol)12ml23ml13.5ml(14g0.13mol)60min
15ml25%8ml20420675%
bp=205.4=1.5463
。mp=122.4
（一）制备阶段
12.0g12ml23ml13.5ml(14g0.13mol)60min
206，此瓶需事先称量空重，接收产品后连同产品一起称重，两次称重之增重即为苯甲醇的质量】
bp=205.4=1.5463
（1）酸化：
。mp=122.4
1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？
答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？
答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？
答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179℃的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？
答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水（约60ml）时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。
6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？
答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般为得到的苯甲酸较多，而苯甲醇产率较低。还有歧化反应可能不完全，后处理过程中损失掉一些产品，也将导致苯甲醇的产率过低。
7、本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和亚硫酸氢钠及％碳酸钠溶液洗涤的目的是什么？&
答：首先利用萃取的原理：苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同，以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。
方程式：C6H5CHO+NaHSO3&=&C6H5CH(OH)SO3Na&
就是亚硫酸根与羰基发生了加成反应，可以除去没反应的苯甲醛。
8、经乙醚萃取后的乙醚溶液要依次用25%亚硫酸氢钠溶液、水洗涤，问它们的作用分别是什么？
答：亚硫酸氢钠溶液洗掉未反应的苯甲醛，用水洗涤上一步残留的亚硫酸氢钠盐。
9、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？
答：无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有的苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率，故绝对不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁。
10、蒸馏干燥后的乙醚溶液时要注意什么？
答：本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸馏乙醚时，要用热水浴加热蒸馏烧瓶，可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
&蒸馏乙醚时的装置图&
11、什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。
答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，二者在原理上是相同的，只是目的不同。从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫萃取；如果不是我们所需要的，这种操作叫洗涤。
八、注意事项
1．如果第一步反应不能充分搅拌，会影响后续反应的产率。如果混合充分，通常在瓶内混合物固化，苯甲醛气味消失；
2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；
3．用干燥剂干燥时，干燥剂的用量为每10ml液体有机物加0.5-1.0g（至少加1.0g），一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则残留的水会与产物品形成低沸点共沸物，从而增加前馏分的量而影响产物的产率；
4．热水浴蒸馏乙醚之前，一定要过滤法或倾析法将干燥剂去掉，将滤液进行热水浴蒸馏除去乙醚后，再去掉水浴，用电热套直接加热蒸馏，收集204-206℃的馏分（即为产品）。并注意在179℃有无苯甲醛馏分。
5. 注意不能将乙醚萃取液装在圆底烧瓶或锥形瓶内敞口水浴加热，那是蒸发而不是蒸馏，是错误操作。
6. 水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。
九、视频链接
&&&1、视频：苯甲醇与苯甲酸的制备
2、视频: 液体干燥和干燥剂的使用
3、视频: 萃取操作
电动搅拌器与磁力搅拌器的使用&&
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以上网友发言只代表其个人观点，不代表新浪网的观点或立场。在苯甲醇和苯甲酸的制备中为什么要使用新蒸馏的苯甲醛
从理论上说,所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的.而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸,所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质.
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扫描下载二维码苯甲酸、苯甲醇的制备中萃取过的溶液是否要用饱和亚硫酸氢钠溶液处理?为什么?
要用,因为亚硫酸氢钠可以除去未反应的苯甲醛,苯甲醛会与亚硫酸氢钠发生亲核加成反应,然后分液即可
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苯甲醇 苯甲醇结构式 二甲基苯..
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苯甲醇和苯甲酸的合成
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