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CYP450+2J2抑制剂的合成及其药效研究硕士论文.pdf50页
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华中科技大学
硕士学位论文
CYP450 2J2抑制剂的合成及其药效研究
姓名：关若飞
申请学位级别：硕士
专业：有机化学
指导教师：李桂玲
座机电话号码
华 中 科 技 大 学 硕 士 学 位 论 文
细胞色素P450 cytochrome
450 属血红蛋白酶类，是微粒
体混和功能氧化酶系中最重要的一族氧化酶。CYP450使进入机体的外源物经代谢
后向两个方向发展：代谢解毒和代谢活化。代谢活化后的产物有较强的毒性,
至产生致畸、致癌效应。P450
2J2参与药物的代谢，也能催化许多前致癌物 proc
arcinogen 和前毒物 protoxin 的活化过程，有很强的致癌作用。已证明依巴斯汀对
2J2有抑制作用，据此合成了一系列具有类似结构的1- 4-R-苯基 -4- 4- 二苯
基羟甲基 -1-哌啶基 -1-丁酮化合物 R
-CH CH CH ,-Br,
裸鼠体内外的肿瘤细胞干扰实验数据显示，在上述一系列化合物中，1- 4- 乙
烯基 苯基 -4- 4- 二苯基羟甲基 -1-哌啶基 -1-丁酮盐酸盐对P450 2J2酶促产物EETs
抑制作用最好，从而抑制Tca-8113，Hela ，A459 ，435等人体肿瘤细胞的生长，事
实证明，10 μM，24 h后对Tca-8113、Hela 、A459 、435肿瘤细胞的抑制率分别达
到78%、68%、59%、44% ，细胞凋亡率达到90%，实体瘤细胞体积和重量被明显
采用经典的傅克反应，Stille偶联，及钯催化等合成目的产物。实验主要对
1- 4- 乙烯基 苯基 -4- 4- 二苯基羟甲基 -1-哌啶基 -1-丁酮的合成反
正在加载中，请稍后...UPLC-MS/MS结合特异性抑制剂及底物探针方法用于乌头类生物碱的CYP450代谢研究--《中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会会议论文集》2014年
UPLC-MS/MS结合特异性抑制剂及底物探针方法用于乌头类生物碱的CYP450代谢研究
【摘要】：细胞色素P450酶系在生物体内参与许多内源性和外源性物质的生物转化。其代谢产物及途径与其药理活性密切相关。此外,药物对细胞色素P450酶活性的影响,是导致药物相互作用的主要原因之一,探明药物对CYP450酶的影响,可以避免由P450酶影响而介导的药物相互作用,保证用药安全。本文利用超高效液相色谱/串联质谱联用(UPLC-MS/MS)结合特异性抑制剂探针方法,研究了草乌甲素、中乌头碱、次乌头碱及双酯型乌头类生物碱组分在大鼠肝微粒体CYP450中的代谢产物及代谢途径。共有12种草乌甲素的代谢产物被确定。CYP3A为草乌甲素的主要代谢亚型酶,CYP2C也在代谢中起重要作用。在大鼠肝微粒体孵育体系中发现中乌头碱原型和6种代谢产物,分别确定为中乌头碱的去甲基、去乙酰基、脱氢及羟基化产物。次乌头碱在大鼠肝微粒体中的主要代谢产物有7种。CYP3A为中乌头碱、次乌头碱的主要代谢酶。利用UPLC-MS/MS结合特异性底物探针方法,研究单、双酯型乌头类生物碱组分对不同CYP亚型酶的抑制作用,发现单酯型生物碱对CYP2C、2D的抑制能力较强。双酯型乌头类生物碱组分对CYP1A2、3A、2C、2D均有较弱的抑制作用。双酯型生物碱组分在大鼠肝微粒体中有6个特异性产物可以作为该反应的特征峰。
【作者单位】：
【关键词】：
【基金】：
【分类号】：O657.63;R284【正文快照】：
UPLC-MS/MS结合特异性抑制剂及底物探针方法用于乌头类生物碱的CYP450代谢研究@宋凤瑞$中国科学院长春应用化学研究所国家质谱中心(长春),吉林省中药化学与质谱重点研究室!长春130022
@毕云枫$中国科学院长春应用化学研究所国家质谱中心(长春),吉林省中药化学与质谱重点研究
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京公网安备75号导语：抗抑郁药物与CYP450通过以下不同的途径相互作用：代谢清除过程中最关键的步骤是药物作为CYP450的底物，经特异结合CYP450酶催化，促使药物转换成代谢产物。抑制CYP450酶可以延缓药物分解为活性代谢产物，延长药物停留在体内的时间，因此增加了副作用的机会，相反，对于CYP450酶的诱导作用可以使药物代谢加快，使药物浓度比预期浓度低，从而减弱药效。抑郁症是一种慢性疾病，需要长期治疗，因此药物的选择和与此相关的安全性、耐受性成为治疗中需要引起重视的问题。在抗抑郁剂治疗过程中考虑药物的相互作用非常重要，药物相互作用对治疗的影响很大，但在临床上常常被忽视，需要引起广大临床医生的注意。美国药品研究机构报告大约有3.7%的患者经历了与临床相关的不良反应，其中20%与药物相关（Donald-son, Institute of Medicine, National Acade-my Press，1999）。在美国，每年大约有140000名患者死于与药物相关的不良反应，在所有的药物不良反应事件中，药物相互作用占1/3。在Doucet J （1996）的一项研究中，入院的1000例老年患者中约有11. 5%由于药物相互作用引起的不良反应入院。2005年3月，美国食品药品监督管理局（FDA）发布题为“药物基因组数据递送指南”（Pharmacogenomic Data Submissions）的文件，要求在药品安全性审核的过程中，利用标准的生物标志物衡量药物对细胞色素P450酶系统（CYP450）的影响，从而估计药物相互作用间的关系。其中细胞色素CYP2D6是一种典型的生物标志物，其相关数据作为重要的安全性评价指标，可以指导临床医生考虑药物的诱导引起的代谢改变，如何有效调整药物的剂量、如何选择药物相互作用较小的药物，是保障患者的疗效和安全性的重要问题。由于药物的相互作用可以引起非常严重的、甚至是致命的药物不良反应，日本卫生控制署建议在新药研发、新药审批、上市后监测过程中都必须考虑药物的相互作用，需要注意以下几个方面的问题：1）对药物代谢酶的抑制作用；2）酶的诱导作用；3）药物吸收；4）肾脏清除；5）肝脏转运；6）蛋白结合（替代作用）。为了避免药物相互作用引起的毒性反应，必须考虑药物相互作用可能的机制、谨慎获得药物治疗剂量与严重／致死性毒性之间的关系、合并用药时考虑患者的身体状况和基础水平，在临床研究中收集药物相互作用的资料。选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRls）是世界范围里临床处方量最大的一类抗抑郁类药物，也是目前抗抑郁治疗的一线药物。虽然各种药物在化学结构、药物代谢、药效动力学方面有很多不同之处，但是它们之间另一个重要的区别在于对细胞色素P450酶介导的药物相互作用的不同。其中氟西汀和帕罗西汀明显抑制CYP2D6；舍曲林中度抑制CYP2D6；氟伏沙明强效抑制CYPIA2、CYP2C19，中度抑制CYP2C9，CYP3 A4；而西酞普兰除了对CYP2D6有轻度的抑制作用之外，几乎对其他亚型都没有影响。SSRI中尤其需要引起注意的是氟西汀一由于氟西汀本身的药物半衰期持续时间较长，可以在体内持续抑制细胞色素P450酶，而其主要的代谢产物去甲氟西汀依然对CYP3 A4有中度抑制作用，所以药物与氟西汀合用时，容易引起药物相互作用导致的不良反应，需要谨慎使用。SSRI与其他药物联合应用时考虑患者个体状况、了解药物可能发生的相互作用，可以帮助临床医生预期、避免不良反应的发生。理论上可能出现的药物相互作用可以通过调整药物剂量、更换合理的药物而避免。因此，抗抑郁治疗时需要考虑药物的相互作用，监测药物的治疗，包括疗效、安全性、耐受性和患者的依从性如何，这样不仅能够防止严重不良事件的发生，同时也可以帮助患者加速康复、改善远期预后。1 什么是药物相互作用？临床相关的药物相互作用是指药物的疗效和安全性被其他物质所改变的事件，其他物质包括同时服用的药物和其他可能的物质，例如食物、酒精、中草药和香烟等。药物相互作用的原因是复杂的，既包括药效学事件，也包括药代动力学事件。临床医生有时可以利用药物相互作用的益处，使用另外一种药物（增效剂）增强该药物的疗效。例如，治疗艾滋病的药物沙奎那韦本身的生物利用度较低，如果与葡萄汁同服，可以使其生物利用度加倍；如果同时使用另外一种蛋白酶抑制剂利托那韦，就可以使沙奎那韦的峰值血浆浓度增加33倍，从而提高对病毒的抑制作用。另一方面，如果两种物质的作用是累加的，可能使疗效增强或者减弱，但也可能会出现不可预期的副作用，使患者的依从性降低，致使患者治疗的近期疗效和远期疗效均下降。
药物相互作用可以引起非常严重的、甚至是致命的药物不良反应例如氟西汀由于生物半衰期长、其本身及其活性代谢产物去甲氟西汀抑制CYP2D6，氟西汀与硫利达嚷、美索达嗪联合使用将导致尖端扭转型室性心动过速，引起猝死，严禁同时使用（ Armstrongand Cozza，2001）。同样，帕罗西汀与去甲替林联合使用也会导致患者出现眩晕、心悸、心动过速，需谨慎使用（Sandson NB，1994）。1.1药物相互作用中的药效学事件药物相互作用中的药效学事件可以引起药物疗效的相加（1+1=2）、拮抗（1+1&2）和协同（1+1&2）作用，药代动力学事件？可以增加药物原型和相应的代谢产物在作用位点的数量。药效学事件相互作用的典型例子包括多种抗精神病药物联合应用、抗精神病药物与酒精联合使用引起的过度镇静的作用，以及具有中度抗胆碱能活性的药物（例如抗组胺药物苯海拉明）和三环类抗抑郁药物的联合应用引起的抗胆碱能毒性（引起谵妄和麻痹性肠梗阻）。1.2药物相互作用中的药代动力学事件多数药物的相互作用是药代动力学事件，即药物的吸收、分布、代谢和排除过程中被另外一种药物或者物质所改变。药物代谢的改变具有重要的临床意义，代谢加快会降低药物的血浆浓度和疗效，减慢将使药物长时间保留在体内，大大增加了患者出现药物毒性反应的机会。药物的清除通过代谢的两个阶段完成，第一阶段主要将药物原型通过氧化、还原或水解的过程代谢成代谢产物，第二阶段代谢产物通过共轭结合的作用与内源性物质结合，使药物失活，产生水溶性较强的化合物随尿排出体外。第一阶段外来化合物的代谢主要通过CYP450的代谢。CYP450同工酶区分为不同的家族（序列同源性超过40%的同工酶，首位数字相同）；不同的亚族（序列同源性超过55%，第二个字母相同）；第3位数字主要代表特异的基因，其中部分CYP450同工酶主要负责药物的氧化机制，参与抗抑郁药物代谢的包括CYPIA2、CYP286、CYP2C9、CYP2C19、CYP2D6和CYP3A4，患者的遗传特性和药物相互作用的情况，都会导致患者血液中原型药物／代谢产物的比例升高或下降。有研究证明，在中国人群中，快代谢者占人群的40%．慢代谢者占人群的6%（Shu Y，Cheng ZN，etal，2001），其余为普通正常代谢者。如果CYP2D6的慢代谢者同时使用可待因和CYP2D6的抑制剂帕罗西汀，因为可待因转换成为活性代谢产表25-羟色胺再摄取抑制剂的药代学参数物吗啡的比例有限，所以可待因的疗效可能很差。具有正常代谢能力（快代谢者）和中度代谢能力的患者药物的相互作用也会表现酶的变化，从而改变药物的血药浓度。因此，合并用药时，常常需要仔细考虑药物的相互作用。抗抑郁药物与CYP450酶通过以下不同的途径相互作用：代谢清除过程中最关键的步骤是药物作为CYP450的底物，经特异结合CYP450酶催化，促使药物转换成代谢产物。因此，抗抑郁药物与CYP450酶的结合，类似于抗抑郁药物与特异性受体结合。药物作为酶的底物与CYP450酶结合，被代谢或者被药物竞争性阻断；某些药物还可以成为酶的基因表达的诱导物质。抑制CYP450酶可以延缓药物分解为活性代谢产物、延长药物停留在体内的时间，因此也增加了出现药物副作用的机会。与此相反，对于CYP450酶的诱导作用可以使药物代谢加快，使药物浓度比预期浓度低，从而减弱了药物的疗效。如果CYP450酶的底物是药物前体，其代谢产物才是活性药物（例如可待因药物前体和其活性代谢产物吗啡），对该药物的抑制作用和诱导作用将产生完全不同的功能结果，抑制作用使活性代谢产物减少，从而降低药物的疗效；而诱导作用增加活性代谢产物的水平，因此有可能增加药物的副作用。2 新型抗抑郁药物与CYP450酶系的相互作用与三环类抗抑郁药物相比，选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）由于其疗效和安全性好，近20年来得到了广泛的应用，具有非典型作用机制的5一羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRls）副作用也比三环类少。但多数抗抑郁药物（包括SSRls、SNRls以及其他药物）均不同程度受到药物相互作用的影响。因此，在处方抗抑郁药物时，考虑药物的相互作用非常重要。临床医生不仅要考虑联合用药时其他药物对抗抑郁剂的影响，也需要考虑抗抑郁剂对其他药物的影响。药物既可以作为CYP450酶的底物，也可以成为CYP450酶的抑制剂。几乎所有的抗抑郁药物都是一种或者多种细胞色素P450酶系的底物，因此他们都有可能与细胞色素P450酶系的抑制剂或者诱导剂产生相互作用。表3例举根据代谢途径（例如细胞色素P450酶系的底物）对抗抑郁药物进行的分类，并例举每条代谢途径相应的抑制剂和诱导剂。3 抗抑郁治疗合并用药时注意事项在抗抑郁治疗过程中，针对以下患者人群必须考虑药物相互作用的问题，这些人群最容易受到药物相互作用的影响：合并使用其它躯体疾病治疗药物的抑郁患者；合并使用精神类药物（如镇静药、抗焦虑药、抗精神病药物）的抑郁患者；慢性疾病需要长期服药者；肝肾功能受损从而影响药物的代谢、排出者；老年人群（老年人的药物代谢能力改变，而且由于身体状况较差，常常出现针对多种疾病合并服药的情况）；艾滋病毒携带者。药物疗效不佳或药物不良反应导致患者配合度差，是抑郁症复发的重要因素。大量数据证明西酞普兰几乎对所有的CYP450酶系的亚型没有抑制作用，同时西酞普兰具有独特的药代动力学特点，可有效避免联合用药带来的药物不良事件。故西酞普兰是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂中药物相互作用最小的药物，临床使用安全性高。来源:舒良,中国心理卫生杂志2006年第20卷第十期:699.华西医院记忆门诊（第二门诊部）专家一览专家科别出诊时间况伟宏心理卫生中心神经精神障碍专业周四上午（记忆障碍）周四下午（忧郁症和失眠症）王雪心理卫生中心神经精神障碍专业周三上午 周四下午 忧郁 失眠和记忆障碍岳莉莉心理卫生中心神经精神障碍专业周三上午、周五上午（心理咨询）忧郁 失眠和记忆障碍蒋莉君心理卫生中心神经精神障碍专业周四上午忧郁 失眠和记忆障碍宋小珍心理卫生中心神经精神障碍专业周一下午（记忆和情绪障碍的心理咨询和个案训练与管理）王烨心理卫生中临床心理评估与治疗中心周四上午（心理咨询、脑功能评估师与训练） 心卫大脑(xinweidanao)　
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