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3-位脱氧氨基和分枝糖的立体选择性合成研究.pdf71页
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3-位脱氧氨基和分枝糖的立体选择性合成研究
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要 摘要 本论文通过研究5．O．苯甲酰基．1，2。0．丙叉基一3一位氧化木糖在合成方法学中的应用，
丌发出了合成3一位脱氧氨基糖和分枝糖的新方法。在3．位氧化木糖的芳胺亲核加成反应
中，得到一系列的3一位脱氧氨基糖。并以硝基甲烷与3一位氧化木糖和2一位氧化葡萄糖苷
的赢体选择性Henry反应为基础，分别对3-硝甲基一3．位分枝木糖和2一硝甲基一2一位分枝
葡萄糖苷进行加氢还原，合成了重要的3一氨甲基．3一位分枝核糖和2一氨甲基．2，位分枝甘
露糖苷。取得的主要成果如下： 、以硝基甲烷与3．位氧化木糖和2一位氧化葡萄糖苷的立体选择性Henry反应为基
础，分别对其进行加氢还原，得到了重要的3一氨甲基一3．位分枝核糖12、13和2-氨甲基
一2一位分枝甘露糖苷14。该反应为饱和脂肪族尤其是不稳定糖环上硝基的还原提供了一
种新的方法，更为合成分枝糖和杂环化合物开辟了新的途径。所合成的化合物均经红外
光谱、核磁共振谱及氢氢和碳氢二维谱图鉴定。 10 P“≮渗“≮汾OH∥≮淤OH№ 14 摘
成了一系列3，芳胺．3．位脱氧氨基糖。并通过氨基糖5．位羟基的氧化，为台成氮杂糖类
化合物提供了’条新的路径。该方法以资源丰富的D一木糖为原料，选择性高，较之已
有报道的合成方法更为经济有效，所合成的氨基糖类衍生物由于氨基取代基富于变化，
而可用于糖苷酶抑制剂的筛选。该系列化合物结构均经红外光谱、核磁共振谱和质谱鉴
定。其中有两个氨基糖衍生物的绝对构型经x一射线单晶衍射证实。 r R H，OCH3，F，C1．B 《3 1 ， 2 ， R R F R R H，OCH3．F．Cl。Br R F R H。H，H：Bz。H 9 4 ， 5 ． 6 ， 7 ， 8 综上所述，本研究开发了3一位氧化木糖在立体选
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